1,6-di-tert-butyl-8,11,14,17-tetra(tert-butyl)tetrabenzo[bc,ef,uv]ovalene-3,4-dione | 737756-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1,6-di-tert-butyl-8,11,14,17-tetra(tert-butyl)tetrabenzo[bc,ef,uv]ovalene-3,4-dione
• 英文别名: 4,6,9,12,15,17-hexakis(1,1-dimethylethyl)tetrabenz[bc,ef,hi,uv]ovalene-1,2-dione；7,12,21,26,30,37-hexatert-butyltetradecacyclo[22.18.2.02,39.03,16.04,9.05,38.010,15.014,19.017,43.018,23.028,44.029,42.032,41.035,40]tetratetraconta-1(43),2,4(9),5,7,10,12,14(19),15,17,20,22,24(44),25,27,29,31,35,37,39,41-henicosaene-33,34-dione
• CAS: 737756-13-7
• 化学式: C₆₈H₆₄O₂
• 分子量: 913.255
• InChiKey: XPNNCSWRDCEBDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.2
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,5-benzenetetraamine tetrahydrochloride 、 1,6-di-tert-butyl-8,11,14,17-tetra(tert-butyl)tetrabenzo[bc,ef,uv]ovalene-3,4-dione 在 溶剂黄146 作用下， 反应 192.0h， 以50%的产率得到bis(1,6-di-tert-butyl-8,11,14,17-tetra(tert-butyl)tetrabenzo[bc,ef,hi,uv]ovaleno)-[3,4;3',4'-b,i]-1,4,6,9-tetraazaanthracene
  参考文献：
  名称：

  用于制备大型可溶性多环芳烃的缺电子 N-杂芳烃接头及其在合成一些非常大的过渡金属配合物中的应用

  摘要：

  扩展的多环芳烃 (PAH) 周边的选择性氧化，即六倍叔丁基化的四苯并[bc,ef,hi,uv] 戊烯，导致形成 α-二酮。新安装的羰基中心允许通过喹喔啉环缩合反应将该构件转化为已知最大的含杂原子的多环芳烃（芳香核中最多 224 个原子）。叔丁基取代基导致通常为平面的芳族骨架的扭曲，这阻碍了扩展的芳族 pi 系统的聚集趋势，并导致了极高的溶解度。因此，这里描述的所有系统，甚至是巨大的酞菁，都可以使用标准色谱技术进行纯化，并使用典型的光谱方法进行表征。首次，提供了可溶的、抗磁性的、含 98 个和 104 个原子的芳族系统的完全解析的 1H NMR 谱。计算的和实验的 UV/vis 光谱强调了特征 α-、p-和β-波段对 PAH 大小的依赖性。还可能获得最大的已知配体，以围绕钌中心络合。当两个供体 PAH 部分与接受的喹喔啉中心融合时，观察到四极溶剂致变色效应，在这种情况下，光致发光跨越约 80

  DOI：

  10.1021/ja072521t
• 作为产物：
  描述：

  1,6-di-tert-butyl-8,11,14,17-tetra(tert-butyl)tetrabenzo[bc,ef,hi,uv]ovalene 在 ruthenium trichloride sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以28%的产率得到1,6-di-tert-butyl-8,11,14,17-tetra(tert-butyl)tetrabenzo[bc,ef,uv]ovalene-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  用于制备大型可溶性多环芳烃的缺电子 N-杂芳烃接头及其在合成一些非常大的过渡金属配合物中的应用

  摘要：

  扩展的多环芳烃 (PAH) 周边的选择性氧化，即六倍叔丁基化的四苯并[bc,ef,hi,uv] 戊烯，导致形成 α-二酮。新安装的羰基中心允许通过喹喔啉环缩合反应将该构件转化为已知最大的含杂原子的多环芳烃（芳香核中最多 224 个原子）。叔丁基取代基导致通常为平面的芳族骨架的扭曲，这阻碍了扩展的芳族 pi 系统的聚集趋势，并导致了极高的溶解度。因此，这里描述的所有系统，甚至是巨大的酞菁，都可以使用标准色谱技术进行纯化，并使用典型的光谱方法进行表征。首次，提供了可溶的、抗磁性的、含 98 个和 104 个原子的芳族系统的完全解析的 1H NMR 谱。计算的和实验的 UV/vis 光谱强调了特征 α-、p-和β-波段对 PAH 大小的依赖性。还可能获得最大的已知配体，以围绕钌中心络合。当两个供体 PAH 部分与接受的喹喔啉中心融合时，观察到四极溶剂致变色效应，在这种情况下，光致发光跨越约 80

  DOI：

  10.1021/ja072521t

文献信息

• Targeting π-Conjugated Multiple Donor-Acceptor Motifs Exemplified by Tetrathiafulvalene-Linked Quinoxalines and Tetrabenz[bc,ef,hi,uv]ovalenes: Synthesis, Spectroscopic, Electrochemical, and Theoretical Characterization
  作者：Hong-Peng Jia、Jie Ding、Ying-Fen Ran、Shi-Xia Liu、Carmen Blum、Irina Petkova、Andreas Hauser、Silvio Decurtins

  DOI：10.1002/asia.201100515

  日期：2011.12.2

  diamine moieties, 2‐[5,6‐diamino‐4,7‐bis(4‐pentylphenoxy)‐1,3‐benzodithiol‐2‐ylidene]‐4,7‐bis(4‐pentylphenoxy)‐1,3‐benzodithiole‐5,6‐diamine (2), is reported. The subsequent Schiff‐base reactions of 2 afford large π‐conjugated multiple donor–acceptor (D–A) arrays, for example, the triad 2‐[4,9‐bis(4‐pentylphenoxy)‐1,3‐dithiolo[4,5‐g]quinoxalin‐2‐ylidene]‐4,9‐bis(4‐pentylphenoxy)‐1,3‐dithiolo[4,5‐g]quinoxaline

  一种有效的合成方法，用于对称官能化的四硫富瓦烯（TTF）衍生物，具有两个二胺部分，即2- [5,6-二氨基-4,7-双（4-戊基苯氧基）-1,3-苯并二硫醇-2-亚烷基] -4-据报道，有7-双（4-戊基苯氧基）-1,3-苯二甲硫基-5,6-二胺（2）。随后的2的席夫碱反应提供了较大的π共轭多个供体-受体（DA）阵列，例如，三单元组2- [4,9-双（4-戊基苯氧基）-1,3-二硫代[4] ，5 - g ]喹喔啉-2-亚基] -4,9-双（4-戊基苯氧基）-1,3-二硫代[4,5- g ]喹喔啉（8）和相应的四苯并[ bc，ef，hi， uv ] ovalene融合五单元组1，收率高且纯度高。新型氧化还原活性纳米石墨烯1是迄今为止最大的已知TTF-官能化多环芳烃（PAH），具有良好的1 H NMR光谱。高度电化学的两性五单元组1和三单元组8在不同的氧化态下表现出各种电子激发的电荷转移状态，
• Graphitic Molecules with Partial “Zig/Zag” Periphery
  作者：Zhaohui Wang、Željko Tomović、Marcel Kastler、Ramona Pretsch、Fabrizia Negri、Volker Enkelmann、Klaus Müllen

  DOI：10.1021/ja048580d

  日期：2004.6.1

  A new synthetic protocol that affords novel hexa-peri-hexabenzocoronene (HBC) derivatives with partial "zig/zag" periphery and dramatically different electronic properties has been developed, which represents an important step toward understanding structure-property relationships of graphitic materials. The scope of this methodology was broadened by application to a much larger polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH) with a more extended "zig/zag" character.
• Electron-Deficient N-Heteroaromatic Linkers for the Elaboration of Large, Soluble Polycyclic Aromatic Hydrocarbons and Their Use in the Synthesis of Some Very Large Transition Metal Complexes
  作者：Yulia Fogel、Marcel Kastler、Zhaohui Wang、Denis Andrienko、Graham J. Bodwell、Klaus Müllen

  DOI：10.1021/ja072521t

  日期：2007.9.1

  hydrocarbon (PAH), namely a six-fold tert-butylated tetrabenzo[bc,ef,hi,uv]ovalene, led to the formation of an alpha-diketone. The newly installed carbonyl centers allowed this building block to be converted into the largest known heteroatom-containing PAHs (up to 224 atoms in the aromatic core) by way of the quinoxaline ring condensation reaction. The tert-butyl substituents caused a distortion of the usually

  扩展的多环芳烃 (PAH) 周边的选择性氧化，即六倍叔丁基化的四苯并[bc,ef,hi,uv] 戊烯，导致形成 α-二酮。新安装的羰基中心允许通过喹喔啉环缩合反应将该构件转化为已知最大的含杂原子的多环芳烃（芳香核中最多 224 个原子）。叔丁基取代基导致通常为平面的芳族骨架的扭曲，这阻碍了扩展的芳族 pi 系统的聚集趋势，并导致了极高的溶解度。因此，这里描述的所有系统，甚至是巨大的酞菁，都可以使用标准色谱技术进行纯化，并使用典型的光谱方法进行表征。首次，提供了可溶的、抗磁性的、含 98 个和 104 个原子的芳族系统的完全解析的 1H NMR 谱。计算的和实验的 UV/vis 光谱强调了特征 α-、p-和β-波段对 PAH 大小的依赖性。还可能获得最大的已知配体，以围绕钌中心络合。当两个供体 PAH 部分与接受的喹喔啉中心融合时，观察到四极溶剂致变色效应，在这种情况下，光致发光跨越约 80