N-(3,4-dichloro-phenyl)-N'-(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl-N''-(1-isopropyl-4,5-dioxo-imidazolidin-2-ylidene)guanidine | 857672-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dichloro-phenyl)-N'-(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl-N''-(1-isopropyl-4,5-dioxo-imidazolidin-2-ylidene)guanidine
• 英文别名: (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl N-[(NE)-N'-(3,4-dichlorophenyl)-N-(4,5-dioxo-1-propan-2-ylimidazolidin-2-ylidene)carbamimidoyl]carbamate
• CAS: 857672-23-2
• 化学式: C₁₉H₁₇Cl₂N₅O₇
• 分子量: 498.279
• InChiKey: YLRJRMSFDQJHLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4-二氯苯基)胍 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(3,4-dichloro-phenyl)-N'-(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl-N''-(1-isopropyl-4,5-dioxo-imidazolidin-2-ylidene)guanidine
  参考文献：
  名称：

  咪唑烷二酮衍生物的明确合成和预防性抗疟活性。

  摘要：

  WR182393是一种通过肌内注射具有有效的因果预防性抗疟疾活性的胍基咪唑烷二酮衍生物，以前是通过处理氯丙胍和草酸二乙酯制备的，产生两种密切相关的异构体的混合物。混合物的溶解性差使得不可能进行分离和纯化。为了克服分离问题，报道了两种活性成分的新的和容易的明确合成。新的合成方法不仅促进了活性成分的合成，还促进了其衍生物的合成。为了寻找具有良好口服功效的化合物，通过该新方法制备了一系列活性成分的氨基甲酸酯衍生物，其中许多通过口服显示对小鼠约氏疟原虫具有深远的因果预防性抗疟活性。

  DOI：

  10.1021/jm0504252

文献信息

• 2-Guanidinylimidazolidinedione compounds and methods of making and using thereof
  申请人：Lin Jeng Ai

  公开号：US20050148645A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  Disclosed herein are 2-guanidinylimidazolidinedione compounds having the structural formula A or B wherein R 1 and R 2 are each independently a hydrogen, halogen, alkyl, alkoxyl, amino, alkylamino or aralkyl, and wherein R 3 is an alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, acyl, aryl, heteroaryl, alkylaryl, sulfonyl, alkylsulfonyl, and pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of making thereof. Also disclosed are methods of treating, preventing, or inhibiting malaria with the 2-guanidinylimidazolidinedione compounds, and pharmaceutical compositions comprising the 2-guanidinylimidazolidinedione compounds, and kits.

  本文披露了具有结构式A或B的2-胍氨基咪唑啉二酮化合物，其中R1和R2分别独立地表示氢、卤素、烷基、烷氧基、氨基、烷基氨基或芳基烷基，R3表示烷基、环烷基、杂环烷基、酰基、芳基、杂芳基、烷基芳基、磺酰基、烷基磺酰基及其药用可接受盐，以及制备方法。还公开了使用2-胍氨基咪唑啉二酮化合物治疗、预防或抑制疟疾的方法，以及包含该化合物的制药组合物和试剂盒。