9-(phenoxymethyl)anthracene | 16430-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-(phenoxymethyl)anthracene
• 英文别名: phenoxymethyl-9 anthracene；9-phenoxymethylanthracene；9-Phenoxymethyl-anthracen
• CAS: 16430-34-5
• 化学式: C₂₁H₁₆O
• 分子量: 284.357
• InChiKey: VBLOXCRHIQRJKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  477.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(phenoxymethyl)anthracene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium acetate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 9-phenoxymethyl-1-(4-nitrobenzoyloxy)-4-pivaloyloxytriptycene
  参考文献：
  名称：

  焓（ΔH）和熵（ΔS）在近夹心结构中的π堆积相互作用：静电，色散和电荷转移效应的相对重要性

  摘要：

  通过使用三萜烯衍生的分子模型，已定量研究了两个芳香环与各种夹杂物的接近三明治构型之间的相互作用。该模型系统允许两个竞技场的堆叠结构在其基态构型下呈现近乎完美的面对面配置。与我们以前对平行位移构型的研究相比，目前大多数研究领域的排斥相互作用是主要的。但是，如果一个芳烃高度缺乏电子（Ar 2 =五氟苯甲酸酯），则无论另一个芳烃（Ar 1）的特性如何，都可以观察到有吸引力的相互作用。用于Me 2 NC 6 H 4和C 6之间的堆叠相互作用测定了F 5 CO基团，ΔH为-1.84±0.2kcal / mol，ΔS为-2.9±0.8cal /（mol·K）。向五氟苯甲酸酯的有吸引力的堆叠相互作用的总体趋势是Me 2 NC 6 H 4 > Me 3 C 6 H 2 > Me 2 C 6 H 3 > MeC 6 H 4 > MeOC 6 H 4 > C 6 H 5 > O 2数控6 H 4。观察到的趋势与施主-受主关系一致，受主为C

  DOI：

  10.1021/jo062526t
• 作为产物：
  描述：

  anthracen-9-ylmethylene-hydrazine 在 氢氧化钾 、 sodium sulfate 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 9-(phenoxymethyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  The Syntheses and the Reactions of 9-Anthryldiazomethane and α-Naphthyldiazomethane

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.40.691

文献信息

• Mesolysis Processes with Benzylic Carbon–Oxygen Bond Cleavage in Radical Anions of Aryl Benzyl Ethers Studied by Electron Pulse Radiolysis in DMF
  作者：Minoru Yamaji、Sachiko Tojo、Mamoru Fujitsuka、Akira Sugimoto、Tetsuro Majima

  DOI：10.1246/bcsj.20160100

  日期：2016.7.15

  Based on transient absorption measurements obtained upon electron-pulse radiolysis of aromatic ethers in N,N-dimethylformamide (DMF), mesolysis processes of the radical anions were investigated. We observed transient absorption spectral change due to the formation of the radical anions in the temperature range (220–295 K). The transient absorption of the radical anions decreased with first-order kinetics

  基于芳香醚在 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中的电子脉冲辐射分解获得的瞬态吸收测量，研究了自由基阴离子的介孔分解过程。由于在温度范围（220-295 K）内形成自由基阴离子，我们观察到瞬态吸收光谱变化。随着相应苄基自由基吸收光谱的增长，自由基阴离子的瞬态吸收呈一级动力学下降。Arrhenius 对自由基阴离子衰减率的分析提供了介孔分解的活化能和频率因子。这些观察表明，自由基阴离子的介孔分解是通过逐步机制发生的，由于 C-O 键断裂，导致苄基自由基和酚根阴离子的形成。
• CH₃···O Hydrogen Bond. Implications of Its Presence from the Substituent Effects on the Populations of Rotamers in 4-Substituted 9-Ethyl-1-methoxytriptycenes and 9-(Substituted Phenoxymethyl)-1,4-dimethyltriptycenes
  作者：Yoshio Tamura、Gaku Yamamoto、Michinori Oki

  DOI：10.1246/bcsj.60.1781

  日期：1987.5

  In the series of 4-substituted 9-ethyl-1-methoxytriptycenes, the populations of the sc conformer increase as the electron-density on the 1-methoxy–oxygen decreases. This trend was interpreted on the basis of steric repulsion which should increase as the electron density on the oxygen atom becomes high. In contrast, in the series of 9-(substituted phenoxymethyl)-1,4-dimethyltriptycenes, the high electron density on the aryloxy–oxygen favors the sc form. The stabilization of the sc form relative to the ap in the high electron density compounds in the latter series is attributed to the presence of CH3···O hydrogen bond, since other factors like Coulombic interactions, van der Waals repulsions, and van der Waals attractions could be excluded from being the main factor for the stabilization.

  在系列的4-取代9-乙基-1-甲氧基三闭环化合物中，随着1-甲氧基氧原子的电子密度降低，sc构象的比例增加。这一趋势被解释为立体排斥作用，随着氧原子上电子密度的增加而增强。相反，在9-(取代苯氧基甲基)-1,4-二甲基三闭环化合物系列中，芳氧氧原子的高电子密度有利于sc形式。后者系列中，sc形式相对于ap形式的稳定性提高归因于CH3···O氢键的存在，因为其他因素如库仑相互作用、范德华排斥和范德华吸引力可以被排除为主要的稳定因素。
• Tele-substitutions en serie anthracenique—I
  作者：J. Rigaudy、A.M. Seuleiman、Nguyen Kim Cuong

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80050-1

  日期：1982.1

  essentially to a mixture of the expected ether, 9-phenoxy (or alkoxy)-10-methyl anthracene 2, normal substitution product (NSP), and of the isomer ether, 9-phenoxymethyl (or alkoxymethyl)-anthracene 3, tele-substitution product (TSP). It is shown that both ethers must derive from a common unstable intermediate, the 9-bromo-10-methylene-9,10-dihydroanthracene 8, coming from 1 by a prototropic shift and which can

  在偶极非质子溶剂中用碱性酚盐或醇盐处理9-溴-10-甲基蒽1基本上导致预期的醚，9-苯氧基（或烷氧基）-10-甲基蒽2的混合物，这是正常的取代产物（ （NSP），和异构体醚中的9-苯氧甲基（或烷氧甲基）-蒽3，远程取代产物（TSP）。结果表明，这两种醚都必须衍生自一种常见的不稳定中间体9-溴-10-亚甲基-9,10-二氢蒽8，它通过质子转移从1衍生而来，并且可以进行两种取代。
• Microwave-Assisted Regioselective Cycloaddition Reactions between 9-Substituted Anthracenes and Levoglucosenone
  作者：Ariel M. Sarotti、Madeleine M. Joullié、Rolando A. Spanevello、Alejandra G. Suárez

  DOI：10.1021/ol062254g

  日期：2006.11.1

  The cycloaddition reactions of 9-substituted anthracenes and levoglucosenone were investigated under microwave irradiation and conventional heating conditions. Considering time, yields, and regioselectivity, microwave technology has proven to be an ideal tool to achieve this chemical transformation. [reaction: see text].

  在微波辐射和常规加热条件下，研究了9-取代的蒽与左旋葡糖酮的环加成反应。考虑到时间，产量和区域选择性，微波技术已被证明是实现这种化学转化的理想工具。[反应：请参见文字]。
• π-Stacking Effect on Levoglucosenone Derived Internal Chiral Auxiliaries. A Case of Complete Enantioselectivity Inversion on the Diels−Alder Reaction
  作者：Ariel M. Sarotti、Israel Fernández、Rolando A. Spanevello、Miguel Á. Sierra、Alejandra G. Suárez

  DOI：10.1021/ol801140g

  日期：2008.8.21

  Detailed quantum chemical calculations, experimental evidence, and NMR data rationalize the participation of pi-stacking interaction in the highly asymmetric Diels-Alder reaction using levoglucosenone derived internal chiral auxiliaries, including the appealing effect of inversion of the enantioselectivity by coordination of the substrate with Et 2AlCl.

  详细的量子化学计算，实验证据和NMR数据使用左旋葡糖醛酮衍生的内部手性助剂使pi堆积相互作用参与高度不对称Diels-Alder反应合理化，包括通过使底物与Et配位而对映选择性反转的诱人效果2AlCl。