N-(3,5-dinitro-2-pyridyl)piperidine | 90871-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-(3,5-dinitro-2-pyridyl)piperidine
• 英文别名: N-(3,5-dinitropyridyl)piperidine；2-piperidino-3,5-dinitropyridine；3,5-dinitro-2-(piperidin-1-yl)pyridine；2-Piperidino-3,5-dinitro-pyridin；3',5'-dinitro-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2']bipyridinyl；2-(1-piperidyl)-3,5-dinitropyridine；3,5-Dinitro-2-piperidino-pyridin；3,5-Dinitro-2-piperidin-1-ylpyridine
• CAS: 90871-11-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₄
• 分子量: 252.23
• InChiKey: MSOPZJOZOWWLIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-dinitro-2-pyridyl)piperidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 环己烯 为溶剂， 生成 N-(3,5-diaminopyrid-2-yl)piperidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Couplers of 2,3,5-triaminopyridine and use of the same for dyeing keratin fibers

  摘要：

  本发明涉及一种染料组合物，包括至少一种氧化碱和至少一种2,3,5-三氨基吡啶型偶联剂。该组合物可用于染色角蛋白纤维，如头发。还公开了一种染色角蛋白纤维的方法和使用所述染料组合物的多室染发套装。这种组合物可以实现在末端和根部之间获得坚固、均匀的染色效果，抵抗外部因素，同时能够产生各种色调，例如基本色调如栗色、灰色或黑色。

  公开号：

  US07175670B2
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 3,5-二硝基-2-苯氧基吡啶 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-(3,5-dinitro-2-pyridyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  邻环和对环活化对乙腈中 1-氯-2-硝基和 1-苯氧基-2-硝基苯与脂肪胺的 SNAr 反应动力学的影响

  摘要：

  报告了 4-取代的 1-氯-2,6-二硝基苯 1、6-取代的 1-氯-2,4-二硝基苯 2 和一些相应的 1-苯氧基衍生物 3 和 4 与正丁胺、吡咯烷和哌啶在乙腈中作为溶剂。k1 的值，即 1 位亲核攻击的速率常数，随着环活化的增加而增加，但可能会因反应中心的空间排斥而降低，其增加顺序为 Cl 吡咯烷 > 哌啶。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500774

文献信息

• Dearomative (3+2) cycloaddition of 2-substituted 3,5-dinitropyridines and N-methyl azomethine ylide
  作者：Maxim A. Bastrakov、Alexey K. Fedorenko、Alexey M. Starosotnikov、Vadim V. Kachala、Svyatoslav A. Shevelev

  DOI：10.1007/s10593-019-02421-9

  日期：2019.1

  1,3-Dipolar cycloaddition of various 2-substituted 3,5-dinitropyridines and unstabilized N-methyl azomethine ylide has been studied. It was found that, depending on the nature of the substituent, the reaction results in addition of one or two equivalents of 1,3-dipole to the pyridine ring. Eventually, a convenient method for the synthesis of differently substituted heterocyclic systems containing one

  已经研究了各种2-取代的3，5-二硝基吡啶和不稳定的N-甲基偶氮甲亚胺叶立德的1，3-偶极环加成。已经发现，根据取代基的性质，反应导致在吡啶环上添加一或两个当量的1，3-偶极。最终，已经证明了一种方便的方法，用于合成包含一个或两个与吡啶环稠合的吡咯烷片段的不同取代的杂环系统。
• 1H and13C NMR studies of substituted nitropyridines and nitrobenzenes
  作者：N. S. Nudelman、S. B. Cerdeira

  DOI：10.1002/mrc.1260240607

  日期：1986.6

  observable with 2‐N‐butylamine‐, 2‐N‐cyclohexylamine‐ and 2‐(N‐piperidyl)‐substituted nitropyridines, whose 1H and 13C NMR spectra were also determined. In the case of the secondary amines, a hydrogen bond between the amino proton and the 3‐nitro group was clearly detected. 1H and 13C NMR spectra of 2,6‐dinitro‐, 2,4‐dinitro‐ and 2,4,6‐trinitro‐2‐R‐benzenes (R = OCH3, NHC4H9, NH‐cyclo‐C6H11, NC5H10) were

  已经测定了 3-硝基-、5-硝基-和 3,5-二硝基-2-甲氧基吡啶的 1H 和 13C NMR 谱。结果显示了 2-甲氧基优选的顺式构象，以及该基团的氧原子与阻碍 3-硝基取代衍生物共轭的邻硝基氧原子之间空间排斥的重要性。用 2-N-丁胺-、2-N-环己胺-和 2-(N-哌啶基)-取代的硝基吡啶也可以观察到类似的共振空间抑制，其 1H 和 13C NMR 光谱也被测定。在仲胺的情况下，可以清楚地检测到氨基质子和 3-硝基之间的氢键。2,6-二硝基-、2,4-二硝基-和2,4,6-三硝基-2-R-苯（R = OCH3、NHC4H9、NH-环-C6H11、NC5H10) 也被记录并与吡啶衍生物的那些进行比较。如果硝基的共轭不受阻碍，则电子氮杂和硝基效应是可比的。
• Kinetics of S_NAr reactions of 1-phenoxy-nitrobenzenes with aliphatic amines in toluene: ring substituent and solvent effects on reaction pathways
  作者：Chukwuemeka Isanbor、Alice Ibitola Babatunde

  DOI：10.1002/poc.1562

  日期：2009.11

  acetonitrile. Mechanisms for the overall substitution process have been rationalised in terms of the proton transfer mechanism and cyclic transition mechanism, for reactions involving third‐order kinetics. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  报告了由CF 3，COOCH 3，CN， NO 2基团或与正丁胺，吡咯烷或哌啶在甲苯中的环氮反应。将结果与先前报道的相同底物和亲核试剂在乙腈中的反应进行了比较[Crampton等。，欧元。Ĵ。组织。化学，2006，1222-1230]。n为n的反应的整体二阶速率常数k A 与[Am]的关系图‐丁胺和吡咯烷的动力学规律与乙腈中相同反应的动力学规律相似，而与哌啶的反应则观察到向上（凸）的曲率，这表明胺中可能存在一个小的三阶项。甲苯中的总反应性低于乙腈。对于涉及三阶动力学的反应，已经根据质子转移机制和循环过渡机制对整个替代过程的机制进行了合理化。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Novel couplers of 2,3,5-triaminopyridine and use of the same for dyeing keratin fibers
  申请人：Fadli Aziz

  公开号：US20050081313A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  The present invention relates to a dye composition comprising at least one oxidation base and at least one coupler of the 2,3,5-triaminopyridine type. This composition may be useful for dyeing keratin fibers, such as the hair. Also disclosed are a process for dyeing keratin fibers and a multi-compartment dyeing kit using the claimed dye composition. Such a composition can make it possible to obtain strong, uniform dyeing results between the end and the root, which are resistant to external agents, while at the same time being capable of giving varied shades, for example, in fundamental shades such as chestnut, grey or black shades.

  本发明涉及一种染料组合物，包括至少一种氧化基和至少一种2,3,5-三氨基吡啶型偶联剂。该组合物可用于染色角蛋白纤维，例如头发。还公开了一种染色角蛋白纤维的方法和使用所述染料组合物的多隔室染色套件。这种组合物可以使得在根部和末端之间获得强烈、均匀的染色效果，这些效果对外部因素具有抵抗力，并且同时能够产生各种不同的色调，例如基本色调，如栗色、灰色或黑色。
• Electrophilicity, mechanism and structure–reactivity relationships of cyclic secondary amines addition to 2-methoxy-3,5-dinitropyridine
  作者：Takwa Slama、Ons Amamou、Amel Hedhli、Jean-Claude Guillemin、Sahbi Ayachi、Taoufik Boubaker

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.137258

  日期：2024.4

  substitution reactions of 2‑methoxy-3,5-dinitropyridine with secondary cyclic amines in acetonitrile solution at 20 °C are reported. The logarithms of these rate constants are particularly significant as possible measures of the electrophilicity parameters for 2‑methoxy-3,5-dinitropyridine according to the linear free energy relationship log k (20 °C) = s( + ). Additional kinetic data for reactions of 2-methoxy-3

  报告了 20 °C 乙腈溶液中 2-甲氧基-3,5-二硝基吡啶与仲环胺的亲核芳香族取代反应的二阶速率常数 ()。根据线性自由能关系 log k (20 °C) = s( + )，这些速率常数的对数作为 2-甲氧基-3,5-二硝基吡啶亲电性参数的可能测量特别重要。还测量了 2-甲氧基-3,5-二硝基吡啶与一系列硝基烷基阴离子在 DMSO 溶液中反应的额外动力学数据，发现与通过 Mayr 方法根据已知的两个溶剂相关参数和硝基烷基阴离子和本工作中测量的亲电性参数。基于 β 值为 0.94 的线性布朗斯台德图，提出了 SAr 反应的单电子转移 (SET) 机制。该机制的有效性通过这些系列仲环胺的速率常数 和氧化电位 E° 之间的一致性得到证实。此外，通过密度泛函理论（DFT）计算了一系列吡啶衍生物的电子化学势（μ）和化学硬度（η）等反应性描述符，结果表明总体亲电性指数（ω = μ /2η) 与亲电性参数显着相关。