curcumin | 115851-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: curcumin
• 英文别名: 1,4,6-Heptatrien-3-one, 5-hydroxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-；5-hydroxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hepta-1,4,6-trien-3-one
• CAS: 115851-80-4
• 化学式: C₂₁H₂₀O₆
• 分子量: 368.386
• InChiKey: ZIUSSTSXXLLKKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C
• 沸点：
  593.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  curcumin 以19.8的产率得到ASC-J9; 二甲基姜黄素
  参考文献：
  名称：

  Curcumin analogues and uses thereof

  摘要：

  本发明涉及能够作为雄激素受体拮抗剂的化合物、含有该化合物的制药组合物及其使用方法。这些用途包括但不限于用作抗肿瘤剂，特别是治疗结肠、皮肤和前列腺癌等癌症，并在患有与雄激素相关的疾病的患者中诱导雄激素受体拮抗活性。雄激素相关疾病的例子包括但不限于秃发、多毛症、行为障碍、痤疮和不受抑制的精子生成，其中抑制精子生成是所期望的。

  公开号：

  US06790979B2
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 1,2,3,4-四氢喹啉 在 1,2,3,4-四氢喹啉 作用下， 以43的产率得到curcumin
  参考文献：
  名称：

  J. Labelled Cpd. Radiopharm. 2000, 43, 883-889

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, characterization and biological applications of curcumin-lysine based schiff base and its metal complexes
  作者：M. Vimala Joice、P. Metilda

  DOI：10.1080/00958972.2021.1951258

  日期：2021.7.18

  behavior for the complex. The antimicrobial activity of the Schiff base and its metal chelates were screened against bacteria, such as E. coli and P. aeruginosa. The antifungal activity was screened against C. albicans. The result shows that metal chelates have better antimicrobial activity than the Schiff base. The larvicidal activity of the Schiff base and its metal complexes have been studied and the result

  摘要 已经合成了源自姜黄素和赖氨酸的席夫碱及其 Co、Ni、Cu 和 Zn(II) 配合物，并通过 FT-IR、UV-Vis、1 H NMR 和元素分析对其进行了表征。电导率测量显示非电解复合物。Cu 复合物的热重 (TG/DTG) 分析证实了稳定性，随后在不同步骤中进行热分解。配合物的 UV-Vis 和磁化率数据表明，除了具有方形平面几何形状的 Cu(II) 配合物之外，围绕中心金属离子的四面体几何形状。XRD 和 SEM 研究揭示了复合物的纳米晶行为。筛选了席夫碱及其金属螯合物对细菌的抗菌活性，如大肠杆菌和铜绿假单胞菌. 筛选了针对白色念珠菌的抗真菌活性。结果表明金属螯合物比席夫碱具有更好的抗菌活性。对席夫碱及其金属配合物的杀幼虫活性进行了研究，结果表明，Cu(II)配合物比席夫碱表现出更高的活性。
• Significant enhancement in radical-scavenging activity of curcuminoids conferred by acetoxy substituent at the central methylene carbon
  作者：Mi Kyoung Kim、Wooseong Jeong、Jihoon Kang、Youhoon Chong

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.04.055

  日期：2011.6

  chain-propagating peroxyl radicals. Curcumin has a unique structure with phenolic hydroxyl group as well as β-diketone moiety in the same molecule, both of which are able to donate electrons to free radicals. However, due to the reactivity toward molecular oxygen, the carbon-centered radical derived from β-diketone moiety do not serve as radical-trapping antioxidants. In this study, we reasoned that stabilization

  为了使化合物成为捕获自由基的抗氧化剂，抗氧化剂衍生的自由基必须对分子氧足够惰性，因为这会产生有害的链增长性过氧自由基。姜黄素具有独特的结构，在同一分子中具有酚羟基以及β-二酮部分，两者都能够将电子提供给自由基。然而，由于对分子氧的反应性，源自β-二酮部分的以碳为中心的自由基不能用作捕获自由基的抗氧化剂。在这项研究中，我们认为通过用吸电子基团取代来稳定以碳为中心的自由基会增强所得姜黄素清除自由基的抗氧化活性。因此，各种取代基（甲基，烯丙基，甲氧基，黄原酸酯，包括广谱的极性取代基作用的乙酰氧基和乙酰氧基）被引入到酚类和非酚类姜黄素的中心亚甲基位置。在存在游离酚羟基的情况下，亚甲基取代基对姜黄素的抗氧化活性没有显着影响（欧洲共同体50  = 23.2-30.3μM）与异常的乙酰氧基取代的衍生物（EC 50  = 8.7μM），其显示出比姜黄素更有效的活性（EC 50  = 22.6μM）。但是，
• Synthesis, characterization and anticancer activity of a series of curcuminoids and their half-sandwich ruthenium(II) complexes
  作者：Peiyuan Li、Wei Su、Xiaolin Lei、Qi Xiao、Shan Huang

  DOI：10.1002/aoc.3685

  日期：2017.9

  series of curcuminoids (L1–L7) and their corresponding (η6‐p‐cymene)RuII(Cur)Cl complexes (1–7) were synthesized and characterized using 1H NMR spectroscopy, elemental analysis and high‐resolution electrospray ionization mass spectrometry. The molecular structures of L2, L4, 1 and 4 were determined using single‐crystal X‐ray diffraction analysis. The stability of 1–7 was investigated by monitoring their

  一系列姜黄素（L的1 -L 7）和它们的相应的（η 6 - p -cymene）的Ru II（CUR）氯配合物（1 - 7）的合成，并使用其特征1 H NMR光谱，元素分析和高分辨率电喷雾电离质谱。L的分子结构2，L 4，1和4使用单晶X射线衍射分析来确定。通过监测它们的UV曲线来研究1 – 7的稳定性。进一步评估这些化合物的化合物对HepG2人肝和HeLa人宫颈癌细胞系以及HEK-293 T非癌细胞系的体外抗增殖活性。
• Design and biological characterization of hybrid compounds of curcumin and thalidomide for multiple myeloma
  作者：Kai Liu、Datong Zhang、Jeremy Chojnacki、Yuhong Du、Haian Fu、Steven Grant、Shijun Zhang

  DOI：10.1039/c3ob40595h

  日期：——

  In our efforts to develop effective treatment agents for human multiple myeloma (MM), a series of hybrid molecules based on the structures of thalidomide (1) and curcumin (2) were designed, synthesized, and biologically characterized in human multiple myeloma MM1S, RPMI8226, U266 cells, and human lung cancer A549 cells. The biological results showed that two hybrid compounds, 5 and 7, exhibited significantly improved lethal effects towards all three human MM cell models compared to 1 or 2 alone, as well as the combination of 1 and 2. Furthermore, mechanistic studies in U266 cells demonstrated that 5 and 7 can induce the production of reactive oxygen species (ROS) and cause G1/S arrest, thus leading to apoptosis and cell death. Additionally, they exhibited inhibitory effects on NFκB activation in A549 cells. Collectively, the results obtained from these hybrid compounds strongly encourage their further optimization as new leads to develop effective treatment agents for human MM.

  为了开发有效治疗人类多发性骨髓瘤（MM）的药物，我们设计、合成了一系列基于沙利度胺（1）和姜黄素（2）结构的混合分子，并在人类多发性骨髓瘤 MM1S、RPMI8226、U266 细胞和人类肺癌 A549 细胞中进行了生物表征。生物学结果表明，与 1 或 2 单独作用以及 1 和 2 组合作用相比，5 和 7 这两种混合化合物对所有三种人类 MM 细胞模型的致死效应都有显著提高。此外，在 U266 细胞中进行的机理研究表明，5 和 7 能诱导活性氧（ROS）的产生并导致 G1/S 停滞，从而导致细胞凋亡和死亡。此外，它们对 A549 细胞中 NFκB 的活化也有抑制作用。总之，这些杂交化合物的研究结果强烈鼓励人们进一步优化它们，将其作为开发人类 MM 有效治疗药物的新线索。
• Curcumin derivatives and Aβ-fibrillar aggregates: An interactions’ study for diagnostic/therapeutic purposes in neurodegenerative diseases
  作者：Giulia Orteca、Francesco Tavanti、Zuzana Bednarikova、Zuzana Gazova、Giovanna Rigillo、Carol Imbriano、Valentina Basile、Mattia Asti、Luca Rigamonti、Monica Saladini、Erika Ferrari、Maria Cristina Menziani

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.07.027

  日期：2018.8

  behaviour of curcumin derivatives, their pharmacokinetic stability in physiological conditions, and in vitro ability to interfere with Aβ fibrils at different incubation time were investigated. The mechanisms governing these phenomena have been studied at atomic level by means of molecular docking and dynamic simulations. Finally, biological activity of selected curcuminoids has been investigated in vitro

  几种神经退行性疾病，例如阿尔茨海默氏病（AD），以错误折叠的蛋白质的淀粉样蛋白原纤维沉积为特征，该特征可用于诊断和治疗设计。在本文中，研究了姜黄素支架的结构修饰，以提高其在生理条件下的生物利用度和稳定性，以及其干扰β-淀粉样蛋白原纤维和聚集体的能力。姜黄素衍生物的酸碱行为，在生理条件下和体外的药代动力学稳定性研究了不同孵育时间对Aβ原纤维的干扰能力。已经通过分子对接和动态模拟在原子级研究了控制这些现象的机理。最后，已对体外选择的姜黄素的生物活性进行了研究，以评估其在海马HT-22小鼠细胞氧化应激保护中的安全性和效率。 两个芳香环，π-共轭结构和芳香环上的H-供体/受体取代基被证明是即使在很短的孵育时间（2h）下也能提供相互作用和分解活性的正弦准结构特征。计算模拟证明，配体结合后会改变构象动力学和/或与原纤维的淀粉样蛋白生成区域相互作用，从而促进了分解。显着地，在体外低剂量（1μM）给药时，