3-Ethyl-6-(4-toluenesulfonyloxy)-hex-4-yn-3-ol | 163005-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Ethyl-6-(4-toluenesulfonyloxy)-hex-4-yn-3-ol
• 英文别名: (4-ethyl-4-hydroxyhex-2-ynyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 163005-57-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄S
• 分子量: 296.387
• InChiKey: CCLFAQYBFNEZQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethyl-6-(4-toluenesulfonyloxy)-hex-4-yn-3-ol 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 3,4-二氢-2H-吡喃 在 Brine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以gave the title compound (7.1 g)的产率得到4-Ethyl-4-(tetrahydro-4H-pyran-2-yloxy)-1-(4-toluensulfonyloxy)hex-2-yne
  参考文献：
  名称：

  Vitamin D analogues

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其化学式为X为氢或羟基；R1和R2，可以相同也可以不同，代表氢或C1-C4烃基；或者R1和R2与带有X基团的碳原子结合，形成C3-C8环烷基；Q为单键或C1-C4烃基二自由基；R1，R2和/或Q可以选择性地被一个或多个氟原子取代；以及一种前药，其化学式为其中一个或多个羟基被掩蔽为可以在体内重新转化为羟基的基团。这些化合物具有抗炎和免疫调节作用，同时在诱导某些细胞分化和抑制不良增殖方面具有强烈的活性。

  公开号：

  US05716945A1
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-1,1-diethyl-2-butyn-1-ol 、 对甲苯磺酰氯 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 正戊烷 为溶剂， 生成 3-Ethyl-6-(4-toluenesulfonyloxy)-hex-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Vitamin D analogues

  摘要：

  本发明涉及以下式的化合物，其中式中X为氢或羟基；R.sup.1和R.sup.2可以相同也可以不同，代表氢或C.sub.1-C.sub.4烃基；或R.sup.1和R.sup.2与携带基团X的碳原子一起形成C.sub.3-C.sub.8环烷基；Q为单键或C.sub.1-C.sub.4烃基亚二基；R.sup.1，R.sup.2和/或Q可以选择性地被一个或多个氟原子取代；以及以下式的前药，其中一个或多个羟基被掩盖为可以在体内重新转化为羟基的基团。该化合物表现出抗炎和免疫调节作用，以及在诱导某些细胞分化和抑制不良增殖方面具有强烈的活性。

  公开号：

  US05716945A1

文献信息

• NOVEL VITAMIN D ANALOGUES
  申请人：LEO PHARMACEUTICAL PRODUCTS LTD. A/S (LOVENS KEMISKE FABRIK PRODUKTIONSAKTIESELSKAB)

  公开号：EP0708755A1

  公开（公告）日：1996-05-01
• US5716945A
  申请人：——

  公开号：US5716945A

  公开（公告）日：1998-02-10
• [EN] NOVEL VITAMIN D ANALOGUES<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE VITAMINE D
  申请人：LEO PHARMACEUTICAL PRODUCTS LTD. A/S (LØVENS KEMISKE FABRIK PRODUKTIONSAKTIESELSKAB)

  公开号：WO1995002577A1

  公开（公告）日：1995-01-26

  (EN) The present invention relates to compounds of formula (I) in which formula X is hydrogen or hydroxy; R1 and R2, which may be the same or different, stand for hydrogen or C1-C4 hydrocarbyl; or R1 and R2, taken together with the carbon atom bearing the group X, can form a C3-C8 carbocyclic ring; Q is a single bond or a C1-C4 hydrocarbylene diradical; R1, R2 and/or Q may be optionally substituted with one or more fluorine atoms; and prodrugs of formula (I) in which one or more of the hydroxy groups are masked as groups which can be reconverted to hydroxy groups $i(in vivo). The compounds show antiinflammatory and immunomodulating effects as well as strong activity in inducing differentiation and inhibiting undesirable proliferation of certain cells.(FR) La présente invention se rapporte à des composés de la formule (I) dans laquelle X représente hydrogène ou hydroxy; R1 et R2, qui peuvent être identiques ou différents, représentent hydrogène ou hydrocarbyle C1-C4; ou R1 et R2 peuvent former, avec l'atome de carbone portant le groupe X, un noyau carbocyclique C3-C8; Q représente une liaison simple ou un diradical d'hydrocarbylène C1-C4; R1, R2 et/ou Q peuvent éventuellement être substitués par au moins un atome de fluor. Des promédicaments de la formule (I) sont également décrits, dans lesquels un ou plusieurs groupes hydroxy sont masqués comme groupes pouvant être reconvertis $i(in vivo) en groupes hydroxy. Ces composés produisent des effets anti-inflammatoires et immunomodulateurs et présentent une forte activité visant à induire la différenciation et à inhiber la prolifération indésirable de certaines cellules.
• Vitamin D analogues
  申请人：Leo Pharmaceutical Products Ltd. A/S (L.o slashed.vens Kemiske Fabrik

  公开号：US05716945A1

  公开（公告）日：1998-02-10

  The present invention relates to compounds of formula in which formula X is hydrogen or hydroxy; R.sup.1 and R.sup.2, which may be the same or different, stand for hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 hydrocarbyl; or R.sup.1 and R.sup.2, taken together with the carbon atom bearing the group X, can form a C.sub.3 -C.sub.8 carbocyclic ring; Q is a single bond or a C.sub.1 -C.sub.4 hydrocarbylene diradical; R.sup.1, R.sup.2 and/or Q may be optionally substituted with one or more fluorine atoms; and prodrugs of formula in which one or more of the hydroxy groups are masked as groups which can be reconverted to hydroxy groups in vivo. The compounds show antiinflammatory and immunomodulating effects as well as stong activity in inducing differentiation and inhibiting undesirable proliferation of certain cells.

  本发明涉及以下式的化合物，其中式中X为氢或羟基；R.sup.1和R.sup.2可以相同也可以不同，代表氢或C.sub.1-C.sub.4烃基；或R.sup.1和R.sup.2与携带基团X的碳原子一起形成C.sub.3-C.sub.8环烷基；Q为单键或C.sub.1-C.sub.4烃基亚二基；R.sup.1，R.sup.2和/或Q可以选择性地被一个或多个氟原子取代；以及以下式的前药，其中一个或多个羟基被掩盖为可以在体内重新转化为羟基的基团。该化合物表现出抗炎和免疫调节作用，以及在诱导某些细胞分化和抑制不良增殖方面具有强烈的活性。