heptacyclo[8.6.6.6^2,9.0^3,8.011,16.0^17,22.0^23,28]-octacosa-3,5,7,11,13,15,17(22),18,20,23(28),24,26-dodecaene-1,9-carbaldehyde | 20830-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: heptacyclo[8.6.6.6^2,9.0^3,8.011,16.0^17,22.0^23,28]-octacosa-3,5,7,11,13,15,17(22),18,20,23(28),24,26-dodecaene-1,9-carbaldehyde
• 英文别名: Anthraldehyd-(9)-Dimeres；5,6,11,12-tetrahydro-5,12;6,11-di-o-benzeno-dibenzo[a,e]cyclooctene-5,11-dicarbaldehyde；5,6,11,12-Tetrahydro-5,12;6,11-di-o-benzeno-dibenzo[a,e]cycloocten-5,11-dicarbaldehyd；Heptacyclo[8.6.6.62,9.03,8.011,16.017,22.023,28]octacosa-3,5,7,11,13,15,17,19,21,23,25,27-dodecaene-1,9-dicarbaldehyde
• CAS: 20830-63-1
• 化学式: C₃₀H₂₀O₂
• 分子量: 412.488
• InChiKey: AMJDHRLJPMFYHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  heptacyclo[8.6.6.6^2,9.0^3,8.011,16.0^17,22.0^23,28]-octacosa-3,5,7,11,13,15,17(22),18,20,23(28),24,26-dodecaene-1,9-carbaldehyde 在 氢氧化钾 、 肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 生成 5,11-dimethyl-5,6,11,12-tetrahydro-5,12;6,11-di-o-benzeno-dibenzo[a,e]cyclooctene
  参考文献：
  名称：

  Croisy-Delcey,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 1084 - 1092

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-蒽甲醛 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 heptacyclo[8.6.6.6^2,9.0^3,8.011,16.0^17,22.0^23,28]-octacosa-3,5,7,11,13,15,17(22),18,20,23(28),24,26-dodecaene-1,9-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在金属位置类似的纳米反应器中，通过超分子氧化抑制作用，在空气条件下具有较高的转化率和光二聚反应的选择性

  摘要：

  精心设计的金属-有机笼式Ce- BHP，具有合适的空腔，功能性相互作用位点和灵活的骨架，可以包封9-乙醛分子并通过超分子行为充当纳米反应器，从而避免了不希望的氧化形成9,10 -蒽醌，并且也是在空气条件下成功实现单个光电二聚体高转化率的有效催化剂。

  DOI：

  10.1039/d0ce00678e

文献信息

• Fluorescence sensing of microcracks based on cycloreversion of a dimeric anthracene moiety
  作者：Young-Kyu Song、Kwang-Hun Lee、Woo-Sung Hong、Sung-Youl Cho、Hwan-Chul Yu、Chan-Moon Chung

  DOI：10.1039/c1jm13709c

  日期：——

  Novel fluorescent crack sensors have been developed based on dimeric anthracene moiety-containing polymers. Two anthracene derivatives, 9-anthraldehyde (AA) and 9-anthracenecarboxylic acid (AC), were photodimerized to obtain cyclooctane-type dimers. Crack-sensing polymers (Poly-AA and Poly-AC) were prepared by crosslinking of poly(vinyl alcohol) by using the dimers as crosslinkers. The polymers afforded transparent, hard coatings. Upon cracking, the polymers exhibited strong optical absorption and fluorescence emission while the uncracked original polymers did not. This was explained by regeneration of the anthracene moiety by mechanochemical cycloreversion of the cyclooctane dimer structure. It was found that the crack planes emitted fluorescence having emission maxima in the range of 500–600 nm when excited with 330–385 nm UV light. Absolute fluorescence quantum yield measurements indicated that the polymers could have good capability of fluorescence crack sensing. Preliminary evaluation of the crack-sensing ability of Poly-AA and Poly-AC was performed with the polymer films, and fluorescence emission was clearly observed along the crack planes upon excitation with 330–385 nm UV light. Poly-AA and Poly-AC are promising as fluorescent crack sensors because the anthracene moiety regenerated upon cracking has relatively long excitation and emission wavelengths as well as strong fluorescence.

  基于含二聚体蒽分子的聚合物开发出了新型荧光裂缝传感器。将 9-蒽醛（AA）和 9-蒽羧酸（AC）这两种蒽衍生物进行光二聚化，得到环辛烷型二聚体。以二聚体为交联剂，通过交联聚（乙烯醇）制备了裂缝感应聚合物（Poly-AA 和 Poly-AC）。这些聚合物具有透明、坚硬的涂层。裂解后，聚合物表现出强烈的光吸收和荧光发射，而未裂解的原始聚合物则没有。这是因为环辛烷二聚体结构的机械化学环化作用使蒽分子再生。研究发现，在 330-385 纳米紫外线的激发下，裂纹平面发出的荧光的最大发射波长为 500-600 纳米。绝对荧光量子产率测量结果表明，这种聚合物具有良好的荧光裂缝感应能力。利用聚合物薄膜对 Poly-AA 和 Poly-AC 的裂纹传感能力进行了初步评估，在 330-385 纳米紫外线的激发下，沿裂纹平面可清晰观察到荧光发射。由于开裂后再生的蒽分子具有相对较长的激发和发射波长以及较强的荧光，因此 Poly-AA 和 Poly-AC 很有希望成为荧光裂纹传感器。
• The [4 + 4] thermocyclization of 9-anthraldehyde: synthesis, crystal structure, experimental and theoretical UV spectra, natural bonding orbital analysis and prediction of third-order nonlinear optical properties
  作者：Seyed Amir Zarei、Keivan Akhtari、Mohammad Piltan、Shaaban M. Kamel、Joel T. Mague

  DOI：10.1107/s2053229618003534

  日期：2018.4.1

  1123–1125], which is referred to as polymorph I. The asymmetric unit of polymorph II contains two half molecules located on crystallographic centres, while the asymmetric unit of polymorph I includes one half molecule, also located on a crystallographic centre. Time‐dependent density functional theory (TD‐DFT) at the RB3LYP level using the 6‐31G(d,p) basis set was applied. The predicted electronic absorption

  9-蒽醛的二聚体，即七环[8.6.6.6 2,9 .0 3,8 .0 11,16 .0 17,22 .0 23,28 ] octacosa-3,5,7,11,13,15在M（ClO 4）存在下，通过乙醇溶液的回流合成了，17（22），18,20,23（28），24,26-十二碳烯-1,9-甲醛，C 30 H 20 O 2）2和1,3-二氨基丙-2-醇（M = Co 2+或Cu 2+）。它的结构已经通过单晶X射线衍射确定，表明它是单斜空间群P中的一个新的多晶型物，称为多晶型物II。2 1 / n。将其与先前报道的三斜晶修饰相比较[Ehrenberg（1968）。Acta Cryst。B 24，1123-1125]，称为多晶型物I。多晶型物II的不对称单元包含两个位于结晶学中心的半分子，而多晶型物I的不对称单元包含同样位于结晶学中心的半个分子。应用了基于时间的密度泛函理论（TD-DFT），其使
• The Structure of Anthracene Photodimers
  作者：Frederick D. Greene、S. Leslie Misrock、James R. Wolfe

  DOI：10.1021/ja01619a051

  日期：1955.7
• 78. Studies on hydrogen cyanide. Part VII. Aldehydes from aromatic hydrocarbons
  作者：L. E. Hinkel、E. E. Ayling、J. H. Beynon

  DOI：10.1039/jr9360000339

  日期：——
• The Acid-catalyzed Dissociation of Bis-9-anthraldehyde¹
  作者：Frederick D. Greene、Santiago Robledo Ocampo、Louis A. Kaminski

  DOI：10.1021/ja01579a031

  日期：1957.11