5-hydroxy-2,2-dimethyl-2,8-dihydro-6H-furo[3,4-g]chromen-6-one | 165467-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-hydroxy-2,2-dimethyl-2,8-dihydro-6H-furo[3,4-g]chromen-6-one
• 英文别名: salfredin B₁₁；salfredin B11；5-hydroxy-2,2-dimethyl-8H-furo[3,4-g]chromen-6-one
• CAS: 165467-63-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: ZYOUEEMPKPNVQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  179-180°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-2,2-dimethyl-2,8-dihydro-6H-furo[3,4-g]chromen-6-one 、 碘甲烷 在 silver(l) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Methyl salfredin B₁₁
  参考文献：
  名称：

  Salfredins, New Aldose Reductase Inhibitors Produced by Crucibulum sp. RF-3817. I. Fermentation, Isolation and Structures of Salfredins.

  摘要：

  通过溶剂萃取、硅胶柱层析和反相高效液相色谱等纯化程序，从 Crucibulum sp. RF-3817 的发酵液中分离出了新的醛糖还原酶抑制剂，命名为沙芬酯 A3、A4、A7、C1、C2、C3 和 B11。通过紫外光谱、SI-MS 和核磁共振等光谱方法确定了它们的结构。通过 X 射线晶体学分析确认了沙弗莱丁 A4 和 B11 的结构。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.439
• 作为产物：
  描述：

  5,7-dimethoxyphthalide 在 copper(l) iodide 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.05h， 生成 5-hydroxy-2,2-dimethyl-2,8-dihydro-6H-furo[3,4-g]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Mali, Raghae S.; Babu, Kantipudi N., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 6, p. 1215 - 1229

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DBU-Induced Phenol-Keto Resonance in 3,5-Dihydroxyphthalide: Regioselectivities in Condensations with α,β-Unsaturated Aldehydes - Facile Synthesis of Bioactive Natural and Unnatural Benzopyrans
  作者：Narshinha P. Argade、Mukulesh Mondal

  DOI：10.1055/s-2004-825596

  日期：——

  Remarkably tuned regioselectivities are obtained in the condensation of 3,5-dihydroxyphthalide (1) with several α,β-unsaturated aldehydes using DBU and neutral conditions. The linear (65-81%) and angular (51-60%) bioactive natural and unnatural benzopyran derivatives are produced exclusively in one step and are described via phenol-keto resonance.

  在使用 DBU 和中性条件下，3,5-二羟基邻苯二甲酸酯 (1) 与几种 α,β-不饱和醛的缩合得到显着调节的区域选择性。线性 (65-81%) 和角形 (51-60%) 生物活性天然和非天然苯并吡喃衍生物仅在一个步骤中生产，并通过苯酚-酮共振进行描述。
• CYCLIZATION METHODS
  申请人：MINNESOTA REGENTS OF THE UNIVERSITY OF

  公开号：US20130197241A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The invention provides methods for cyclizing poly-yne compounds under mild conditions to provide cyclic compounds.

  该发明提供了在温和条件下将聚炔化合物环化为环状化合物的方法。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TARGETING FRUCTOSE ENZYMES AND TRANSPORTERS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Duke University

  公开号：US20190231761A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  The disclosure relates to compositions and methods of treating cancer in a subject in need thereof, the method comprising administering to the subject an effective amount of a therapeutic agent capable of down-regulating and/or inhibiting a fructose enzyme or fructose transporter in a cell of the subject such that the cancer growth is suppressed.
• US9505789B2
  申请人：——

  公开号：US9505789B2

  公开（公告）日：2016-11-29

表征谱图