dehydroneolitsine | 40158-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: dehydroneolitsine
• 英文别名: Aporphin；7-methyl-6,7-dihydro-5H-bis([1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo)[1,2,3-de;1',2'-g]quinoline；13-Methyl-5,7,19,21-tetraoxa-13-azahexacyclo[10.10.1.02,10.04,8.016,23.018,22]tricosa-1,3,8,10,12(23),16,18(22)-heptaene
• CAS: 40158-86-9
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₄
• 分子量: 321.332
• InChiKey: ZTXGGRMVULLHNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dehydroneolitsine 在 过氧乙酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 cassameridine
  参考文献：
  名称：

  改进的光化学阿波啡的合成：二香茅碱和卡萨美定的新合成

  摘要：

  已经开发了一种改进的非氧化光化学合成阿芬啡衍生物的方法，其中在叔丁醇钾的存在下辐照邻卤代亚苄基四氢异喹啉。对于生产环磷酰胺的任何环化反应，一种此类产品N- carbethoxynorneolitsine（25）的收率（72％）是有史以来最高的。将化合物25分两步转化为卡沙美定（4），从而确认了该氧杂卟啉的建议结构。还使用改进的光化学方法合成了天然碱dehydrodicentrine（26）和dicentrine（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93344-7
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihydro-bis([1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo)[1,2,3-de;1',2'-g]quinoline-7-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 dehydroneolitsine
  参考文献：
  名称：

  改进的光化学阿波啡的合成：二香茅碱和卡萨美定的新合成

  摘要：

  已经开发了一种改进的非氧化光化学合成阿芬啡衍生物的方法，其中在叔丁醇钾的存在下辐照邻卤代亚苄基四氢异喹啉。对于生产环磷酰胺的任何环化反应，一种此类产品N- carbethoxynorneolitsine（25）的收率（72％）是有史以来最高的。将化合物25分两步转化为卡沙美定（4），从而确认了该氧杂卟啉的建议结构。还使用改进的光化学方法合成了天然碱dehydrodicentrine（26）和dicentrine（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93344-7

文献信息

• Synthesis of (±)-neolitsine
  作者：G. Y. Moltrasio、R. M. Sotelo、D. Giacopello

  DOI：10.1039/p19730000349

  日期：——

  The structure of neolitsine (I) has been confirmed by synthesis of the racemic compound, prepared from benzylisoquinoline derivatives by a photolytic ring closure.

  通过合成由苄基异喹啉衍生物通过光解闭环制得的外消旋化合物，证实了新litsine（I）的结构。
• An improved photochemical aporphine synthesis
  作者：M.P. Cava、P. Stern、K. Wakisaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93344-7

  日期：1973.1

  An improved non-oxidative photochemical synthesis of aporphine derivatives has been developed, in which o-halobenzylidenetetrahydroisoquinolines are irradiated in the presence of potassium t-butoxide. The yield (72%) of one such product, N-carbethoxynorneolitsine (25) is the highest ever reported for any cyclization producing the aporphine ring system. Compound 25 was converted in two steps to cassameridine

  已经开发了一种改进的非氧化光化学合成阿芬啡衍生物的方法，其中在叔丁醇钾的存在下辐照邻卤代亚苄基四氢异喹啉。对于生产环磷酰胺的任何环化反应，一种此类产品N- carbethoxynorneolitsine（25）的收率（72％）是有史以来最高的。将化合物25分两步转化为卡沙美定（4），从而确认了该氧杂卟啉的建议结构。还使用改进的光化学方法合成了天然碱dehydrodicentrine（26）和dicentrine（3）。