6,7-Methylendioxy-chromon | 18553-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6,7-Methylendioxy-chromon
• 英文别名: 6,7-Methylendioxychromon；[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-8-one
• CAS: 18553-93-0
• 化学式: C₁₀H₆O₄
• 分子量: 190.155
• InChiKey: ZPPHFUACQVCJTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-Methylendioxy-chromon 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 C₁₄H₁₄O₅
  参考文献：
  名称：

  A Facile Total Synthesis of Neurotrophic Metabolite (+/-)-Neuchromenin

  摘要：

  描述了已知天然产物(+/-)-neuchromenin的合成，该产物能诱导PC12细胞的神经突起生长。总合成涉及从芝麻酚构建一条香豆素环，并通过Morita-Baylis-Hillman反应（MBH）将此中间体与醛偶联。MBH加成物在酸性条件下环化，随后去除一个亚甲基组，以在9个步骤中从芝麻酚获得(+/-)-neuchromenin。

  DOI：

  10.2174/15701786113106660088
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-hydroxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethan-1-one 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.83h， 生成 6,7-Methylendioxy-chromon
  参考文献：
  名称：

  从烯胺酮合成3-取代的色酮和喹诺酮

  摘要：

  献给诺曼特教授，以表彰他在职业生涯中的科学成就 抽象的 开发了一种简便有效的合成3-取代色酮和喹诺酮的方法。用三氟甲磺酸银活化亲电子试剂，使其与各种容易获得的烯胺酮反应。 开发了一种简便有效的合成3-取代色酮和喹诺酮的方法。用三氟甲磺酸银活化亲电子试剂，使其与各种容易获得的烯胺酮反应。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562513

文献信息

• Synthesis of 3-(2-Olefinbenzyl)-4<i>H</i>-chromen-4-one through Cyclobenzylation and Catalytic C–H Bond Functionalization Using Palladium(II)
  作者：Yu-Feng Lin、Chi Fong、Wan-Ling Peng、Kuei-Chien Tang、Yi-En Liang、Wen-Tai Li

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01626

  日期：2017.10.20

  and benzyl bromide to produce homoisoflavonoid. The second step involves intermolecular Pd-catalyzed π-chelating-assisted C–H bond olefination. Using the C-2/C-3 double bond of chromone, palladium-catalyzed aryl C–H bond activation can be functionalized to generate ortho-olefination derivatives in moderate to high yields.

  开发了一种有效的策略，可以分两步合成3-（2-烯烃苄基）-4 H -chromen -4-one。第一步是（E）-3-（二甲基氨基）-1-（2-羟基苯基）丙-2-烯-1-酮与苄基溴之间的环苄基化反应，以生成均异黄酮。第二步涉及分子间Pd催化的π螯合辅助的C–H键烯化。使用色酮的C-2 / C-3双键，可以将钯催化的芳基C–H键活化功能化，以中等至高收率生成邻烯化衍生物。
• Synthesis of 3-Substituted Chromones and Quinolones from Enaminones
  作者：Jessie Joussot、Angèle Schoenfelder、Laurent Larquetoux、Marc Nicolas、Jean Suffert、Gaëlle Blond

  DOI：10.1055/s-0035-1562513

  日期：2016.10

  scientific achievements within his career Abstract A facile and efficient synthetic route to 3-substituted chromones and quinolones was developed. Silver triflate was employed to activate the electrophile to react with various readily available enaminones. A facile and efficient synthetic route to 3-substituted chromones and quinolones was developed. Silver triflate was employed to activate the electrophile

  献给诺曼特教授，以表彰他在职业生涯中的科学成就 抽象的 开发了一种简便有效的合成3-取代色酮和喹诺酮的方法。用三氟甲磺酸银活化亲电子试剂，使其与各种容易获得的烯胺酮反应。 开发了一种简便有效的合成3-取代色酮和喹诺酮的方法。用三氟甲磺酸银活化亲电子试剂，使其与各种容易获得的烯胺酮反应。
• A Facile Total Synthesis of Neurotrophic Metabolite (+/-)-Neuchromenin
  作者：Josierika Ramos、Tanus Nagem、Jason Taylor

  DOI：10.2174/15701786113106660088

  日期：2014.2

  The synthesis of (+/-)-neuchromenin, a known natural product that induces neurite outgrowth of PC12 cells, is described. The total synthesis involved constructing a chromone ring from sesamol and coupling this intermediate to an aldehyde by a Morita-Baylis-Hillman reaction (MBH). The MBH adduct was cyclized under acidic conditions followed by removal of a methylene group to afford (+/-)-neuchromenin in 9 steps from sesamol.

  描述了已知天然产物(+/-)-neuchromenin的合成，该产物能诱导PC12细胞的神经突起生长。总合成涉及从芝麻酚构建一条香豆素环，并通过Morita-Baylis-Hillman反应（MBH）将此中间体与醛偶联。MBH加成物在酸性条件下环化，随后去除一个亚甲基组，以在9个步骤中从芝麻酚获得(+/-)-neuchromenin。