clausenidin methyl ether | 36910-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: clausenidin methyl ether
• 英文别名: 10-(1,1-dimethylallyl)-5-methoxy-2,2-dimethyl-3H-pyrano[3,2-g]chromene-4,8-dione；5-methoxy-2,2-dimethyl-10-(2-methylbut-3-en-2-yl)-3H-pyrano[3,2-g]chromene-4,8-dione
• CAS: 36910-51-7
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: ZXNGKCRKOLCCPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  clausenidin methyl ether 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以83.8%的产率得到10-(1,1-dimethylpropyl)-5-methoxy-8,8-dimethyl-7,8-dihydropyrano[3,2-g]chromene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Anti-HBV and cytotoxic activities of pyranocoumarin derivatives

  摘要：

  Four natural pyranocoumarins clausenidin (1), nordentatin (2), clausarin (3), and xanthoxyletin (4) were isolated from the medicinal plant Clausena excavata. Recently, we found that 1 and 2 suppressed hepatitis B virus surface antigen in HepA2 cells, and in addition, 1-3 showed cytotoxic activity against four human cancer cell lines (A549, MCF7, KB, and KB-VIN). To explore the SAR of 1-4, 17 pyranocoumarin analogues (5-21) were designed and synthesized. Among these analogues, 5 and 10 were the most potent against hepatitis B virus with EC50 values of 1.14 and 1.34 mu M, respectively. The most interesting result in the cytotoxicity assay was the significant activity of 1, 5, and 6 against the multi-drug resistant cell line, KB-VIN, without activity against the KB cell line. These data suggest that these three compounds could be useful hits for developing MDR-inverse drugs. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.12.007
• 作为产物：
  描述：

  山黄皮素 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到clausenidin methyl ether
  参考文献：
  名称：

  来自克雷塞纳（Clausena）的香豆素和咔唑具有抗分枝杆菌和抗真菌活性。

  摘要：

  四种已知的香豆素，牙本质（1），去甲齿抑素（2），黄嘌呤（3）和黄嘌呤（5），以及六种已知的咔唑衍生物，3-甲酰基咔唑（6），穆科纳尔（7），3-甲氧基羰基咔唑（8） ，Murrayanine（9），2-羟基-3-甲酰基-7-甲氧基咔唑（10）和clauszoline J（11）从Clausena excavata中分离出来。首先从根茎的粗制氯仿提取物中分离出化合物1和6。化合物1、2、3、6、7、8、10和11在最小抑制浓度（MIC）分别为50、100、200、100、200、50、100和100 microg / mL时显示出抗分枝杆菌活性。由3制备的O-甲基化的芥子素（4）在MIC 50 microg / mL下显示出抗分枝杆菌活性。化合物6、7、8和10表现出抗真菌活性，IC 50值分别为13.6、29.3、9.5和2.8 microg / mL。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37716

文献信息

• Anti-HBV and cytotoxic activities of pyranocoumarin derivatives
  作者：Chung-Ren Su、Sheau Farn Yeh、Chih Miem Liu、Amooru G. Damu、Tsung-Hsiao Kuo、Po-Cheng Chiang、Kenneth F. Bastow、Kuo-Hsiung Lee、Tian-Shung Wu

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.12.007

  日期：2009.8

  Four natural pyranocoumarins clausenidin (1), nordentatin (2), clausarin (3), and xanthoxyletin (4) were isolated from the medicinal plant Clausena excavata. Recently, we found that 1 and 2 suppressed hepatitis B virus surface antigen in HepA2 cells, and in addition, 1-3 showed cytotoxic activity against four human cancer cell lines (A549, MCF7, KB, and KB-VIN). To explore the SAR of 1-4, 17 pyranocoumarin analogues (5-21) were designed and synthesized. Among these analogues, 5 and 10 were the most potent against hepatitis B virus with EC50 values of 1.14 and 1.34 mu M, respectively. The most interesting result in the cytotoxicity assay was the significant activity of 1, 5, and 6 against the multi-drug resistant cell line, KB-VIN, without activity against the KB cell line. These data suggest that these three compounds could be useful hits for developing MDR-inverse drugs. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Coumarins and Carbazoles from<i>Clausena excavata</i>Exhibited Antimycobacterial and Antifungal Activities
  作者：Arunrat Sunthitikawinsakul、Ngampong Kongkathip、Boonsong Kongkathip、Sida Phonnakhu、John W. Daly、Thomas F. Spande、Yuth Nimit、Sasarose Rochanaruangrai

  DOI：10.1055/s-2003-37716

  日期：2003.2

  the rhizomes. Compounds 1, 2, 3, 6, 7, 8, 10 and 11 showed antimycobacterial activity at a minimum inhibitory concentration (MIC) of 50, 100, 200, 100, 200, 50, 100 and 100 microg/mL, respectively. O-Methylated clausenidin ( 4), prepared from 3, exhibited antimycobacterial activity at MIC 50 microg/mL. Compounds 6, 7, 8 and 10 showed antifungal activity with IC 50 values of 13.6, 29.3, 9.5 and 2.8 microg/mL

  四种已知的香豆素，牙本质（1），去甲齿抑素（2），黄嘌呤（3）和黄嘌呤（5），以及六种已知的咔唑衍生物，3-甲酰基咔唑（6），穆科纳尔（7），3-甲氧基羰基咔唑（8） ，Murrayanine（9），2-羟基-3-甲酰基-7-甲氧基咔唑（10）和clauszoline J（11）从Clausena excavata中分离出来。首先从根茎的粗制氯仿提取物中分离出化合物1和6。化合物1、2、3、6、7、8、10和11在最小抑制浓度（MIC）分别为50、100、200、100、200、50、100和100 microg / mL时显示出抗分枝杆菌活性。由3制备的O-甲基化的芥子素（4）在MIC 50 microg / mL下显示出抗分枝杆菌活性。化合物6、7、8和10表现出抗真菌活性，IC 50值分别为13.6、29.3、9.5和2.8 microg / mL。