5,11-dimethyl-5,6,11,12-tetrahydro-5,12;6,11-di-o-benzeno-dibenzo[a,e]cyclooctene | 36773-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 5,11-dimethyl-5,6,11,12-tetrahydro-5,12;6,11-di-o-benzeno-dibenzo[a,e]cyclooctene
• 英文别名: 9-Methylanthracene dimer；1,5-Dimethyl-3,4:7,8:9,10:11,12-tetrabenzotricyclo<4.2.2.2^2,5>dodeca-3,7,9,11-tetraen；9,10'-Dimethyldianthracen；5,11-Dimethyl-5,6,11,12-tetrahydro-5,12;6,11-di-o-benzeno-dibenzo[a,e]cycloocten；1,9-Dimethylheptacyclo[8.6.6.62,9.03,8.011,16.017,22.023,28]octacosa-3,5,7,11,13,15,17,19,21,23,25,27-dodecaene
• CAS: 36773-81-6
• 化学式: C₃₀H₂₄
• 分子量: 384.521
• InChiKey: FJHORDXHZVRCPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11-dimethyl-5,6,11,12-tetrahydro-5,12;6,11-di-o-benzeno-dibenzo[a,e]cyclooctene 生成 9-甲基蒽
  参考文献：
  名称：

  Willemart, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1938, vol. <5> 5, p. 556,559

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-蒽甲醛 在 氢氧化钾 、 肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,11-dimethyl-5,6,11,12-tetrahydro-5,12;6,11-di-o-benzeno-dibenzo[a,e]cyclooctene
  参考文献：
  名称：

  Croisy-Delcey,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 1084 - 1092

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electron-transfer activation in the thermal and photochemical osmylations of aromatic electron donor-acceptor complexes with osmium(VIII) tetroxide
  作者：J. M. Wallis、Jay K. Kochi

  DOI：10.1021/ja00232a039

  日期：1988.11

  La paire d'ions [Ar + , OsO 4 − ] est un intermediaire dans l'osmylation etudiee (Ar=benzene, naphtalene, anthracene, phenanthrene)

  La paire d'ions [Ar + , OsO 4 − ] est un intermediaire dans l'osmylation etudiee（Ar=苯、萘、蒽、菲）
• Regioselectivity in the Photocycloaddition of 9-Substituted Anthracenes Incorporated within Nafion Membranes
  作者：Chen-Ho Tung、Jing-Qu Guan

  DOI：10.1021/jo980412e

  日期：1998.8.1

  The photocycloaddition of five 9-substituted anthracenes [AnCH(2)N(+)(CH(3))(3)Br(-) (1), AnCH(2)COO(-)Na(+) (2), AnCH(2)OH (3), AnCOCH(3) (4), and AnCH(3) (5), An = 9-anthryl] incorporated within Nafion membranes has been investigated. While irradiation of the above compounds in homogeneous solutions, and 5 in Nafion also, mainly gave rise to their head-to-tail (h-t) photocyclomers, photoirradiation

  五个9-取代的蒽[AnCH（2）N（+）（CH（3））（3）Br（-）（1），AnCH（2）COO（-）Na（+）（2），已研究了结合在Nafion膜中的AnCH（2）OH（3），AnCOCH（3）（4）和AnCH（3）（5）（An = 9-蒽基）。虽然上述化合物在均相溶液中以及在Nafion中以5辐照，主要产生了它们的头对尾（ht）光环聚体，但掺入Nafion膜中的1-4样品的光辐照几乎只导致了头头（hh）光环聚合物。此外，hh光环聚体在Nafion膜中比在均匀溶液中稳定得多。这些观察结果可以根据底物分子在Nafion的反胶束状簇中的预取向来解释。
• Water-in-oil microemulsions as microreactors to control the regioselectivity in the photocycloaddition of 9-substituted anthracenes
  作者：Da-Yong Wu、Li-Ping Zhang、Li-Zhu Wu、Bo-jie Wang、Chen-Ho Tung

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02360-7

  日期：2002.2

  The photocycloaddition of five 9-substituted anthracenes [AnCH2N+(CH3)3Br− (1), AnCH2COONa (2), AnCH2OH (3), AnCOCH3 (4), AnCH3 (5), An=9-anthryl] incorporated in water-in-oil microemulsions prepared from sodium bis(2-ethylhexyl) sulfosuccinate (AOT), methylene chloride and water has been investigated. While irradiation of the above substrates in methylene chloride, and 5 in the microemulsions also

  五个9-取代的蒽[ANCH的光环2 Ñ +（CH 3）3溴- （1），ANCH 2 COONa（2），ANCH 2 OH（3），AnCOCH 3（4），ANCH 3（5），已经研究了由双（2-乙基己基）磺基琥珀酸钠（AOT），二氯甲烷和水制得的油包水微乳中掺入的An = 9-蒽。在二氯甲烷中辐照上述底物时，5在微滴乳状液也，主要产生了他们的头-尾（HT）photocyclomers，的样品的光照射1 - 4在微滴乳状液结合几乎完全，得到头-头（HH）photocyclomers。这些观察结果是根据微乳液中水池界面处底物分子的预取向来解释的。
• Nanosized Particles of Organically Modified Silica as Microreactors to Enhance the Regioselectivity in the Photocycloaddition of 9-Substituted Anthracenes
  作者：Da-Yong Wu、Bin Chen、Xiao-Gang Fu、Li-Zhu Wu、Li-Ping Zhang、Chen-Ho Tung

  DOI：10.1021/ol0341041

  日期：2003.4.1

  have been prepared and successfully used as microreactors to control the regioselectivity of the photocycloaddition of five 9-substituted anthracences [AnCH(2)N(+)(CH(3))(3)Br(-) (1), AnCH(2)COO(-)Na(+) (2), AnCH(2)CH(2)COOH (3), AnCH(2)OH (4), AnCH(3) (5), where An = 9-anthryl]. While the photocycloaddition of the five substrates in methanol mainly gave rise to their head-to-tail (h-t) photocyclomers

  [反应：见正文]制备了具有3-铵丙基残基的改性二氧化硅纳米颗粒，并成功地用作微反应器，以控制5个9-取代的蒽环化合物[AnCH（2）N（+）（CH（3） ））（3）Br（-）（1），AnCH（2）COO（-）Na（+）（2），AnCH（2）CH（2）COOH（3），AnCH（2）OH（4） ，AnCH（3）（5），其中An = 9-蒽基]。虽然五种底物在甲醇中的光环加成主要产生了它们的头对尾（ht）光环聚物，但掺入改性二氧化硅在甲醇中的悬浮液中照射的1-4几乎只产生了头对头（hh ）具有高量子产率的光环聚合物。
• Chemistry of exciplexes 11
  作者：Nien-Chu C. Yang、John Masnovi、Wei-Long Chiang、Toyuan Wang、Hansen Shou、Ding-Djung H. Yang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92376-2

  日期：——

  photochemical cycloaddition reactions of anthracene, tetracene, benz(a)anthracene, dibenz(a,c)anthracene, dibenz(a,h)anthracene, dibenz(a,j)anthracene and pentaphene with 1,3-cyclohexadiene. The divergent reactivities of these arenes is not explicable in terms of Woodward-Hoffmann or derivative theories. We attribute the proclivities of these systems to engage in pericyclic cycloaddition reactions, and

  将我们对苯型芳香烃与共轭多不饱和烯烃之间的光化学反应的研究扩展到更高的芳烃上，我们描述了蒽，并四苯，苯并（a）蒽，苯并（a，c）蒽，二苯并（a，h）蒽，二苯并（a，j）蒽和五苯与1,3-环己二烯。就伍德沃德-霍夫曼或派生理论而言，这些芳烃的不同反应性是无法解释的。我们认为这些系统的倾向参与周环环加成反应，特别是二苯并失败（A，H）蒽和戊芬从“允许”4π小号+4π小号为保持关于反应位置的“基本对称性”的要求，其中反应物的局部节点结构必须与产物的局部节点结构相关，以使周环过程在能量上与芳烃的其他失活模式竞争兴奋的状态。还考虑了该理论在热过程中的适用性。