(2-methyl-but-1-enyl)-benzene | 13384-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-methyl-but-1-enyl)-benzene
• 英文别名: (Z)-2-methyl-1-phenyl-1-butene；(Z)-(2-methylbut-1-en-1-yl)benzene；(2-methylbut-1-en-1-yl)benzene；[(Z)-2-methylbut-1-enyl]benzene
• CAS: 13384-54-8
• 化学式: C₁₁H₁₄
• 分子量: 146.232
• InChiKey: OQYUFQVPURDFKC-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methyl-but-1-enyl)-benzene 生成 (E)-2-methyl-1-phenyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  Roth, Wolfgang R.; Staemmler, Volker; Neumann, Martin, Liebigs Annalen, 1995, # 6, p. 1061 - 1118

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙酮 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2-methyl-but-1-enyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  The Migration Aptitude of Benzyl vs. Methyl in Carbonium Ion Reactions of the 2,2-Dimethyl-3-phenyl-1-propyl System

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00880a026

文献信息

• Selective Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Grignard Reagents with Enol Triflates, Acid Chlorides, and Dichloroarenes
  作者：Bodo Scheiper、Melanie Bonnekessel、Helga Krause、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/jo0498866

  日期：2004.5.1

  Cheap, readily available, air stable, nontoxic, and environmentally benign iron salts such as Fe(acac)3 are excellent precatalysts for the cross-coupling of Grignard reagents with alkenyl triflates and acid chlorides. Moreover, it is shown that dichloroarene and -heteroarene derivatives as the substrates can be selectively monoalkylated by this method. All cross-coupling reactions proceed very rapidly

  廉价，容易获得，空气稳定，无毒且对环境无害的铁盐，例如Fe（acac）3是格氏试剂与链烯基三氟甲磺酸酯和酰氯交叉偶联的出色的预催化剂。此外，显示出通过该方法可以将作为底物的二氯亚芳基和-杂亚芳基衍生物选择性地单烷基化。所有交叉偶联反应在特别温和的条件下均能非常快速地进行，结果证明与两个反应伙伴中的各种官能团均相容。对制备结果的详细分析表明，铁催化的碳键形成可以通过不同的途径发生。因此，甲基卤化镁的反应可能包含铁酸盐配合物作为活性成分，而格氏试剂与两个或多个碳原子的反应则受到形式组成[Fe（MgX）2 ]的高度还原的铁簇的影响。n原位生成。使用复杂的[Me 4 Fe] Li 2的对照实验证实了这一解释。
• Catalytic 1,3-Difunctionalization via Oxidative C–C Bond Activation
  作者：Steven M. Banik、Katrina M. Mennie、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jacs.7b05160

  日期：2017.7.12

  reagents and can engage a variety of substituted cyclopropane substrates. Analysis of crystal and solution structures of several of the products reveal the consistent effect of 1,3-difluorides in dictating molecular conformation. The generality of the 1,3-oxidation strategy is demonstrated through the catalytic oxidative ring-opening of cyclopropanes for the synthesis of 1,3-fluoroacetoxylated products

  由于偶极最小化效应，沿饱和碳骨架以 1,3-关系排列的负电取代基可以对分子构象产生强烈影响。因此，引入此类官能团关系的简单且通用的方法可以为调节分子形状提供有价值的工具。在这里，我们描述了使用芳基碘 (I-III) 催化进行环丙烷 1,3-氧化的一般策略，重点是 1,3-二氟化反应。这些反应利用实用的、市售的试剂，并且可以参与各种取代的环丙烷底物。对几种产品的晶体和溶液结构的分析揭示了 1,3-二氟化物在决定分子构象方面的一致作用。通过环丙烷的催化氧化开环合成 1,3-氟乙酰氧基化产物、1,3-二醇、1,3-氨基醇和 1,3- 证明了 1,3-氧化策略的普遍性。二胺。
• Polylithiumorganic compounds. Part 29: C,C Bond cleavage of phenyl substituted and strained carbocycles using lithium metal
  作者：Adalbert Maercker、Kristian S. Oeffner、Ulrich Girreser

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.105

  日期：2004.9

  The reaction of phenyl substituted cyclopropanes phenylcyclopropane and 1,1-diphenylcyclopropane, phenyl substituted bicyclobutanes 1-phenylbicyclobutane, 1-methyl-3-phenylbicyclobutane, 1-methyl-2,2-diphenylbicyclobutane, as well as phenyl substituted spiropentanes phenylspiropentane and 1,1-diphenylspiropentane with lithium metal or lithium di-t-butylbiphenyl (LiDBB) was investigated. Under suitable

  苯基取代的环丙烷苯基环丙烷和1,1-二苯基环丙烷，苯基取代的双环丁烷1-苯基双环丁烷，1-甲基-3-苯基双环丁烷，1-甲基-2,2-二苯基双环丁烷，以及苯基取代的螺环戊烷苯基螺旋戊烷和1,1的反应-diphenylspiropentane与锂金属或锂二吨研究了丁基丁基联苯（LiDBB）。在所有情况下，在合适的反应条件下和选择溶剂的条件下，均观察到了活化苯基旁边的单键裂解。如此获得的二锂有机化合物足够稳定并且可以被亲电试剂捕获。仅在少数情况下观察到氢化锂的消除是后续反应。应变环系统的相应阴离子为1-lithio-2,2-二苯基环丙烷，1-lithio-3-苯基双环丁烷，1-lithio-3-甲基-2,2-二苯基双环丁烷和1-lithio-4-苯基螺戊烷可以通过溴化锂交换或通过未取代的碳环的金属化获得，其在与锂金属反应时不显示任何裂解。
• Julia‐Kocienski‐Like Connective C−C and C=C Bond‐Forming Reaction
  作者：David J.‐Y. D. Bon、Daniel Chrenko、Ondřej Kováč、Vendula Ferugová、Pavel Lasák、Markéta Fuksová、František Zálešák、Jiří Pospíšil

  DOI：10.1002/adsc.202301054

  日期：2024.2.19

  methods that address the selective formation of (Z)-olefins. In such cases, specific catalysts (e. g., cross-metathesis)3 or modified anion stabilizing groups (e. g., Still-Gennari modification of Horner-Wadsworth-Emmons olefination)4 are utilized. The Peterson olefination,2g, 2h on the other hand, allows for the stereoselective formation of either (E) or (Z)-olefins from the same starting material by a

  介绍 碳-碳键形成反应是有机合成化学中的关键连接反应。其中，不饱和键（特别是烯烃）的立体选择性形成具有重要意义，因为它们参与天然产物、生物活性化合物和材料的合成。目前，实现立体选择性连接烯化的两种常用方法是烯烃交叉复分解1和阴离子稳定试剂与醛或酮的偶联2（图 1）。这些方法通常在温和的反应条件下进行，对官能团表现出良好的耐受性，并且主要产生( E )-构型的烯烃。然而，解决( Z )-烯烃的选择性形成的方法有限。在这种情况下，使用特定的催化剂（例如交叉复分解）3或改性阴离子稳定基团（例如Horner-Wadsworth-Emmons烯化的Still-Gennari改性）4 。另一方面，Peterson 烯化（2g，2h）允许通过反应后处理（酸性与碱性）的简单改变，从相同的起始材料立体选择性地形成（ E）或（Z ）-烯烃。 5然而，即使在这种情况下，原位生成的加合物 (顺/反)的立体选择性也反映在烯化反应的最终立体化学结果中。
• A nickel-catalyzed carbozincation of aryl-substituted alkynes
  作者：Thomas Stüdemann、Malika Ibrahim-Ouali、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10226-5

  日期：1998.2

  The addition of dialkylzincs or diphenylzinc to substituted phenylacetylenes in the presence of catalytic amounts of Ni(acac)(2) in THF : NMP mixtures produces syn-carbozincation products with good to excellent regio-and stereoselectivity. After quenching with an electrophile (iodine, acyl chloride, allyl bromide) tetrasubstituted olefines are obtained in good to satisfactory yields. An intramolecular version of the reaction is possible using a terminal triple bond bearing an iodine at a remote position. More substituted iodo-alkynes furnish only reductive elimination products. An application to a stereoselective synthesis of (Z)-tamoxifen (Z: E > 99: 1) has been developed. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.