<(S)-3-(methoxycarbonylamino)-dihydrofuran-2(3H)-one> | 31332-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: <(S)-3-(methoxycarbonylamino)-dihydrofuran-2(3H)-one>
• 英文别名: N-(methoxycarbonyl)-L-homoserine lactone；N-(methoxycarbonyl)homoserine lactone；(S)-methyl (2-oxotetrahydrofuran-3-yl)carbamate；(S)-3-(methoxycarbonylamino)butyrolactone；methyl N-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]carbamate
• CAS: 31332-86-2；128885-35-8；135972-12-2
• 化学式: C₆H₉NO₄
• 分子量: 159.142
• InChiKey: DLLUKIIICXHGIX-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(S)-3-(methoxycarbonylamino)-dihydrofuran-2(3H)-one> 在 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 Ethyl (S)-2-(methoxycarbonylamino)-4-[ethoxy(methyl)phosphinyl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  从L-天冬氨酸向L-高丝氨酸内酯和L-膦丝菌素的新颖便捷途径

  摘要：

  描述了从L-天冬氨酸开始的L-膦丝菌素和N-保护的-L-高丝氨酸内酯衍生物的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79053-8
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl (S)-N-methoxycarbonylaspartate dicyclohexylammonium salt 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 lithium bromide 作用下， 生成 <(S)-3-(methoxycarbonylamino)-dihydrofuran-2(3H)-one>
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of L-Homoserine Derivatives from L-Aspartic Acid

  摘要：

  N-烷氧羰基-L-高丝氨酸内酯（α-烷氧羰基氨基-γ-丁内酯）通过选择性酯化 L-天冬氨酸，随后进行 N-保护，沉淀二环己基铵盐，使用锂硼氢进行化学选择性还原，并在分离过程中环化形成相应的 γ-内酯来制备。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26507

文献信息

• Remote stereocontrol in reactions between 4- and 5-alkoxyalk-2-enylstannanes and 1-alkoxycarbonylimines and analogues: stereoselective approaches to novel α-amino acids
  作者：David J. Hallett、Nongluk Tanikkul、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/c2ob25097g

  日期：——

  although a small amount of matching and mis-matching was observed. The allyltin trichloride 77 prepared from (4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-2-enyl(tributyl)stannane 52 reacts with 1-alkoxycarbonylimines with the opposite 1,5-stereoselectivity to give the (4E)-2,6-syn-diastereoisomers 79. Matching and mismatching was more pronounced for tin(IV) chloride mediated reactions of (4R)-5-benzyloxy-4-me

  由（4 S）-4-苄氧基戊-2-烯基（三丁基）锡烷1生成的三氯化烯丙基锡45与由乙醛酸酯制备的亚胺的反应进行的1,5-立体控制水平有利于（4 E）-2， 6-抗-2-（烷基氨基）-6-苄氧基庚-4-烯酸酯49。尽管观察到少量的匹配和错配，但受锡烷的手性控制的立体选择性在亚胺的任何固有立体化学偏见上均占优势。由（4S）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）戊-2-烯基（三丁基）锡烷52制得的三氯化烯丙基锡77与具有相反的1,5-立体选择性的1-烷氧基羰基亚胺反应，得到（4 E）-2,6-顺-非对映异构体79。匹配和不匹配的原因更为明显氯化锡（IV）介导的（4 R）-5-苄氧基-4-甲基戊-2-烯基（三丁基）锡烷80与手性1-烷氧基羰基亚胺的反应，但有利于（4 E）-2,6- syn -2-烷基-的立体选择性和与非手性亚胺和类似物的反应中观察到芳基硫基-氨基-7-苄氧基-6-甲基庚-4-烯酸酯177
• Process for the preparation of phosphorus-containing L-amino acids,
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05442088A1

  公开（公告）日：1995-08-15

  Process for the preparation of phosphorus-containing L-amino acids, their derivatives and intermediates for this process L-amino acids of the formula I and salts thereof, ##STR1## in which R.sup.1 to R.sup.5 are defined as in claim 1 and n is 0 or 1, are obtained according to the invention by a) reacting an optically active S-homoserine lactone of the formula II, ##STR2## with hydrogen chloride in the presence of an alcohol of the formula R.sup.5 --OH to give novel compounds of the formula III, ##STR3## in which R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are defined as in formula I, except that R.sup.5 =H, and b) reacting the resulting compound of formula III with a compound of formula IV, R.sup.1 (O).sub.n -R(OR.sup.2).sub.2 (IV) and if desired, hydrolyzing the product to give a compound of formula I, in which R.sup.5 =H.

  制备含磷L-氨基酸及其衍生物和中间体的过程。该过程中，采用公式I及其盐，其中R.sup.1至R.sup.5如权利要求1所定义，n为0或1的L-氨基酸，通过以下步骤获得：a)在R.sup.5-OH的存在下，将公式II的光学活性S-同型半胱氨酸内酯与氯化氢反应，得到公式III的新化合物，其中R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5如公式I所定义，但R.sup.5=H；b)将公式III的产物与公式IV的化合物R.sup.1(O).sub.n-R(OR.sup.2).sub.2反应，如有需要，水解产物以得到公式I的化合物，其中R.sup.5=H。
• （S）-1-乙氧基羰基-3-溴丙基氨基甲酸甲酯的制备方法
  申请人：永农生物科学有限公司

  公开号：CN109384693A

  公开（公告）日：2019-02-26

  本发明涉及农用除草剂领域，针对收率较低的问题，提供了一种（S）‑1‑乙氧基羰基‑3‑溴丙基氨基甲酸甲酯的制备方法，该技术方案如下：在有机溶剂中，利用醇与溴化剂共同作用，（S）‑2‑氧杂四氢呋喃基‑3‑氨基甲酸甲酯开环，酯化，得到（R）‑1‑乙氧基羰基‑3‑溴丙基氨基甲酸甲酯；利用醇与溴化剂共同作用，使得2‑氧代四氢呋喃基在中性条件下，形成稳定的（S）‑1‑乙氧基羰基‑3‑溴丙基氨基甲酸甲酯，该合成路线中2‑氧代四氢呋喃基的活性较高，使得转化率提高，最终产物的收率较高。
• Verfahren zur Herstellung von Homoserinlactonen
  申请人：Hoechst Schering AgrEvo GmbH

  公开号：EP0498418A1

  公开（公告）日：1992-08-12

  α-Amino-γ-butyrolactone (Homoserinlactone) sind bei vielen biologisch wirksamen Verbindungen ein zentrales Strukturelement. Die bekannten Synthesen zur Herstellung von optisch aktiven Homoserinlactonen aus D- bzw. L-Methionin und D-bzw. L-Asparaginsäurederivaten weisen Nachteile auf. Erfindungsgemäß sind Homoserinlactone 1 und deren Salze enantioselectiv herstellbar, wenn man Aldehyde II katalytisch hydriert, wobei R in den Formeln Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, wobei die vorstehenden drei Reste Heteroatome in der Kette besitzen können, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyl, Benzyl, Benzyloxycarbonyl, Aryloxycarbonyl oder Arylsulfonyl, wobei die vier letztgenannten Reste im Arylteil gegebenenfalls substituiert sein können, bedeutet.

  α-氨基-γ-丁内酯（高丝氨酸内酯）是许多生物活性化合物的核心结构元素。已知的从 D-或 L-蛋氨酸和 D-或 L-天冬氨酸衍生物中生产光学活性高丝氨酸内酯的合成方法存在缺点。根据本发明，如果对醛 II 进行催化氢化，就可以对映体选择性地生产高丝氨酸内酯 1 及其盐类、 式中 R 为氢、烷基、烯基、炔基（上述三个基可能在链中含有杂原子）、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基磺酰基、苄基、苄氧羰基、芳氧羰基或芳磺酰基，上述后四个基可能在芳基中被任选取代。
• Verfahren zur Herstellung phosphorhaltiger L-Aminosäuren, deren Derivate und Zwischenprodukte für dieses Verfahren
  申请人：Hoechst Schering AgrEvo GmbH

  公开号：EP0508296A1

  公开（公告）日：1992-10-14

  L-Aminosäuren der Formel I und ihre Salze, worin R¹ bis R⁵ wie in Anspruch 1 und n 0 oder 1 bedeuten, werden erfindungsgemäß erhalten indem man a) ein optisch aktives S-Homoserinlacton der Formel II, in Gegenwart eines Alkohols der Formel R⁵-OH mit Chlorwasserstoff zu neuen Verbindungen der Formel III worin R³, R⁴ und R⁵ wie in Formel I definiert sind, ausgenommen R⁵ = H, umsetzt und b) die erhaltene Verbindung der Formel III mit einer Verbindung der Formel IV umsetzt         R¹(O)n-P(OR²)₂   (IV) und gewünschtenfalls zu einer Verbindung der Formel I,worin R⁵ = H ist, hydrolysiert.

  式 I 的 L-氨基酸及其盐类、 其中 R¹ 至 R⁵ 如权利要求 1 所述，n 为 0 或 1，根据本发明通过以下方法获得 a) 式 II 的光学活性 S-高丝氨酸内酯在式 R⁵-OH 的醇存在下与氯化氢反应，得到新的式 III 化合物 其中 R³、R⁴ 和 R⁵ 如式 I 所定义，但 R⁵ = H 除外，以及 b) 将得到的式 III 化合物与式 IV 化合物反应 R¹(O)n-P(OR²)₂ (IV) 并在需要时水解为式 I 的化合物，其中 R⁵ = H。