δ-rubromycin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: δ-rubromycin
• 英文别名: (±)-δ-Rubromycin；delta-Rubromycin；methyl 4',10-dihydroxy-7'-methoxy-5',8',9-trioxospiro[3,4-dihydropyrano[4,3-g]chromene-2,2'-3H-benzo[f][1]benzofuran]-7-carboxylate
• 化学式: C₂₆H₁₈O₁₁
• 分子量: 506.422
• InChiKey: ZKNAWNXACCOZQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-环已二烯-1,4-二酮2-溴-5-甲氧基- 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 silica gel supported sodium hydrogen sulfate 、 C₄H₁₂N⁽¹⁺⁾*C₂H₆I^(1-) 、 四丁基氟化铵 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 δ-rubromycin
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-δ-Rubromycin

  摘要：

  Transition-metal-catalyzed spiroketalization cyclization has been performed successfully and has led to the first total synthesis of (+/-)-delta-rubromycin with a longest linear sequence of 18 steps from commercially available guaiacol in a 2.7% overall yield.

  DOI：

  10.1021/ol400864f