4,5-dihydro-3H-spiro[furan-2,2'-inden]-1'(3'H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4,5-dihydro-3H-spiro[furan-2,2'-inden]-1'(3'H)-one
• 英文别名: spiro[3H-indene-2,2'-oxolane]-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: ZHDKRXYDKJZQJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,4aβ,5,9bβ-hexahydroindeno-[1,2-b]-pyran 在 4-硝基苯磺酰胺 、 水 、 氢溴酸 、 氧气 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.5h， 以66%的产率得到4,5-dihydro-3H-spiro[furan-2,2'-inden]-1'(3'H)-one
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸盐催化的溴的双重活化通过脱氢双官能团取代的四氢吡喃的环收缩反应

  摘要：

  开发了在有氧条件下通过溴化物的氧化而进行的亚硝酸盐催化的取代四氢呋喃的环收缩反应，作为脱氢双官能化反应，以高收率提供了2-酰基四氢呋喃。另一方面，通过溴羟基化作用发生1-取代的异氰酸酯的氧化反应，从而以高收率得到1-（二溴烷基）-1-羟基异氰酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02488

文献信息

• Ring-Contraction Reaction of Substituted Tetrahydropyrans via Dehydrogenative Dual Functionalization by Nitrite-Catalyzed Double Activation of Bromine
  作者：Kazuhiro Watanabe、Tsukasa Hamada、Katsuhiko Moriyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02488

  日期：2018.9.21

  A nitrite-catalyzed ring contraction reaction of substituted tetrahydrofurans by oxidation of bromide under aerobic conditions as a dehydrogenative dual functionalization was developed to provide 2-acyltetrahydrofurans in good yields. On the other hand, the oxidation reaction of 1-substituted isochromans occurred via the bromohydroxylation to give 1-(dibromoalkyl)-1-hydroxyisochromans in high yields

  开发了在有氧条件下通过溴化物的氧化而进行的亚硝酸盐催化的取代四氢呋喃的环收缩反应，作为脱氢双官能化反应，以高收率提供了2-酰基四氢呋喃。另一方面，通过溴羟基化作用发生1-取代的异氰酸酯的氧化反应，从而以高收率得到1-（二溴烷基）-1-羟基异氰酸酯。