4-hydroxy-4-phenylbut-3-en-2-one | 1704-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-4-phenylbut-3-en-2-one
• 英文别名: benzoylacetone
• CAS: 1704-14-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: MPRZBJONKJDMJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-4-phenylbut-3-en-2-one 在 联硼酸频那醇酯 、 sodium perborate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以83%的产率得到4-羟基-4-苯基丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  负载铜离子壳聚糖微球催化制备有机硼化合物及β-羟基化合物的方法

  摘要：

  本发明涉及负载铜离子壳聚糖微球催化制备有机硼化合物及β‑羟基化合物的方法。其中制备有机硼化合物主要包括如下步骤：A.在反应容器中加入负载铜离子壳聚糖微球、四氢呋喃和水，室温下充分搅拌得混合液；B.向混合液中加入α,β‑不饱和羰基化合物和联硼酸频那醇酯试剂；C.室温下搅拌充分反应；D.反应结束后，分离提纯，即得。制备β‑羟基化合物的方法为，在上述步骤C之后，直接过滤，然后用四氢呋喃洗涤并将洗涤液与滤液合并，向滤液中加入四水合过硼酸钠，室温下搅拌充分反应，分离提纯，即得。有益效果为，首次使用负载铜离子的壳聚糖微球作为制备硼有机化合物的催化剂，不需额外添加配体，催化效率高、稳定性好、无毒绿色环保。

  公开号：

  CN107573370A
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 乙酸乙酯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到4-hydroxy-4-phenylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  ulf盐分子内环化反应合成5-芳基-3（2 H）-呋喃酮

  摘要：

  本文描述了一种由碱诱导的新型（4-芳基-2,4-二氧丁基）甲基苯基s盐的分子内环化反应，该盐是通过经济有效的方法从市售的1-蒽酮制备的。反应在10分钟内完成，从而以优异的收率生产出一系列2-未取代的5-芳基-3（2 H）-呋喃酮。该过程很简单，并且可以在温和的条件和环境气氛下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02153

文献信息

• Cooperative Indium(III)/Silver(I) System for Oxidative Coupling/Annulation of 1,3-Dicarbonyls and Styrenes: Construction of Five-Membered Heterocycles
  作者：Tae Yun Ko、So Won Youn

  DOI：10.1002/adsc.201600280

  日期：2016.6.16

  A cooperative indium(III)/silver(I) system for the synthesis of various five‐membered heterocycles, including dihydrofurans, pyrroles, spirolactones, and spiroiminolactones, through the sequential oxidative coupling/annulation reaction of 1,3‐dicarbonyl compounds with styrenes has been developed. Four different heterocyclic systems were successfully synthesized depending on the substitution pattern

  通过1,3-二羰基化合物与苯乙烯的顺序氧化偶合/环化反应，用于合成五元杂环（包括二氢呋喃，吡咯，螺内酯和螺氨基内酯）的铟（III）/银（I）协作系统具有已开发。使用容易获得的起始材料，根据底物的取代方式成功合成了四个不同的杂环系统。该系统的优点是底物范围广，化学产率中等到良好，操作上简单易行，反应时间短。
• nBu4NI-Catalyzed oxidative imidation of ketones with imides: synthesis of α-amino ketones
  作者：Yunhe Lv、Yan Li、Tao Xiong、Yu Lu、Qun Liu、Qian Zhang

  DOI：10.1039/c3cc48887j

  日期：——

  nBu4NI-Catalyzed oxidative imidation of ketones and imides for the synthesis of alpha-amino ketones were realized for the first time. The methodology is characterized by its wide substrate scope even for acetone with readily available phthalimide, saccharin and succinimide, which opens a new pathway for direct imidation of ketones.

  首次实现了nBu4NI-催化的酮类和酰亚胺的氧化酰亚胺化和酰亚胺化。该方法的特点是，即使对于丙酮和易得的邻苯二甲酰亚胺，糖精和琥珀酰亚胺，其底物范围也很广，这为直接酰亚胺化酮打开了一条新途径。
• Substitution of Acyl for Acetyl with <i>N</i>‐Acylbenzotriazoles Catalyzed by Samarium Triiodide
  作者：Xuefei Zou、Xiaofei Jia、Xiaoxia Wang、Guanqun Xie

  DOI：10.1080/00397910701263684

  日期：2007.5.1

  Abstract Catalyzed by samarium triiodide (SmI3), substitution of acyl with N‐acylbenzotriazoles for acetyl in acetoacetic esters and acetylacetone proceeds smoothly under neutral conditions in open air, affording the corresponding β‐keto esters and β‐diketones in good yields.

  摘要 在三碘化钐 (SmI3) 的催化下，乙酰乙酸酯和乙酰丙酮中的乙酰基用 N-酰基苯并三唑取代酰基在中性条件下在露天顺利进行，得到相应的 β-酮酯和 β-二酮，收率良好。
• Synthesis, characterization and antimicrobial activity of diorganotin(IV) derivatives of some bioactive bifunctional tridentate Schiff base ligands
  作者：Pooja Bhatra、Jyoti Sharma、Ram Avatar Sharma、Yashpal Singh

  DOI：10.1515/mgmc-2015-0022

  日期：2016.1.1

  Abstract Some new organotin(IV) complexes of the type R2Sn[OC(R′):CH(CH3)C:NR″O] (R=CH3, C4H9, C6H5; R′=CH3, C6H5; and R″=(CH2)2, (CH2)3) have been synthesized by the reactions of diorganotin dichloride with the sodium salt of the corresponding bifunctional tridentate Schiff base ligands in unimolar ratio in refluxing tetrahydrofuran (THF). All these compounds have been characterized by elemental analyses

  摘要 一些新的 R2Sn[OC(R'):CH(CH3)C:NR″O] 型有机锡 (IV) 配合物 (R=CH3, C4H9, C6H5; R'=CH3, C6H5; and R″=( CH2)2、(CH2)3) 是通过二有机锡二氯化物与相应双功能三齿席夫碱配体的钠盐以单摩尔比在回流的四氢呋喃 (THF) 中反应合成的。所有这些化合物都通过元素分析进行​​了表征，并且在红外 (IR) 和 1H、13C 和 119Sn NMR 以及快速原子轰击质谱研究的基础上提出了它们的可能结构，其中中心锡原子是五配位的。还筛选了配体、金属前体及其相应的二有机锡配合物的抗菌活性。
• Alkyl chain length effect on construction of copper(II) complexes with tridentate Schiff base ligand and DNA interaction
  作者：Rasoul Vafazadeh、Fariba Jafari、Mohammad Mehdi Heidari、Anthony C. Willis

  DOI：10.1080/00958972.2016.1163547

  日期：2016.4.17

  deprotonation of the enolic OH groups. The copper(II) centers are five-coordinate with a NO4 donor set from the ligands. The coordination geometry around each copper ion is essentially square pyramidal with one nitrogen and two oxygens from one ligand and two oxygens of adjacent ligands from the next unit of the cubane. In dinuclear 2, H2L2 has chelating and bridging modes after double deprotonation of the

  摘要 通过等摩尔量的苯甲酰丙酮和2-氨基-1-乙醇或3-氨基-1-丙醇H2L1和H2L2缩合合成了两个三齿席夫碱配体。席夫碱配体与甲醇中的 Cu(CH3COO)2 反应生成 (CuL1)4, 1 和 (CuL2)2, 2。在四核立方烷物种中，三齿 H2L 具有螯合和桥连模式，在烯醇OH基团的双重去质子化。铜 (II) 中心与来自配体的 NO4 供体组是五配位的。每个铜离子周围的配位几何基本上是方形金字塔形，一个氮和两个氧来自一个配体，相邻配体的两个氧来自立方烷的下一个单元。在双核 2 中，H2L2 在烯醇 OH 基团双去质子化后具有螯合和桥接模式。席夫碱的双阴离子形式与 Cu(II) 形成六元螯合环。两个这样的单体 CuL2 实体最终通过烷氧桥连接以产生双核 2。吸收光谱强烈表明 2 与 CT-DNA 相互作用。1 和 2 在 DNA 切割中似乎都比母体化合物更有效。