α-(methylthio)phenylacetone | 53475-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(methylthio)phenylacetone
• 英文别名: 1-Methylthio-1-phenyl-2-propanon；1-(Methylsulfanyl)-1-phenylpropan-2-one；1-methylsulfanyl-1-phenylpropan-2-one
• CAS: 53475-18-6
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• 分子量: 180.271
• InChiKey: KUMOLBPEBPTWQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-141 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(methylthio)phenylacetone 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 1.0h， 以94%的产率得到苯基丙酮
  参考文献：
  名称：

  通过Friedel-Crafts反应将α-（酰基）甲硫基甲基引入芳环

  摘要：

  描述了芳族化合物与α-乙氧基羰基，-乙酰基，-苯甲酰基和-氰基-α-（甲硫基）甲基氯化物的弗瑞德-克拉夫茨（Friedel-Crafts）芳族化合物的α-（酰基）甲硫基甲基化。通过还原性脱硫，容易将所得产物转化为酰基甲基化的芳族化合物，例如苯乙酸酯和苯丙酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80124-9
• 作为产物：
  描述：

  二甲基四硫醚 、 苯基丙酮 在 lithium diethylamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到α-(methylthio)phenylacetone
  参考文献：
  名称：

  A New Use of the Tetrahydrofuran/Powdered Potassium Hydroxide System: Convenient α-Sulfenylation of Ketones and Preparation of Dialkyl Polysulfides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29271

文献信息

• Desulfurizing Difluorination Reaction of Benzyl Sulfides Using IF₅
  作者：Shoji Hara、Tadahito Fukuhara

  DOI：10.1055/s-0028-1087511

  日期：——

  of - ketocarbonyl compounds, 5 and building-block methods. 6 Pummerer-type difluorination of -thiocarbonyl compounds proceeds under mild conditions. However, the removal of the thio group from the products is difficult. The deoxyfluorination reaction of -ketocarbonyl compounds with (diethylamino)sulfur trifluoride (DAST) or Deoxofluor has been frequently used for the synthesis of - difluorocarbonyl

  具有酯、酮、腈或酰胺等官能团的苄基硫化物的脱硫二氟化反应通过与IF5反应进行。因此，可以选择性地获得gem-二氟化合物。1 特别是 αα-二氟羰基化合物，广泛用于生物有机和药物化学的各个领域。2 已经开发了几种合成αα-二氟羰基化合物的方法，例如α-硫代羰基化合物的Pummerer型氟化，3羰基化合物的亲电氟化，2b,4α-酮羰基化合物的脱氧氟化，5和构建-块方法。6 α-硫代羰基化合物的普默尔型二氟化反应在温和条件下进行。然而，从产物中除去硫基是困难的。α-酮羰基化合物与（二乙氨基）三氟化硫（DAST）或 Deoxofluor 的脱氧氟化反应经常用于合成αα-二氟羰基化合物。然而，当该方法用于与α-二酮反应合成αα-二氟酮时，很难区分底物中的两个羰基，并且会发生不希望的副反应，如多氟化反应。5c,d 如多氟化反应。5c,d 如多氟化反应。5c,d
• Synthesis of Unsymmetrically Substituted Benzils via the Friedel-Crafts Reaction of Arenes with .ALPHA.-Chloro-.ALPHA.-(methylthio) acetophenones.
  作者：Hiroyuki ISHIBASHI、Kiyomi MATSUOKA、Masazumi IKEDA

  DOI：10.1248/cpb.39.1854

  日期：——

  Lewis acid-promoted reactions of arenes with α-chloro-α-(methylthio)acetophenones 6-8 gave the Friedal-Crafts reaction products 9, which were then treated with 3 molar eq of cupric chloride in aqueous acetone to afford the unsymmetrically substituted benzils 10.

  路易斯酸催化的芳烃与α-氯-α-(甲基硫)醋酸苯酮6-8的反应生成Friedel-Crafts反应产物9，随后用3摩尔当量的氯化铜在水相丙酮中处理，得到不对称取代的苯基二醇10。
• Synthesis of ortho-Substituted Arylacetic Esters and Related Compounds by Means of Sommelet-Hauser Rearrangement of Sulfur Ylides.
  作者：Hiroyuki ISHIBASHI、Takashi TABATA、Tetsuya KOBAYASHI、Iwao TAKAMURO、Masazumi IKEDA

  DOI：10.1248/cpb.39.2878

  日期：——

  The rearrangement of a series of dimethylsulfonium α-substituted benzylides, e.g., 8, in ethanol has been examined. The ylides 8a, b generated in situ by treatment of the sulfonium salts 7a, b with 1, 8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) in ethanol at room temperature, afforded the o-(methylthiomethyl)phenylacetic esters 10a, b as a result of the Sommelet-Hauser rearrangement of the tautomeric ylides 9a, b. By contrast, the ylide 14 possessing a furan ring was stable at room temperature, but, on heating in ethanol, gave the rearranged product 15. The ylide 22 stabilized by an acetyl group provided three rearranged products, 23, 24, and 25, in boiling ethanol. Treatment of the sulfonium salts 30a, b with DBU at room temperature afforded the corresponding rearranged products 31a, b. The sulfonium salt 34a prepared from 33a, on treatment with sodium ethoxide, gave the rearranged product 36a, which was then S-methylated and treated with DBU to give the 1, 2, 3-trisubstituted benzene 37a. This method was applied to the synthesis of the fenoprofen analog 39 from 39 from 33b, c.

  在乙醇中对一系列二甲基磺鎓α取代苄亚胺（例如8）的重排进行了研究。通过在室温下将磺鎓盐7a、b与1, 8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯（DBU）处理，原位生成的亚胺8a、b经过Sommelet-Hauser重排反应得到了o-(甲硫基甲基)苯乙酸酯10a、b。相比之下，含有呋喃环的亚胺14在室温下稳定，但在乙醇中加热后产生了重排产物15。由乙酰基稳定的亚胺22在沸腾的乙醇中提供了三个重排产物23、24和25。将磺鎓盐30a、b与DBU在室温下处理，得到了相应的重排产物31a、b。由33a制备的磺鎓盐34a与乙醇钠反应后生成了重排产物36a，随后对其进行了S-甲基化处理，并用DBU处理，得到1,2,3-三取代苯37a。该方法被应用于从33b、c合成芬普芬类药物39。
• Nucleophilic attack on olefins initiated by dimethylmethylthiosulfonium fluoroborate (DMTSF). Cyanosulfenylation and oxy- and oxosulfenylation
  作者：Barry M. Trost、Tohru Shibata、Steven J. Martin

  DOI：10.1021/ja00375a055

  日期：1982.6
• Seebach,D.; Teschner,M., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 1601 - 1616
  作者：Seebach,D.、Teschner,M.

  DOI：——

  日期：——