9,9',10,10'-tetrahydro-9,9'-bianthryl | 10349-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,9',10,10'-tetrahydro-9,9'-bianthryl
• 英文别名: 9,9',10,10'-tetrahydro-9,9′-bianthracene；9,9',10,10'-Tetrahydro-9,9'-bianthracen；9,9'-bis(9,10,9',10'-tetrahydroanthryl)；9,10,9',10'-tetrahydro-9,9'-bianthryl；9,9',10,10'-tetrahydro-9,9'-dianthryl；9-(9,10-Dihydroanthracen-9-yl)-9,10-dihydroanthracene
• CAS: 10349-31-2
• 化学式: C₂₈H₂₂
• 分子量: 358.483
• InChiKey: ZREHFFRHIVSCDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9',10,10'-tetrahydro-9,9'-bianthryl 在 苯硫酚 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 生成 9,10-二氢蒽 、 蒽
  参考文献：
  名称：

  Herberg, Clemens; Beckhaus, Hans-Dieter; Ruechardt, Christoph, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 10, p. 2065 - 2072

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  蒽酮 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以41%的产率得到9,9',10,10'-tetrahydro-9,9'-bianthryl
  参考文献：
  名称：

  联蒽醌的理论研究和X射线测定[校正]：长CC键长度和首选gauche构象。

  摘要：

  联蒽醌（1，2b-5b）的五个X射线晶体学结构显示存在长的中心C（sp3）-C（sp3）键（>或= 1.60 A），且主要为gauche构象。进行了DFT计算，以研究联苯乙酰和相关模型分子的结构特征[更正]。我们的B3LYP / 6-31G气相计算结果表明，空间效应在导致较长的CC sigma键长（> 1.60 A），蒽酮部分的非平面性（> 20度）和优选的gauche构象中起作用。但是，当薄纱的偏爱性很弱时，诸如溶剂化和堆积力之类的环境影响会逆转它。

  DOI：

  10.1021/jo020196g

文献信息

• Photochemical Reactions of Aromatic Compounds. XXXVI. The Photoreactions of Anthracene with Some Selected Tertiary Aromatic Amines in Polar Media
  作者：Masahide Yasuda、Chyongjin Pac、Hiroshi Sakurai

  DOI：10.1246/bcsj.54.2352

  日期：1981.8

  The photoreaction of anthracene with N,N-dimethylaniline in acetonitrile gave 9-(p-dimethylaminophenyl)9,10-dihydroanthracene in a good yield, along with 9,10-dihydroanthracene and 9,9′,10,10′-tetrahydro-9,9′-bianthryl. This photoreaction was found to depend on the polarity of the solvent as well as on its protic or aprotic nature. With N,N-dimethyl-m-toluidine, a similar 1 : 1 adduct was obtained

  蒽与 N,N-二甲基苯胺在乙腈中的光反应以良好的收率得到 9-(对二甲基氨基苯基)9,10-二氢蒽，以及 9,10-二氢蒽和 9,9',10,10'-四氢- 9,9'-联芳基。发现这种光反应取决于溶剂的极性及其质子或非质子性质。使用 N,N-二甲基-间-甲苯胺，得到类似的 1:1 加合物，而还原的蒽主要在与 N,N-二甲基-邻-和对-甲苯胺的光反应中形成。从解离成离子自由基及其反应性方面讨论了这些机制。
• Photoreduction of aromatic compounds via amine exciplexes
  作者：Nien-chu C Yang、Chiang Wei-Long、John R Langan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81308-3

  日期：1984.1

  Many cata and peri condensed polynuclear aromatic compounds were reduced smoothly by sodium borohydride in absolute ethanol in the presence of a tertiary amine to give products in good yields.

  在叔胺存在下，在无水乙醇中的硼氢化钠可将许多催化和周边缩合的多核芳族化合物顺利还原，从而获得高收率的产物。
• Reactions of anthracene anions with beryllium chloride
  作者：Carl M. Berke、Andrew Streitwieser

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)93560-5

  日期：1980.9

  Reaction of anthracene radical anion with BeCl2 in THF give a crystalline polymeric organometallic compound that yields 9,9′,10,10′-tetrahydro-9,9′-bianthryl (THBA) on hydrolysis. Hydrolysis with D2O gives exclusively trans-10-d, trans-10′-d hydrocarbon. Reaction of anthracene dianion with BeCl2 in THF leads to cleavage of the solvent and formation of cis-9,10-dihydro-9,10-bis(4-hydroxybutyl)anthracene

  蒽自由基阴离子与BeCl 2在THF中的反应生成结晶的聚合有机金属化合物，在水解时可生成9,9'，10,10'-四氢-9,9'-联蒽（THBA）。用D 2 O水解仅产生反式-10- d，反式-10'- d烃。蒽二价阴离子与BeCl 2在THF中的反应导致溶剂裂解并形成顺式-9,10-二氢-9,10-双（4-羟基丁基）蒽。还讨论了环辛酸酯二烯二阴离子的可比反应。结果指出了碳-铍键的共价性。
• Iron(II) Complexes Supported by Sulfonamido Tripodal Ligands: Endogenous versus Exogenous Substrate Oxidation
  作者：Sarah A. Cook、Joseph W. Ziller、A. S. Borovik

  DOI：10.1021/ic501531g

  日期：2014.10.20

  these highly reactive species, development of organic ligand frameworks that are capable of supporting a high-valent iron center remains a challenge in synthetic chemistry. We describe here the reactivity of an Fe(II) complex that is supported by a tripodal sulfonamide ligand with both dioxygen and an oxygen-atom transfer reagent, 4-methylmorpholine-N-oxide (NMO). An Fe(III)–hydroxide complex is obtained

  众所周知，高价铁物质在天然和合成系统中都可作为强氧化剂。虽然生物酶已经进化到可以防止这些高活性物质的自氧化，但能够支持高价铁中心的有机配体框架的开发仍然是合成化学中的一个挑战。我们在这里描述了由三足磺酰胺配体与双氧和氧原子转移试剂 4-甲基吗啉-N-氧化物 (NMO)支持的 Fe(II) 复合物的反应性。Fe(III)-氢氧化物复合物是通过与分子氧反应获得的，而 NMO 则通过激活配体的 C-H 键产生 Fe(III)-醇盐产物。包含 Ca 2+与 NMO 反应中的 NMO 离子阻止了这种配体的活化，并导致了 Fe(III)-氢氧化物复合物的分离，其中 Ca 2+离子与三足磺酰胺配体和羟基配体配位。配体的修饰允许在没有 Ca 2+离子的情况下将 Fe(III)-氢氧化物复合物从 NMO 中分离出来，并且可以在反应过程中激活外部底物的 C-H 键。这项研究强调了稳健配体设计在开发利用高价铁中心的合成催化剂中的重要性。
• Tetra-anion of 9,9′-bianthryl
  作者：Walter Huber、Klaus Müllen

  DOI：10.1039/c3980000698b

  日期：——

  9,9′-Bianthryl is reduced with lithium to yield a stable tetra-anion which can be characterised by n.m.r. spectroscopy and chemical evidence.

  用锂还原9,9'-联蒽基，得到稳定的四阴离子，可以通过核磁共振光谱和化学证据对其进行表征。