9-(methoxymethyl)anthracene | 2584-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-(methoxymethyl)anthracene
• 英文别名: (9-methoxymethyl)anthracene；9-methoxymethyl anthracene；methoxymethyl-9 anthracene；9-methoxymethylanthracene；9-anthracyl methylether；9-Methoxy-methylanthracen；Anthracene, 9-(methoxymethyl)-
• CAS: 2584-79-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: UWIOYLXAMNZLQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(methoxymethyl)anthracene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-bis(adamantan-2-yl)imidazolin-2-yliden chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到9-甲基蒽
  参考文献：
  名称：

  在没有外部还原剂的情况下，镍催化的芳基烷基醚还原裂解为芳烃

  摘要：

  芳基醚的CO键的还原裂解在有机合成中具有许多潜力。尽管已经有几种可以促进芳基醚还原裂解的催化剂...

  DOI：

  10.1039/c5sc00305a
• 作为产物：
  描述：

  9-蒽醇 在 硫酸 作用下， 生成 9-(methoxymethyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  苄基sulf盐的合成和反应性：苯酚和苯硫酚在近中性条件下的苄基化

  摘要：

  从三元体系ArCH 2 OH：H 2 SO 4：Me 2 S或四氢噻吩合成了一系列苄基二甲基ulf盐和相关的硫酸氢盐。所述盐通常是稳定的结晶固体，但是对于9-（蒽甲基）二甲基ulf硫酸氢盐观察到异常高的反应性。在接近中性的两相体系中，已选择的sulf盐分别用于苯酚和硫酚的O-和S-苄基化。还描述了在碱性条件下肟和苯并咪唑的苄基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00137-5

文献信息

• Deamination of 1-Alkyl-9-aminomethyltriptycenes. Participation of a Neighboring 1-Alkyl Substituent
  作者：Gaku Yamamoto、Ai Koseki、Jun Sugita、Hisashi Mochida、Mao Minoura

  DOI：10.1246/bcsj.79.1585

  日期：2006.10

  N 2 from a primary alkanediazonium ion predominantly takes place concomitantly with participation of a C-H bond of the neighboring 1-alkyl group to form a nonclassical cationic species with a three-center two-electron bonding, while the loss of N 2 from a secondary alkanediazonium ion occurs spontaneously to form a secondary carbocation. Solvent effects (CHCl 3 vs AcOH) are explained in terms of lower

  在 CHCl3 和 AcOH 中进行 l-烷基-9-氨基甲基三烯（烷基 = Me、Et、i-Pr 和 t-Bu）和 9-（1-氨基乙基）-1-甲基三烯的脱氨基反应，产物分布为学习了。结果表明，从初级烷烃重氮离子中失去 N 2 主要伴随着相邻 1-烷基的 CH 键的参与而发生，以形成具有三中心双电子键的非经典阳离子物种，而失去N 2 来自二级烷烃重氮离子自发地形成二级碳正离子。由于溶剂化作用，溶剂效应（CHCl 3 与 AcOH）的解释是 AcO 在 AcOH 中的亲核性/碱度比在 CHCl 3 中低。
• [60]Fullerene adducts with 9-substituted anthracenes: mechanochemical preparation and retro Diels–Alder reaction
  作者：Guan-Wu Wang、Zhong-Xiu Chen、Yasujiro Murata、Koichi Komatsu

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.089

  日期：2005.5

  the model compounds to evaluate the reactivity in their Diels–Alder reactions with [60]fullerene and in retro Diels–Alder reactions of the formed cycloadducts. Corresponding adducts 4, 5 and 7 were prepared in high yields under solvent-free conditions using high-speed vibration milling technique. In order to determine thermal stabilities of adducts 4, 5 and 7, their dissociations in the temperature range

  选择了三种9-取代的蒽衍生物，即9-羟甲基蒽（2），9-甲氧基甲基蒽（3）和双（9-蒽甲基）己二酸酯（6）作为模型化合物，以评估其Diels–Alder中的反应性与[60]富勒烯的反应和形成的环加合物的逆狄尔斯-阿尔德反应。相应加合物4，5和7中使用的高速振动研磨技术无溶剂的条件下高产率制备。为了确定加合物的热稳定性4，5和7，研究了它们在40–65°C温度范围内的解离。嵌合的解离速率和温度的Arrhenius方程给出了25.8，21.8和24.9千卡/摩尔对化合物的活化能4，5和7，分别。
• Cyclodextrin-promoted Diels Alder reactions of a polycyclic aromatic hydrocarbon under mild reaction conditions
  作者：Sauradip Chaudhuri、Tyler Phelan、Mindy Levine

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.185

  日期：2015.3

  Alder reactions, and have significant potential applications in the development of other cyclodextrin-promoted organic transformations. Moreover, the ability to deplanarize polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) under mild conditions, as demonstrated herein, has significant applications for PAH detoxification.

  本文报道了环糊精对9-蒽甲醇与多种N-取代的马来酰亚胺的Diels Alder水溶液的反应速率的影响。这些反应在温和的反应条件下（水性溶剂，40°C）发生，对氮的反应最有效-环己基马来酰亚胺与甲基-β-环糊精添加剂（24小时内94％的转化率）。这些结果可以在模型的基础上解释，其中环糊精结合马来酰亚胺上的疏水取代基并通过马来酰亚胺双键的电子调节来活化亲二烯体。本文报道的结果代表了环糊精促进的Diels Alder反应的新机理，并且在开发其他环糊精促进的有机转化中具有重要的潜在应用。而且，如本文所证明的，在温和条件下使多环芳族烃（PAH）脱平面的能力对于PAH解毒具有重要的应用。
• Investigating Properties and Trends of Cocrystals Composed of Pyrogallol[4]arenes and Anthracene-Based Fluorescent Probes
  作者：Constance R. Pfeiffer、Stuart G. Atwood、Luca Samadello、Jerry L. Atwood

  DOI：10.1021/acs.cgd.5b00385

  日期：2015.6.3

  Cocrystals composed of various pyrogallol[4]arenes of different tail lengths with anthracene-based probes in a series of solvent systems are analyzed and compared with the aim to determine the effects of solvent, tail length, and functionality of the probe. The five main characteristics that are influenced are the bowl shape of the pyrogallol[4]arene, complexation of the probe molecule, the C–H···π interactions, the overall hydrogen bonding scheme, and the final ratio of probe to pyrogallol[4]arene. With modifications to the probe molecules, the characteristics most influenced are the bowl shape of the pyrogallol[4]arene, the C–H···π interactions, and the hydrogen bond schemes. Alterations in aliphatic tail length affect the complexation of the probe along with the C–H···π interactions and hydrogen bonding scheme. Solvent has an effect on the complexation of the probe, the final ratio of probe to pyrogallol[4]arene, the bowl shape of the pyrogallol[4]arene, and the hydrogen bonding schemes. Emerging trends due to these modifications are examined and discussed.

  分析并比较了不同尾长的多种吡咯喹啉[4]芳烃与以蒽为基础的探针在一系列溶剂体系中形成的共晶，旨在确定溶剂、尾长和探针功能性的影响。受影响的五个主要特征是吡咯喹啉[4]芳烃的碗形状、探针分子的络合、C–H···π相互作用、整体氢键体系以及探针与吡咯喹啉[4]芳烃的最终比例。通过对探针分子的修改，最受影响的特征是吡咯喹啉[4]芳烃的碗形状、C–H···π相互作用以及氢键体系。脂肪族尾长的变化会影响探针的络合、C–H···π相互作用和氢键体系。溶剂对探针的络合、探针与吡咯喹啉[4]芳烃的最终比例、吡咯喹啉[4]芳烃的碗形状以及氢键体系都有影响。由于这些修改而出现的新趋势也进行了检查和讨论。
• Reactions of copper(II) halides with aromatic compounds—XI
  作者：J.M. Mancilla、D.C. Nonhebel、J.A. Russell

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80155-4

  日期：1975.1

  9-Alkyl and 9-arylanthracenes react with copper(II) bromide in methanol to give 10-alkyl (or aryl)-10-methoxyanthrones as the major product. 9-Methylanthracene additionally affords 10-methoxy-10-methoxymethylanthrone. The formation of all these products can be interpreted in terms of an initial electron-transfer oxidation of the aromatic moiety to the radical cation.

  9-烷基和9-芳基蒽与甲醇中的溴化铜（II）反应生成主要产物10-烷基（或芳基）-10-甲氧基蒽。9-甲基蒽另外提供10-甲氧基-10-甲氧基甲基蒽。所有这些产物的形成可以根据芳族部分向自由基阳离子的初始电子转移氧化来解释。