6-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
• 英文别名: 6-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄OS
• mdl: MFCD00834328
• 分子量: 246.293
• InChiKey: ZXRCBEZUCWCPHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲腈 、 4-氨基-5-甲基-4H-3-巯基-1,2,4-三唑 在 磷酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以47%的产率得到6-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  基于4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫醇支架的小分子APOBEC3G DNA胞嘧啶脱氨酶抑制剂

  摘要：

  APOBEC3G (A3G) 是一种单链 DNA 胞嘧啶脱氨酶，在针对逆转录病毒和逆转录转座子的先天免疫中起作用。虽然 A3G 可以通过催化过量的 G→A 超突变有效地限制 Vif 缺陷的 HIV-1 复制，但 A3G 催化突变的亚致死水平可能有助于 HIV-1 的高水平适应性及其无法治愈的预后。为了化学调节 A3G 催化活性以降低 HIV-1 基因组突变率，我们合成并生化评估了一类 4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫醇小分子抑制剂，通过高吞吐量筛选。这类化合物表现出低微摩尔 (3.9–8.2 μ M) 对 A3G 与相关胞嘧啶脱氨酶 APOBEC3A 的抑制效力和显着的特异性。抑制剂的化学修饰、A3G 突变筛选和硫醇反应性研究表明，靠近活性位点的残基 C321 是此类分子的关键 A3G 靶标。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200411

文献信息

• Synthesis of 2-amino-5-aryl-1,3,4-thiadiazoles and their condensed analogs with the use of aromatic nitrites
  作者：S. Sh. Shukurov、M. A. Kukaniev、B. M. Bobogaribov、S. S. Sabirov

  DOI：10.1007/bf00707235

  日期：1995.10

  Aromatic nitrites are found to readily react with thiosemicarbazide and 4-amino-3-methyl-1,2,4-triazol-5-thione in a solution of polyphosphoric acid to give corresponding 2-amino-5-aryl-1,3,4-thiadiazoles.

  发现芳族亚硝酸盐很容易与氨基硫脲和 4-氨基-3-甲基-1,2,4-三唑-5-硫酮在多磷酸溶液中反应，得到相应的 2-氨基-5-芳基-1,3， 4-噻二唑。
• Unprecedented conversion of (Z)-3-chloro-3-arylacrylic acids to benzoic acids: synthesis of s-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles
  作者：Seema Sahi、Madhvi Bhardwaj、Satya Paul

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.059

  日期：2014.7

  An unprecedented method for the conversion of (Z)-3-chloro-3-arylacrylic acids to corresponding benzoic acids by stirring in POCl3 at 80 degrees C is reported. The benzoic acids formed in situ undergo condensation with 4-amino-5-aryl-3-mercapto-1,2,4-triazoles to yield s-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles in high yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.