3,8-dihydroxydehydro-iso-α-lapachone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 3,8-dihydroxydehydro-iso-α-lapachone
• 英文别名: 3,8-Dihydroxy-2-isopropenyl-2,3-dihydrobenzo[f]benzofuran-4,9-dione；3,8-dihydroxy-2-prop-1-en-2-yl-2,3-dihydrobenzo[f][1]benzofuran-4,9-dione
• 化学式: C₁₅H₁₂O₅
• 分子量: 272.257
• InChiKey: ZYEBGWMOHDXQFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8-dihydroxydehydro-iso-α-lapachone 在 potassium carbonate 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以2.7 mg的产率得到2-isopropenyl-8-hydroxyfurano-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  来自 Newbouldia laevis 根的抗真菌和抗菌萘醌

  摘要：

  从 Newbouldia laevis 根的二氯甲烷提取物中，四种新的（6-羟基脱氢异-α-拉帕酮、7-羟基脱氢异-α-拉帕酮、5,7-二羟基脱氢异-α-拉帕酮和 3-羟基-5-甲氧基脱氢异-α-拉帕酮）并已分离出六种已知的萘醌。它们的结构是通过光谱方法（UV、EI 质谱、1H 和 13C NMR）建立的，7-羟基脱氢异-α-拉帕酮的结构通过 X 射线晶体学证实。所有萘醌均显示出对黄瓜枝孢和白色念珠菌的抗真菌活性，以及​​对枯草芽孢杆菌和大肠杆菌的活性。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(96)00135-5

文献信息

• Antifungal and antibacterial naphthoquinones from Newbouldia laevis roots
  作者：Stefan Gafner、Jean-Luc Wolfender、Malo Nianga、Helen Stoeckli-Evans、Kurt Hostettmann

  DOI：10.1016/0031-9422(96)00135-5

  日期：1996.7

  From a dichloromethane extract of Newbouldia laevis roots, four new (6-hydroxydehydroiso-alpha-lapachone, 7-hydroxydehydroiso-alpha-lapachone, 5,7-dihydroxydehydroiso-alpha-lapachone and 3-hydroxy-5-methoxydehydroiso-alpha-lapachone) and six known naphthoquinones have been isolated. Their structures were established by spectroscopic methods (UV, EI mass spectrometry, 1H and 13C NMR) and that of 7-

  从 Newbouldia laevis 根的二氯甲烷提取物中，四种新的（6-羟基脱氢异-α-拉帕酮、7-羟基脱氢异-α-拉帕酮、5,7-二羟基脱氢异-α-拉帕酮和 3-羟基-5-甲氧基脱氢异-α-拉帕酮）并已分离出六种已知的萘醌。它们的结构是通过光谱方法（UV、EI 质谱、1H 和 13C NMR）建立的，7-羟基脱氢异-α-拉帕酮的结构通过 X 射线晶体学证实。所有萘醌均显示出对黄瓜枝孢和白色念珠菌的抗真菌活性，以及​​对枯草芽孢杆菌和大肠杆菌的活性。