(1S,13R,14S,18R)-11-(2-methoxyethoxy)-16,16-dimethyl-5,7,12,15,17-pentaoxapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosa-2,4(8),9,19-tetraene | 195436-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1S,13R,14S,18R)-11-(2-methoxyethoxy)-16,16-dimethyl-5,7,12,15,17-pentaoxapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosa-2,4(8),9,19-tetraene
• CAS: 195436-20-5
• 化学式: C₂₀H₂₄O₇
• 分子量: 376.406
• InChiKey: YEAYLHKFLZLESE-HXQVDVHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,13R,14S,18R)-11-(2-methoxyethoxy)-16,16-dimethyl-5,7,12,15,17-pentaoxapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosa-2,4(8),9,19-tetraene 在 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (1S,13R,14S,18R)-16,16-dimethyl-9-phenylmethoxy-5,7,12,15,17-pentaoxapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosa-2,4(8),9,19-tetraen-11-ol
  参考文献：
  名称：

  基于分子内亲电芳族取代的（+）-潘克拉斯汀的聚合合成

  摘要：

  报道了（+）-胰抑素（1）的收敛形式合成。具体而言，将哌啶基溴化物和乙酰化的conduritol A的旋光加合物从Danishefsky-Lee合成1转化为后期中间体。碳骨架是通过在胡椒基化的conduritol中进行分子内亲电芳族取代而建立的。在该操作中观察到一些竞争性阳离子重排，这取决于哌啶基结构域中的2-取代基偏向于哌啶基苄基碳的ipso攻击的程度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00373-6
• 作为产物：
  描述：

  conduritol A acetonide 在 咪唑 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 molecular sieve 、 三氟甲磺酸酐 、 Amano P-30 lipase 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 115.0h， 生成 (1S,13R,14S,18R)-11-(2-methoxyethoxy)-16,16-dimethyl-5,7,12,15,17-pentaoxapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosa-2,4(8),9,19-tetraene
  参考文献：
  名称：

  基于分子内亲电芳族取代的（+）-潘克拉斯汀的聚合合成

  摘要：

  报道了（+）-胰抑素（1）的收敛形式合成。具体而言，将哌啶基溴化物和乙酰化的conduritol A的旋光加合物从Danishefsky-Lee合成1转化为后期中间体。碳骨架是通过在胡椒基化的conduritol中进行分子内亲电芳族取代而建立的。在该操作中观察到一些竞争性阳离子重排，这取决于哌啶基结构域中的2-取代基偏向于哌啶基苄基碳的ipso攻击的程度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00373-6

文献信息

• A convergent synthesis of (+)-pancratistatin based on intramolecular electrophilic aromatic substitution
  作者：Timothy J. Doyle、Martin Hendrix、Donald VanDerveer、Sahar Javanmard、John Haseltine

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00373-6

  日期：1997.8

  A convergent formal synthesis of (+)-pancratistatin (1) is reported. Specifically, an optically active adduct of piperonyl bromide and acetonated conduritol A was converted to a late-stage intermediate from the Danishefsky-Lee synthesis of 1. The carbon skeleton was established via intramolecular electrophilic aromatic substitution within the piperonylated conduritol. Some competitive cationic rearrangement

  报道了（+）-胰抑素（1）的收敛形式合成。具体而言，将哌啶基溴化物和乙酰化的conduritol A的旋光加合物从Danishefsky-Lee合成1转化为后期中间体。碳骨架是通过在胡椒基化的conduritol中进行分子内亲电芳族取代而建立的。在该操作中观察到一些竞争性阳离子重排，这取决于哌啶基结构域中的2-取代基偏向于哌啶基苄基碳的ipso攻击的程度。