N-(2-chlorophenyl)-3,5-dinitropyridin-2-amine | 312617-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-(2-chlorophenyl)-3,5-dinitropyridin-2-amine
• CAS: 312617-61-1
• 化学式: C₁₁H₇ClN₄O₄
• mdl: MFCD00579360
• 分子量: 294.654
• InChiKey: NICUNNRCMXBCDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二硝基-2-苯氧基吡啶 、 邻氯苯胺 在 三乙烯二胺 、 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N-(2-chlorophenyl)-3,5-dinitropyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Study of Kinetics, Equilibrium and the Influence of Steric Effects on Proton-Transfer in the Reactions of 2, 2, 4- and 2, 6- Substituted Anilines with 2-Phenoxy-3,5-dinitropyridine in DMSO

  摘要：

  报道了2-苯氧基-3,5-二硝基吡啶（1）与一系列2,2,4-和2,6-取代苯胺（2a-f）在DMSO中DABCO存在下的动力学和平衡反应结果。反应生成2-苯胺衍生物（5），没有中间体的积累。动力学研究与一个两步机理相容，包括最初的亲核攻击胺基在苯氧基取代的环碳上，然后是碱催化或非催化转化为产物。碱催化途径可能涉及限速质子转移从离子中间体到碱。这项工作表明，在涉及2,6-二取代苯胺的反应中，质子转移存在立体效应。结果与1,3,5-三硝基苯与苯胺的反应相比较。

  DOI：

  10.1155/2010/721387