methyl (Z)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)hex-2-enoate | 1207105-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)hex-2-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]hex-2-enoate
• CAS: 1207105-79-0
• 化学式: C₃₀H₄₃BO₅Si
• 分子量: 522.565
• InChiKey: JYJHFGNQJHFPFN-ULJHMMPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(氯甲基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷 、 Methyl 6-(tert-butyldiphenylsiloxy)-2-hexynoate 在 六甲基磷酰三胺 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (Z)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)hex-2-enoate 、 methyl (E)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Chinensiolide B 通过串联烯丙基硼化/内酯化的全合成

  摘要：

  chinensiolides 是最近从中国民间医学中使用的植物 Ixeris chinensis Nakai 中分离出来的愈创木酚型 α-亚甲基 γ-内酯天然产物家族。(+)-chinensiolide B 的第一个对映选择性全合成在 15 个步骤中完成，最长的线性序列从廉价且容易获得的 (R)-香芹酮开始，总产率为 6.7%。两个高度官能化的伙伴之间的高度立体选择性和 E/Z 选择性串联烯丙基硼化/内酯化反应被用作关键步骤。该合成还强调了由反应性 α-亚甲基 γ-内酯引起的化学选择性问题的几种解决方案。例如，

  DOI：

  10.1021/ja9104478

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Chinensiolide B via Tandem Allylboration/Lactonization
  作者：Tim G. Elford、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/ja9104478

  日期：2010.2.10

  medicine. The first enantioselective total synthesis of (+)-chinensiolide B was accomplished in 15 steps for the longest linear sequence with an overall yield of 6.7% starting from inexpensive and readily available (R)-carvone. A highly stereoselective and E/Z-selective tandem allylboration/lactonization reaction between two highly functionalized partners was exploited as a key step. The synthesis also highlights

  chinensiolides 是最近从中国民间医学中使用的植物 Ixeris chinensis Nakai 中分离出来的愈创木酚型 α-亚甲基 γ-内酯天然产物家族。(+)-chinensiolide B 的第一个对映选择性全合成在 15 个步骤中完成，最长的线性序列从廉价且容易获得的 (R)-香芹酮开始，总产率为 6.7%。两个高度官能化的伙伴之间的高度立体选择性和 E/Z 选择性串联烯丙基硼化/内酯化反应被用作关键步骤。该合成还强调了由反应性 α-亚甲基 γ-内酯引起的化学选择性问题的几种解决方案。例如，