(-)-(R)-11-methoxy-10-<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>aporphine | 142835-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: (-)-(R)-11-methoxy-10-<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>aporphine
• 英文别名: Trifluoro-methanesulfonic acid (R)-11-methoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-10-yl ester；[(6aR)-11-methoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-10-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 142835-96-9
• 化学式: C₁₉H₁₈F₃NO₄S
• 分子量: 413.417
• InChiKey: LJVSVAFPJCZZNX-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R)-11-methoxy-10-<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>aporphine 在 四(三苯基膦)钯 、 氢溴酸 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (-)-(R)-11-hydroxy-10-methylaporphine
  参考文献：
  名称：

  方便地合成海豚碱衍生物

  摘要：

  利用钯催化的反应的新的有效合成路线，从天然吗啡4提供（R）-11-羟基-10-甲基aporphine 2和（R）-11-羟基aporphine 3。

  DOI：

  10.1039/c39920000845
• 作为产物：
  描述：

  3-(trifluoromethanesulfonyloxy)morphine 在 甲烷磺酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (-)-(R)-11-methoxy-10-<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>aporphine
  参考文献：
  名称：

  方便地合成海豚碱衍生物

  摘要：

  利用钯催化的反应的新的有效合成路线，从天然吗啡4提供（R）-11-羟基-10-甲基aporphine 2和（R）-11-羟基aporphine 3。

  DOI：

  10.1039/c39920000845

文献信息

• (R)-11-Hydroxy- and (R)-11-Hydroxy-10-methylaporphine: Synthesis, Pharmacology, and Modeling of D2A and 5-HT1A Receptor Interactions
  作者：Martin H. Hedberg、Anette M. Johansson、Gunnar Nordvall、Ari Yliniemela、Hong Bing Li、Arnold R. Martin、Stephan Hjorth、Lena Unelius、Staffan Sundell、Uli Hacksell

  DOI：10.1021/jm00004a011

  日期：1995.2

  (R)-11-Hydroxyaporphine (2) and (R)-11-hydroxy-10-methylaporphine (3) were synthesized from natural morphine by using new, short, and efficient synthetic sequences. The dopaminergic and serotonergic effects of 2 and 3 were evaluated by use of in vitro and in vivo test systems. The results indicate that 3 is a potent, selective, and efficacious 6-HT1A receptor agonist. In contrast, 2 is a partial 5-HT1A receptor agonist of low potency which has affinity also for central D-1 and D-2A receptors. The differences in pharmacological profiles were rationalized by modeling of ligand-receptor interactions using homology-based receptor models of the 6-HT1A and D-2A receptor binding site. The selective and pronounced serotonergic effects of 3 appear to be due to the CIO-methyl group, which is accommodated by a lipophilic pocket in the 5-HT1A receptor. In contrast, the C10-methyl group of 3 is not accommodated by the binding site model of the D-2A receptor.
• Facile syntheses of aporphine derivatives
  作者：Martin H. Hedberg、Anette M. Johansson、Uli Hacksell

  DOI：10.1039/c39920000845

  日期：——

  New and efficient synthetic routes, utilizing palladium-catalysed reactions, provide (R)-11-hydroxy-10-methylaporphine 2 and (R)-11-hydroxyaporphine 3 from natural morphine 4.

  利用钯催化的反应的新的有效合成路线，从天然吗啡4提供（R）-11-羟基-10-甲基aporphine 2和（R）-11-羟基aporphine 3。