morphine N-oxide hydrochloride | 1234788-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: morphine N-oxide hydrochloride
• 英文别名: (4R,4aR,7S,7aR,12bS)-3-methyl-3-oxido-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-3-ium-7,9-diol;hydrochloride
• CAS: 1234788-64-7
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄*ClH
• 分子量: 337.803
• InChiKey: CQZYASUYWAPMPZ-QNDOSLKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  morphine N-oxide hydrochloride 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 氨 、 铁粉 作用下， 以 氯仿 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 去甲吗啡
  参考文献：
  名称：

  在氧化条件下高效铁催化的叔胺-N-氧化物的N-去甲基化

  摘要：

  在非经典的波洛诺夫斯基条件下，已经研究了氧化条件对使用铁粉的鸦片N-去甲基化效率的影响。该方法涉及N氧化的两步过程以及中间N的后续处理-氧化盐酸盐与氧化还原催化剂。在分子氧存在下，对于这些反应，已经实现了速率和产率的显着提高。在这种情况下，通过明智地添加少量三价铁离子，可以进一步提高速率，从而导致所需的零价铁主催化剂量的减少。这导致了对鸦片藤，可待因，吗啡和蒂巴因的N-去甲基化的普遍改进的方法。该方案也可以一锅进行，而无需分离中间体N-氧化物。

  DOI：

  10.1071/ch11320
• 作为产物：
  描述：

  吗啡 在 间氯过氧苯甲酸 、 盐酸 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以100%的产率得到morphine N-oxide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  在氧化条件下高效铁催化的叔胺-N-氧化物的N-去甲基化

  摘要：

  在非经典的波洛诺夫斯基条件下，已经研究了氧化条件对使用铁粉的鸦片N-去甲基化效率的影响。该方法涉及N氧化的两步过程以及中间N的后续处理-氧化盐酸盐与氧化还原催化剂。在分子氧存在下，对于这些反应，已经实现了速率和产率的显着提高。在这种情况下，通过明智地添加少量三价铁离子，可以进一步提高速率，从而导致所需的零价铁主催化剂量的减少。这导致了对鸦片藤，可待因，吗啡和蒂巴因的N-去甲基化的普遍改进的方法。该方案也可以一锅进行，而无需分离中间体N-氧化物。

  DOI：

  10.1071/ch11320

文献信息

• N-Demethylation of N-methyl alkaloids with ferrocene
  作者：Gaik B. Kok、Peter J. Scammells

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.031

  日期：2010.8

  ferrocene has been found to be a convenient and efficient catalyst for the N-demethylation of a number of N-methyl alkaloids such as opiates and tropanes. By judicious choice of solvent, good yields have been obtained for dextromethorphan, codeine methyl ether, and thebaine. The current methodology is also successful for the N-demethylation of morphine, oripavine, and tropane alkaloids, producing the corresponding

  在Polonovski-型条件下，发现二茂铁是一种方便有效的催化剂，可用于许多N-甲基生物碱（如鸦片剂和托烷）的N-脱甲基化。通过明智地选择溶剂，右美沙芬，可待因甲醚和蒂巴因获得了良好的收率。当前的方法学还成功地用于吗啡，奥利巴韦和托烷生物碱的N-去甲基化，以合理的收率生产相应的N -nor化合物。关键的药物中间体，如羟考酮和羟吗啡酮也很容易使用这种方法进行N-去甲基化。
• METHOD FOR THE N-DEMETHYLATION OF N-METHYL HETEROCYCLES
  申请人：Scammells Peter John

  公开号：US20120226043A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  The present invention provides methods of N-demethylating, N-methylated heterocycles and N-methyl, N-oxide heterocycles using a transition metal with an oxidation state of zero, ferrocene or substituted derivatives thereof, or Cr 3+ . N-demethylated heterocycles prepared by the methods of the present invention are also provided.

  本发明提供了使用氧化态为零的过渡金属、二茂铁或其取代衍生物或Cr3+对N-甲基化杂环和N-甲基、N-氧化物杂环进行N-去甲基化的方法。本发明还提供了通过本发明方法制备的N-去甲基化杂环。
• Two-Step Iron(0)-Mediated N-Demethylation of <i>N</i>-Methyl Alkaloids
  作者：Gaik B. Kok、Cory C. Pye、Robert D. Singer、Peter J. Scammells

  DOI：10.1021/jo1008492

  日期：2010.7.16

  A mild and simple two-step Fe(0)-mediated N-demethylation of a number of tertiary N-methyl alkaloids is described. The tertiary N-methylamine is first oxidized to the corresponding N-oxide, which is isolated as the hydrochloride salt. Subsequent treatment of the N-oxide hydrochloride with iron powder readily provides the N-demethylated amine. Representative substrates include a number of opiate and tropane alkaloids. Key intermediates in the synthesis of semisynthetic 14-hydroxy pharmaceutical opiates such as oxycodone and oxymorphone are also readily N-demethylated using this method.
• A METHOD FOR THE N-DEMETHYLATION OF N-METHYL HETEROCYCLES
  申请人：Monash University

  公开号：EP2477984B1

  公开（公告）日：2016-08-03
• US9073934B2
  申请人：——

  公开号：US9073934B2

  公开（公告）日：2015-07-07