3-phenylpropan-2-one 2,4-dinitrophenylhydrazone | 19072-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylpropan-2-one 2,4-dinitrophenylhydrazone
• 英文别名: Phenyl-aceton-(2,4-dinitro-phenylhydrazon)；2,4-dinitro-N-(1-phenylpropan-2-ylideneamino)aniline
• CAS: 19072-92-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₄
• mdl: MFCD00604036
• 分子量: 314.301
• InChiKey: TXNQXQPITAEAQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylpropan-2-one 2,4-dinitrophenylhydrazone 、 丙二酸二乙酯 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 生成 2-{2-[(2,4-Dinitro-phenyl)-hydrazono]-1-phenyl-propyl}-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  C-Alkylation of Tosyl- and 2,4-Dinitrophenylhydrazones through anin SituSequence under Phase-Transfer Conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-28954
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙酮 在 硫酸 、 2,4-二硝基苯肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以83%的产率得到3-phenylpropan-2-one 2,4-dinitrophenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  寡聚碘烷基苯硫酸盐：氧化有机硫化物和烯烃的一种方便的高价碘试剂

  摘要：

  低聚亚碘酰苯硫酸根，（PhIO）3 SO 3形式上可以被认为是部分解聚的活化碘代苯，是一种易于获得，稳定且水溶性的高价碘试剂，可用于硫化物或烯烃的氧化。此外，该试剂可以方便地从（二乙酰氧基碘）苯和硫酸氢钠原位产生，并且无需在水溶液中或在无溶剂条件下进行氧化分离就可以使用。碘代碘代苯硫酸盐在室温下与有机硫化物原位反应可提供高收率的亚砜，而不会过度氧化成砜，并且该反应与底物分子中存在羟基，双键，苄基碳原子，羧酸酯基团相容以及各种取代的苯环。 氧化-碘-亚砜-碘基苯-（二乙酰氧基碘）苯-高价碘

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216870

文献信息

• Facile preparation and reactivity of polystyrene-supported (dichloroiodo)benzene: a convenient recyclable reagent for chlorination and oxidation
  作者：Jiang-Min Chen、Xiao-Mei Zeng、Kyle Middleton、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.065

  日期：2011.4

  of polystyrene-supported (dichloroiodo)benzene (loading of -ICl2 up to 1.35 mmol/g) from polystyrene, iodine, and bleach has been developed. This recyclable reagent is useful for efficient chlorination of organic substrates and selective oxidation of various alcohols to the corresponding carbonyl compounds in high yields under mild conditions. The final products are conveniently separated from the polymeric

  已经开发了一种由聚苯乙烯，碘和漂白剂制备的方便的一锅法制备的聚苯乙烯负载的（二氯碘代）苯（-ICl 2的负载量高达1.35 mmol / g）。这种可循环使用的试剂可用于在温和条件下以高收率将有机底物有效氯化，并将各种醇选择性氧化为相应的羰基化合物。通过简单的过滤将最终产物方便地与聚合物副产物分离，并在蒸发溶剂后以良好的纯度分离出最终产物。
• Dowex Polymer–Mediated Protection of Carbonyl Groups
  作者：Khodabakhsh Niknam、Ali Reza Kiasat、Sadegh Karimi

  DOI：10.1080/00397910500184651

  日期：2005.9.1

  Abstract Dowex (strongly acidic cationic exchange resin) polymer is employed as solid acid catalyst for the clean and less hazardous protection of carbonyl compounds as phenylhydrazones and 2,4‐dintrophenylhydrazones in ethanol under reflux conditions. The reactions proceed very smoothly and the yields of the derivatives are excellent.

  摘要 Dowex（强酸性阳离子交换树脂）聚合物用作固体酸催化剂，用于在回流条件下对乙醇中的苯腙和 2,4-二硝基苯腙等羰基化合物进行清洁且危害较小的保护。反应进行得非常顺利，衍生物的收率非常好。
• Grignard Reactions. XVIII.¹ Reactions of Benzylmagnesium Chloride
  作者：Frank C. Whitmore、T. K. Sloat

  DOI：10.1021/ja01264a069

  日期：1942.12
• Formation of Cyclopropanes from Monohalides. IV.¹ Some Reactions of 1-Chloro-2-methyl-2-phenylpropane (Neophyl Chloride)
  作者：Frank C. Whitmore、Cyrus A. Weisgerber、A. C. Shabica

  DOI：10.1021/ja01248a010

  日期：1943.8
• The Reaction of Some α-Chloroketones with Alkali
  作者：Warren D. McPhee、Erwin Klingsberg

  DOI：10.1021/ja01235a024

  日期：1944.7