4-chloro-2-(phenylethynyl)benzaldehyde | 1309446-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-(phenylethynyl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-Chloro-2-(2-phenylethynyl)benzaldehyde；4-chloro-2-(2-phenylethynyl)benzaldehyde
• CAS: 1309446-32-9
• 化学式: C₁₅H₉ClO
• 分子量: 240.689
• InChiKey: PSEXLMVGZSOBRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C
• 沸点：
  403.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(phenylethynyl)benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (4-chloro-2-(phenylethynyl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective intramolecular hydroalkoxylation of aromatic alkynols: an access to dihydroisobenzofurans under transition-metal-free conditions

  摘要：

  一种高效的无过渡金属合成二氢异苯并呋喃衍生物的方法已被开发，该方法通过介导铯碳酸盐对芳香族炔醇进行分子内氢烷氧化反应。反应以区位选择性进行，专一生成5-exo-dig产物，并且仅观察到新生成双键的Z-异构体。该新方法具有反应条件温和、操作便捷和选择性满意的特点。

  DOI：

  10.1007/s11696-020-01159-5
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氯苯甲醛 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-chloro-2-(phenylethynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  单一 Cu(I)-光敏剂实现能量转移和光氧化还原催化的组合，用于从 1,6-烯炔合成苯并 [b] 芴醇

  摘要：

  已经在光催化条件下开发了一种从 1,6-烯炔有效、温和且原子经济地合成苯并 [ b ] 芴醇的方法。单个 P/N 杂配 Cu(I)-光敏剂可能在苯并 [ b ] 芴醇的形成过程中表现出能量转移和光氧化还原催化活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01427

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-(Isoquinolin-1-yl)sulfonamides via Ag₂O-Catalyzed Tandem Reaction of <i>ortho</i>-Alkynylbenzaldoximes with Benchtop Stabilized Ketenimines
  作者：Sepideh Hayatgheybi、Hormoz Khosravi、Hossein Zahedian Tejeneki、Frank Rominger、Hamid Reza Bijanzadeh、Saeed Balalaie

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00937

  日期：2021.5.7

  this project, a moderately efficient approach to multisubstituted N-(isoquinolin-1-yl)sulfonamide derivatives was illustrated, utilizing ortho-alkynylbenzaldoximes and zwitterionic ketenimine salts in a tandem reaction catalyzed by silver oxide. The oxophilicity of Ag2O, along with its nature as Lewis acid, pave the way for a smooth [3 + 2] cycloaddition between isoquinoline N-oxides and ketenimine species

  在该项目中，通过在氧化银催化的串联反应中使用邻炔基苯甲醛肟和两性离子烯酮亚胺盐，说明了一种中等有效的多取代N- (异喹啉-1-基)磺酰胺衍生物方法。Ag 2 O的亲氧性及其作为路易斯酸的性质为异喹啉N氧化物和烯酮亚胺之间的 [3 + 2] 环加成顺利进行铺平了道路，这是该反应的关键步骤。DFT 计算表明硝酮和烯酮亚胺的 1,3-偶极环加成通过选择性逐步机制进行。
• A metal-free tandem dehydrogenative α-arylation reaction of propargylic alcohols with 2-alkynylbenzaldoximes toward the synthesis of α-(4-bromo-isoquinolin-1-yl)-propenone skeletons
  作者：Khalil Alatat、Alireza Abbasi Kejani、Ali Nikbakht、Hamid Reza Bijanzadeh、Saeed Balalaie

  DOI：10.1039/d1ob02114a

  日期：——

  A tandem reaction of 2-alkynylbenzaldoximes with propargylic alcohols has been developed for the synthesis of α-(4-bromo-isoquinolin-1-yl)-propenones. Employing 2-alkynylbenzaldoximes as a precursor in the presence of Br2 generates 4-bromo-isoquinoline-N-oxides. Subsequently, dehydroxylation of propargylic alcohols gives carbocation intermediates, which are trapped using the N-oxides, affording aryl-substituted

  2-炔基苯甲醛肟与炔丙醇的串联反应已被开发用于合成 α-(4-bromo-isoquinolin-1-yl)-propenones。在 Br 2存在下使用 2-炔基苯甲醛肟作为前体生成 4-溴-异喹啉-N-氧化物。随后，炔丙醇的脱羟基得到碳正离子中间体，这些中间体被N-氧化物捕获，得到芳基取代的 α-烯酮。
• Engaging 1,7-diynes in a photocatalytic Kharasch-type addition/1,5-(S_N′′)-substitution cascade toward β-gem-dihalovinyl carbonyls
  作者：Dan Wu、Wen-Juan Hao、Qian Rao、Yi Lu、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1039/d0cc07880h

  日期：——

  β-gem-dihalovinyl ketones/aldehydes with moderate to excellent yields in a highly regioselective manner. This reaction tolerates a wide scope of substrates, which offers a green and efficient entry to fabricate synthetically important β-gem-dihalovinyl carbonyl scaffolds. Notably, the late-stage application of these resulting β-gem-dihalovinyl carbonyls shows high and unique reactivity profiles and demonstrates

  一种新的和一般的光催化Kharasch型加成/ 1,5-（S Ñ ''）3'-取代级联的1,7-二炔与烷基卤化物如BrCCl 3和CBR 4报道了第一次，并用于产生迄今未报道的65种β-gem-dihalovinyl酮/醛，具有很高的区域选择性，产率中等至优异。该反应可耐受各种各样的底物，为绿色合成高效的合成重要的β-gem-dihalovinyl羰基支架的制备提供了条件。值得注意的是，这些生成的β-gem-dihalovinyl羰基化合物的后期应用显示出高而独特的反应活性，并证明了其衍生化的多功能性。
• Palladium-Catalyzed Cascade Decarboxylative Amination/6-<i>endo-dig</i> Benzannulation of <i>o</i>-Alkynylarylketones with <i>N</i>-Hydroxyamides To Access Diverse 1-Naphthylamine Derivatives
  作者：Youpeng Zuo、Xinwei He、Qiang Tang、Wangcheng Hu、Tongtong Zhou、Yongjia Shang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01183

  日期：2020.5.15

  An efficient and practical one-pot strategy to produce highly substituted 1-naphthylamines via sequential palladium-catalyzed decarboxylative amination/intramolecular 6-endo-dig benzannulation reactions has been described. In this reaction, a broad range of electron-rich, electron-neutral, and electron-deficient o-alkynylarylketones react well with N-hydroxyl aryl/alkylamides to give a diversity of

  已经描述了通过连续的钯催化的脱羧胺化/分子内6-endo-dig苯环化反应生产高度取代的1-萘胺的有效且实用的一锅策略。在该反应中，在温和的反应条件下，各种各样的富电子，电子中性和缺电子的邻炔基芳基酮都能与N-羟基芳基/烷基酰胺良好反应，从而以优异的产率获得各种1-萘胺。克级合成法具有诸如不降低产品收率和易于转化的优点，说明了该方法的实用性。
• Radical Cascade Bicyclization/Aromatization of 1,7‐Enynes with 1,3‐Dicarbonyl Compounds towards 2,3‐Dihydro‐1 <i>H</i> ‐cyclopenta[ <i>a</i> ]naphthalenes
  作者：Tao Cai、Zhebing Zhang、Peiqin Li、Tao Sun、Xinyu Chen、Yuqi Ni、Jianhui Chen、Huiting Xu、Yanfei Xu、Chunlei Wu、Runpu Shen、Yuzhen Gao

  DOI：10.1002/adsc.202100678

  日期：2021.8.3

  An Ag-catalyzed radical cascade bicyclization/aromatization of C-linked 1,7-enynes with 1,3-dicarbonyls has been achieved, providing a step- and atom-economy approach for the construction of 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalenes, an important structural scaffold existed in biologically active compounds. From this transformation, structurally diverse 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalenes were

  已经实现了银催化自由基级联双环化/芳构化的C-连接的 1,7-烯炔与 1,3-二羰基，为构建 2,3-二氢-1 H-提供了一步和原子经济的方法-环戊二烯[ a ]萘，一种重要的结构支架，存在于生物活性化合物中。通过这种转化，以中等至良好的产率和高区域选择性获得了结构多样的 2,3-二氢-1 H-环戊二烯 [ a ] 萘。此外，还举例说明了进一步的产品衍生化。