α,α,α-trifluroethyl 4-methoxybenzoate | 74975-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α,α,α-trifluroethyl 4-methoxybenzoate
• 英文别名: 2,2,2-trifluoroethyl 4-methoxybenzoate；2,2,2-trifluoroethyl p-methoxybenzoate；2,2,2-trifluoroethyl-4-methoxybenzoate；Benzoic acid, 4-methoxy-, 2,2,2-trifluoroethyl ester
• CAS: 74975-85-2
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₃
• 分子量: 234.175
• InChiKey: UZJTXJPBVRSHIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α,α-trifluroethyl 4-methoxybenzoate 在 F₆P^(1-)*C₄₇H₇₀IrN₂P⁽¹⁺⁾ 、 氘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 2,2,2-trifluoroethyl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Catalysed ortho-Directed Deuterium Labelling of Aromatic Esters—An Experimental and Theoretical Study on Directing Group Chemoselectivity

  摘要：

  本文报道了一项关于苯甲酸酯衍生物氘标记的实验与理论结合研究，利用了我们开发的铱N-杂环卡宾/膦催化剂。筛选了一系列苯甲酸酯，包括在对位具有给电子和吸电子基团的衍生物。研究了烷氧基团的底物范围，并发现催化剂反离子的性质对同位素交换效率有深远影响。最后，通过速率研究与理论计算合理化了观察到的化学选择性，并将这一见解应用于带有第二导向基团的苯甲酸酯的选择性标记。

  DOI：

  10.3390/molecules200711676
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基茴香硫醚 在 C₃₉H₃₂OP₂*C₁₃H₁₂N^(1-)*Pd⁽²⁺⁾*CH₃O₃S^(1-) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 65.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 α,α,α-trifluroethyl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Alkoxycarbonylation of Arylsulfoniums

  摘要：

  Alkoxycarbonylation of arylsulfoniums has been developed with the aid of a catalytic amount of a palladium-Xantphos complex under an atmospheric pressure of CO gas. Various functional groups such as carbonyl, cyano, halo, and sulfonyl groups were well tolerated under the present catalysis. Since aryldimethylsulfoniums were readily prepared from the corresponding aryl methyl sulfides and methyl triflate, one-pot alkoxycarbonylation of aryl methyl sulfides could be accomplished.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00067

文献信息

• Facile oxidative conversion of alcohols to esters using molecular iodine
  作者：Naoshi Mori、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.097

  日期：2005.6

  A simple, efficient, and high-yield procedure for the oxidative conversion of alcohols to various types of esters and ketones, with molecular iodine and potassium carbonate was successfully carried out.

  成功地进行了一种简单，高效且高收率的方法，将醇与分子碘和碳酸钾氧化转化为各种类型的酯和酮。
• Facile Conversion of Alcohols to the Corresponding 2,2,2-Trifluoroethyl Esters with Molecular Iodine and Potassium Carbonate in 2,2,2-Trifluoro­ethanol
  作者：Hideo Togo、Naoshi Mori

  DOI：10.1055/s-2004-817789

  日期：——

  A simple, effective, and high-yield procedure for the ­oxidative conversion of primary alcohols to the corresponding 2,2,2-trifluoroethyl esters, with molecular iodine and potassium carbonate in 2,2,2-trifluoroethanol, was studied.

  研究了一种简单、高效且高产率的方法，用于将伯醇氧化转化为相应的2,2,2-三氟乙酯，该方法使用分子碘和碳酸钾在2,2,2-三氟乙醇中进行反应。
• Palladium-Catalyzed Carbonylations of Aryl Bromides using Paraformaldehyde: Synthesis of Aldehydes and Esters
  作者：Kishore Natte、Andreas Dumrath、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201404833

  日期：2014.9.15

  Carbonylation reactions represent useful tools for organic synthesis. However, the necessity to use gaseous carbon monoxide is a disadvantage for most organic chemists. To solve this problem, novel protocols have been developed for conducting palladium‐catalyzed reductive carbonylations of aryl bromides and alkoxycarbonylations using paraformaldehyde as an external CO source (CO gas free). Hence, aromatic

  羰基化反应代表了有机合成的有用工具。然而，对于大多数有机化学家而言，必须使用气态一氧化碳是不利的。为解决此问题，已开发出新颖的方案，用于使用多聚甲醛作为外部CO源（不含CO气体）进行芳基溴化物的钯催化还原羰基化和烷氧基羰基化。因此，以中等至良好的产率合成了芳族醛和酯。
• Concurrent pathways to explain solvent and substituent effects for solvolyses of benzoyl chlorides in ethanol-trifluoroethanol mixtures
  作者：T. William Bentley、In Sun Koo

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.703

  日期：——

  Rate constants are reported at 25 oC for solvolyses of p-Z-substituted benzoyl chlorides (Z = O2N, Cl, H, Me, and MeO) in 2,2,2-trifluoroethanol (TFE) in binary mixtures with water or ethanol. Product selectivities (kTFE/kwater) are also reported. Previous work in which rate constants for solvolyses of benzoyl chlorides are correlated with σ constants is re-evaluated. V-shaped plots (assuming concurrent

  pZ 取代的苯甲酰氯（Z = O2N、Cl、H、Me 和 MeO）在 2,2,2-三氟乙醇 (TFE) 与水或乙醇的二元混合物中的溶剂解反应速率常数报告为 25 oC。还报告了产品选择性（kTFE/kwater）。以前的工作是重新评估苯甲酰氯溶剂分解的速率常数与 σ 常数相关的工作。V 形图（假设同时发生反应）由速率常数与 σ（不是 σ）的对数构成，用于取代效应或溶剂效应的合适参数。建立条件，预测并发机制（一种解离，一种结合）各自对观察到的速率常数贡献 50%。
• Direct Esterification of Carboxylic Acids with Perfluorinated Alcohols Mediated by XtalFluor-E
  作者：Mathilde Vandamme、Léa Bouchard、Audrey Gilbert、Massaba Keita、Jean-François Paquin

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03365

  日期：2016.12.16

  The direct esterification of carboxylic acids with perfluorinated alcohols mediated by XtalFluor-E is reported. The corresponding polyfluorinated esters are obtained in moderate to excellent yields with a broad range of carboxylic acids, including aromatic, heteroaromatic, aliphatic, and nonracemic chiral substrates, using only a slight excess (2 equiv) of the perfluorinated alcohol. Control experiments

  据报道，由XtalFluor-E介导的羧酸与全氟化醇直接酯化。仅使用稍微过量的（2当量）全氟化醇，就可以以中等到极高的收率，用宽范围的羧酸（包括芳族，杂芳族，脂族和非外消旋手性底物）获得相应的多氟化酯。对照实验表明，该反应不通过的酰基氟化物的形成继续进行，但最有可能通过一个（二乙基氨基）二氟- λ 4硫烷基羧酸盐中间体。