diethyl 3-methylpent-2-enedioate | 924-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 3-methylpent-2-enedioate
• CAS: 924-59-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: ZKOYUECOZRNJDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-methylpent-2-enedioate 在 二甲基铝酰胺 作用下， 以18%的产率得到3-methyl-pentenedinitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,1,1-ethanetriacetonitrile1, precursor of 6-Substituted-4-methyl-2-aminopyridines

  摘要：

  1,1,1-ethanetriacetonitrile la, a new symmetrical tridentate ligand has been prepared from 3-methylpentenedioic acid diethylester. 6-Substituted-4-methyl-2-aminopyridines were obtained through organometallic additions on 1a. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10596-2
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲基邻吡喃酮 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 diethyl 3-methylpent-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of a Mixture of Diethyl (Z)- and (E)-3-Methylglutaconates from Ethyl Acetoacetate

  摘要：

  报道称，从异脱氢乙酸出发，以83%的产率简便高效地合成了二乙基（Z）-和（E）-3-甲基戊烯二酸酯的混合物。基于这一合成方法，改进了从乙酰乙酸乙酯制备（Z）-和（E）-3-甲基戊二酸的混合物的工艺，总产率为44%。

  DOI：

  10.1055/s-1993-35864

文献信息

• Synthesis of Pyridines by Carbenoid-Mediated Ring Opening of 2<i>H</i>-Azirines
  作者：Nicole S. Y. Loy、Alok Singh、Xianxiu Xu、Cheol-Min Park

  DOI：10.1002/anie.201209301

  日期：2013.2.18

  a wide range of substituents on the resulting pyridine ring using mild reaction conditions (see scheme; esp=α,α,α′,α′‐tetramethyl‐1,3‐benzenedipropionic acid). The formation of the key intermediate is catalyst‐controlled, and subsequent cyclization and oxidation affords pyridines in excellent yields. The method has been used for the efficient synthesis of polyarylpyridines.

  漫游范围：使用温和的反应条件（参见方案； esp =α，α，α'，α'-四甲基-1,3-苯二丙酸），标题反应可耐受吡啶环上的大量取代基。关键中间体的形成受催化剂控制，随后的环化和氧化反应使吡啶具有优异的收率。该方法已用于有效合成聚芳基吡啶。
• Stereochemistry and reactivity of F- and H-vinyldiazocarbonyl compounds and their phosphazines: synthesis of pyrazoles and pyridazines
  作者：Murat B. Supurgibekov、Valerija M. Zakharova、Jochim Sieler、Valerij A. Nikolaev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.073

  日期：2011.1

  tituted (F) 2-vinyl-2-diazocarbonyl compounds, having cis-relationship of functional groups (AlkO2C, CN2), do not undergo 1,5-electrocyclization, but readily take part in the tandem Staudinger–diaza-Wittig reactions to produce trifluoromethyl-substituted pyridazines, whereas their non-fluorinated analogs (H), with trans-configuration, easily cyclize to pyrazoles, but remain intact under Staudinger–diaza-Wittig

  具有官能团（AlkO 2 C，CN 2）的顺式关系的3-（三氟甲基）取代的（F）2-乙烯基-2-重氮羰基化合物不进行1,5-电环化，但容易参与串联Staudinger-diaza-Wittig反应生成三氟甲基取代的哒嗪，而它们的非氟化类似物（H）具有反式构型，很容易环化成吡唑，但在Staudinger-diaza-Wittig反应条件下保持完整。H-和F反应性的差异-乙烯基重氮酮，乙烯基重氮乙酸酯和衍生的膦嗪显然是由AlkO 2 C和CN 2基团的不同立体化学排列引起的。
• 一种吡啶并嘧啶衍生物的制备方法
  申请人：新发药业有限公司

  公开号：CN110054626B

  公开（公告）日：2020-04-28

  本发明公开了一种吡啶并嘧啶衍生物的制备方法，该方法利用3‑甲基‑2‑戊烯二酸二酯和环戊胺经酰胺化缩合制备1‑环戊基‑4‑甲基吡啶‑2,6‑(1H,5H)‑二酮，然后依次与甲叉化试剂(N,N‑二甲基甲酰胺缩二醇)、尿素“一锅法”缩合得到2‑羟基‑5‑甲基‑8‑环戊基吡啶[2,3‑d]并嘧啶‑8‑氢‑7‑酮。然后经氯代反应和溴代反应制备2‑氯‑5‑甲基‑6‑溴‑8‑环戊基吡啶[2,3‑d]并嘧啶‑8‑氢‑7‑酮。本发明不使用价格较高的三卤代嘧啶、钯盐催化剂和3‑硼酸酯取代巴豆酸乙酯，所用原料价廉易得，易于操作，反应收率稳定，三废量少，反应原子经济性高，成本低，易于绿色工业化生产。
• Thorpe; Wood, Journal of the Chemical Society, 1913, vol. 103, p. 1575
  作者：Thorpe、Wood

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of alkyl (2E,4E)- and (2Z,4E)-3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienoates. Insect growth regulators with juvenile hormone activity
  作者：Clive A. Henrick、W. Edward Willy、John W. Baum、Ted A. Baer、Barbara A. Garcia、Thomas A. Mastre、Samuel M. Chang

  DOI：10.1021/jo00889a001

  日期：1975.1