2-Phenylmercapto-1-phenylprop-1-en | 16158-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-Phenylmercapto-1-phenylprop-1-en
• 英文别名: 1-Phenylprop-1-en-2-ylsulfanylbenzene
• CAS: 16158-83-1
• 化学式: C₁₅H₁₄S
• 分子量: 226.342
• InChiKey: BEECUDNYDKTLEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  171-172 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.1088 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenylmercapto-1-phenylprop-1-en 在 四氯化钛 作用下， 以89%的产率得到苯基丙酮
  参考文献：
  名称：

  Pd（0）促进烯醇磷酸酯与有机铝化合物的烷基化及其合成应用

  摘要：

  描述了具有和不具有底物烷基化的酮羰基1,2-和1,3-转位以及由硫代羧酸S-酯合成酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90390-9
• 作为产物：
  描述：

  苯乙硫醚 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-Phenylmercapto-1-phenylprop-1-en
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic route to vinyl sulfides utilizing the reaction of (phenylthio)carbenes with nitrile anions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00356a017

文献信息

• The Reactions of Phosphonium Ylides and Oxosulfonium Methylide with Sulfenamide Derivatives
  作者：Teruaki Mukaiyama、Takanobu Kumamoto、Shinichi Fukuyama、Takeo Taguchi

  DOI：10.1246/bcsj.43.2870

  日期：1970.9

  derivatives were obtained in good yields by the reactions of carbonyl compounds with α-phenylthioalkylidenetriphenylphosphorane. Phosphorane was prepared by the equimolar reaction of alkylidenetriphenylphosphorane and N-phenylthio-N-methylacetamide. It was established that, differing from the case of alkylidenetriphenylphosphorane, di-methyloxosulfonium methylide reacted with N-phenylthiophthalimide and

  发现通过羰基化合物与α-苯硫基亚烷基三苯基正膦反应，可以以良好的收率获得乙烯基硫化物衍生物。磷烷是通过亚烷基三苯基正膦和 N-苯硫基-N-甲基乙酰胺的等摩尔反应制备的。已确定，与亚烷基三苯基膦的情况不同，二甲基氧锍甲基化物与 N-苯基硫代邻苯二甲酰亚胺和 N-苯基硫代琥珀酰亚胺反应分别生成 N-双（苯硫基）甲基邻苯二甲酰亚胺和 N-双（苯硫基）甲基琥珀酰亚胺。
• Anodic functionalization of vinyl sulfides. Formal access to gem or vicinal aryl thioether dications
  作者：Didier F Andres、Eliane G Laurent、Bernard S Marquet、Hassiba Benotmane、Abdelkader Bensadat

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00009-w

  日期：1995.2

  clearly show that the reactivity of the vinyl sulfide radical cation depends on several factors as structure of substrates and nucleophilic conditions. For example a dimerization occurred from the unsubstituted vinyl sulfide 1a (CH2=CH-SPh) whereas α,β- and/or β,β-difluoro sulfides were obtained from substituted homologues. In order to understand this reactivity the anodic behaviour of 1a and 1b (Ph-CH=CH-SPh)

  许多乙烯基硫醚的阳极氧化已在CH 3 CN-Et 3 N，3HF中进行。结果清楚地表明，乙烯基硫化物自由基阳离子的反应性取决于多种因素，如底物的结构和亲核条件。例如，未取代的乙烯基硫化物1a（CH 2＝ CH-SPh）发生了二聚，而α，β-和/或β，β-二氟硫化物是从取代的同系物获得的。为了理解这种反应性，已经特别在另外两种亲核介质（CH 3 OH / Et 3）中分析了1a和1b（Ph-CH = CH-SPh）的阳极行为。N，3HF和AcOH / AcOK）分别导致起始化合物的甲氧基化和乙酰氧基化。与电氟化结果的比较使我们能够提出一种涉及中间epi离子的机理，该机理可以解释分离产物的形成和比例。
• Cross-coupling Reaction between Enol Phosphates and Organoaluminium Compounds in the Presence of Palladium(0) Catalyst
  作者：Kazuhiko Takai、Mitsuyoshi Sato、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.57.108

  日期：1984.1

  The title reaction in the presence of a catalytic amount of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) affords alkylative coupling products in good to excellent yields in 1,2-dichloroethane at room temperature. This coupling reaction under C(sp2)–O cleavage proceeds stereospecifically. The reaction does not affect a coexisting vinyl sulfide group. This feature enables 1,2- and 1,3-carbonyl transposition

  在催化量的四(三苯基膦)钯(0)存在下的标题反应在室温下在1,2-二氯乙烷中以良好至极好的产率提供烷基化偶联产物。这种在 C(sp2)-O 裂解下的偶联反应立体特异性地进行。该反应不影响共存的乙烯基硫醚基团。此功能可通过苯硫基取代的烯醇磷酸酯在有或没有烷基化的情况下实现 1,2- 和 1,3- 羰基转座。
• A Convenient Synthesis of Vinyl Sulfides
  作者：Alan R. Katritzky、Amir S. Afridi、Wojciech Kuzmierkiewicz

  DOI：10.1002/hlca.19910740830

  日期：1991.12.11

  tert-Alkyl sulfides, with an α-(1H-benzotriazol-1-yl) group 6 and 13, are readily prepared from N-[(aryl-thio)methyl]-1H-benzotriazoles 3 and N-(11), respectively, by reaction with BuLi and then with the appropriate electrophile. The tert-alkyl sulfides 6 and 13 are smoothly converted by BF3. OEt2 into vinyl sulfides 5, 7 or 12, respectively, in satisfactory yields.

  具有α-（1 H-苯并三唑-1-基）基团6和13的叔-烷基硫化物很容易由N -[（（芳基-硫代甲基）甲基] -1 H-苯并三唑3和N-（11）制备分别与BuLi和适当的亲电试剂反应。所述叔烷基硫化物6和13是由BF顺利转换3。将OEt 2分别以令人满意的产率转化为乙烯基硫化物5、7或12。
• Lifetime of M Intermediate in the D96N Mutant of Bacteriorhodopsin Determined by a Photoelectrochemical Method
  作者：Koichi Koyama、Tsutomu Miyasaka、Richard Needleman、Janos K. Lanyi

  DOI：10.1246/cl.1999.769

  日期：1999.8

  The recombinant D96N mutant of bacteriorhodopsin (bR) was immobilized on SnO2 electrode that contacts an aqueous electrolyte. By laser pulse excitation, photocurrent behavior of D96N was analyzed to evaluate the lifetime of the M intermediate involved in proton transfer reactions. The half-life of the M intermediate in the photocycle was about 5 s, which is 103-fold longer than that of wild-type and shows the crucial role of D96 in the uptake of protons.

  将细菌视紫红质 (bR) 的重组 D96N 突变体固定在接触水性电解质的 SnO2 电极上。通过激光脉冲激发，分析 D96N 的光电流行为，以评估参与质子转移反应的 M 中间体的寿命。 M中间体在光循环中的半衰期约为5秒，比野生型长103倍，显示了D96在质子摄取中的关键作用。