5,6-dihydro-bis([1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo)[1,2,3-de;1',2'-g]quinoline-7-carboxylic acid ethyl ester | 40158-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: 5,6-dihydro-bis([1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo)[1,2,3-de;1',2'-g]quinoline-7-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: N-ethoxycarbonyl-dehydrocryptodorine
• CAS: 40158-85-8
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₆
• 分子量: 379.369
• InChiKey: SLCSVLFAXGOTFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-bis([1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo)[1,2,3-de;1',2'-g]quinoline-7-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 dehydroneolitsine
  参考文献：
  名称：

  改进的光化学阿波啡的合成：二香茅碱和卡萨美定的新合成

  摘要：

  已经开发了一种改进的非氧化光化学合成阿芬啡衍生物的方法，其中在叔丁醇钾的存在下辐照邻卤代亚苄基四氢异喹啉。对于生产环磷酰胺的任何环化反应，一种此类产品N- carbethoxynorneolitsine（25）的收率（72％）是有史以来最高的。将化合物25分两步转化为卡沙美定（4），从而确认了该氧杂卟啉的建议结构。还使用改进的光化学方法合成了天然碱dehydrodicentrine（26）和dicentrine（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93344-7
• 作为产物：
  描述：

  5-(6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene)-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-6-carboxylic acid ethyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 5,6-dihydro-bis([1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo)[1,2,3-de;1',2'-g]quinoline-7-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  改进的光化学阿波啡的合成：二香茅碱和卡萨美定的新合成

  摘要：

  已经开发了一种改进的非氧化光化学合成阿芬啡衍生物的方法，其中在叔丁醇钾的存在下辐照邻卤代亚苄基四氢异喹啉。对于生产环磷酰胺的任何环化反应，一种此类产品N- carbethoxynorneolitsine（25）的收率（72％）是有史以来最高的。将化合物25分两步转化为卡沙美定（4），从而确认了该氧杂卟啉的建议结构。还使用改进的光化学方法合成了天然碱dehydrodicentrine（26）和dicentrine（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93344-7

文献信息

• Synthesis of (±)-neolitsine
  作者：G. Y. Moltrasio、R. M. Sotelo、D. Giacopello

  DOI：10.1039/p19730000349

  日期：——

  The structure of neolitsine (I) has been confirmed by synthesis of the racemic compound, prepared from benzylisoquinoline derivatives by a photolytic ring closure.

  通过合成由苄基异喹啉衍生物通过光解闭环制得的外消旋化合物，证实了新litsine（I）的结构。