(2R,3S)-N-benzoyl-O-acetyl-3-phenylisoserine | 745076-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-N-benzoyl-O-acetyl-3-phenylisoserine
• 英文别名: (2R,3S)-2-acetyloxy-3-benzamido-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 745076-37-3
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₅
• 分子量: 327.337
• InChiKey: REMKCICGSTZCMY-JKSUJKDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  597.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-N-benzoyl-O-acetyl-3-phenylisoserine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-苯甲酰基-(2R,3S)-3-苯基异丝氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  不对称叶立德硫介导的叠氮化：在紫杉醇侧链的合成中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]硫代叶立德方法已被用于通过反式氮丙啶构建高对映选择性的紫杉醇侧链，然后将反式苯甲酰基氮丙啶立体定向重排成反式恶唑啉。

  DOI：

  10.1021/ol035554w
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-[2-phenyl-2-benzylamino-1-(3-furyl)-ethyl]acetate 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,3S)-N-benzoyl-O-acetyl-3-phenylisoserine
  参考文献：
  名称：

  不对称叶立德硫介导的叠氮化：在紫杉醇侧链的合成中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]硫代叶立德方法已被用于通过反式氮丙啶构建高对映选择性的紫杉醇侧链，然后将反式苯甲酰基氮丙啶立体定向重排成反式恶唑啉。

  DOI：

  10.1021/ol035554w

文献信息

• A highly efficient synthesis of the C-13 side-chain of taxol using Shibasaki's asymmetric Henry reaction
  作者：Jagat C Borah、Siddhartha Gogoi、Joshodeep Boruwa、Biswajit Kalita、Nabin C Barua

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.150

  日期：2004.4

  The synthesis of the C-13 side-chain of taxol has been achieved using Shibasaki's asymmetric Henry reaction catalyzed by an optically active rare earth lanthanum-(R)-binaphthol complex.

  紫杉醇的C-13侧链的合成已通过使用Shibasaki的不对称亨利反应完成，该反应由旋光性稀土镧-（R）-联萘酚络合物催化。
• Design, Synthesis, and Antiplasmodial Activity of Hybrid Compounds Based on (2<i>R</i>,3<i>S</i>)-<i>N</i>-Benzoyl-3-phenylisoserine
  作者：Peter M. Njogu、Jiri Gut、Philip J. Rosenthal、Kelly Chibale

  DOI：10.1021/ml400164t

  日期：2013.7.11

  A series of hybrid compounds based, on.(2R,3S)-N-benzoyl-3-phenylisoserine, artemisinin, and quinoline moieties was synthesized and tested for in vitro antiplasmodial activity against erythrocytic stages of K1 and W2 strains of Plasmodium falciparum Two hybrid compounds incorporating (2R,3S)-N-benzoyl-3-phenylisoserine and artemisinin scaffolds were 3- to 4-fold more active than dihydroartemisinin, with nanomolar IC50 values against Plasmodium falciparum K1 strain.
• [EN] NOVEL TAXANES AND METHODS RELATED TO USE AND PREPARATION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX TAXANES, LEURS MODES D'UTILISATION ET LEURS PROCEDES DE PREPARATION
  申请人：PHYTOGEN LIFE SCIENCES INC

  公开号：WO2004033442A3

  公开（公告）日：2004-10-07
• Novel taxanes and methods related to use and preparation thereof
  申请人：Naidu Ragina

  公开号：US20070032646A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  Disclosed are taxanes having utility as intermediates in the preparation of paclitaxel, taxotere and analogs thereof, and methods related to the preparation of the same.
• Asymmetric Sulfur Ylide Mediated Aziridination:  Application in the Synthesis of the Side Chain of Taxol
  作者：Varinder K. Aggarwal、Jean-Luc Vasse

  DOI：10.1021/ol035554w

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] Sulfur ylide methodology has been used to construct the Taxol side chain with a high degree of enantioselectivity via a trans-aziridine followed by stereospecific rearrangement of the trans-benzoylaziridine into a trans-oxazoline.

  [反应：见正文]硫代叶立德方法已被用于通过反式氮丙啶构建高对映选择性的紫杉醇侧链，然后将反式苯甲酰基氮丙啶立体定向重排成反式恶唑啉。