2-amino-5-(4-aminophenyl)-1,3,4-oxadiazole | 85788-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-(4-aminophenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-(4-aminophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine；4-(2-imino-3H-1,3,4-oxadiazol-5-yl)aniline
• CAS: 85788-76-7
• 化学式: C₈H₈N₄O
• mdl: MFCD00099554
• 分子量: 176.178
• InChiKey: ZJEPWLWCQAOSQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-(4-aminophenyl)-1,3,4-oxadiazole 在 乙醇 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 生成 2-[[5-(4-aminophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]amino]-N-hydroxypyrimidine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2,5-二取代-1,3,4-恶二唑/噻二唑作为表面识别部分：新型基于异羟肟酸的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  对组蛋白脱乙酰基酶活性的酶促抑制已经作为治疗癌症的新颖和有效手段而出现。两个新的2- [5-（4-取代苯基）-[1,3,4]-恶二唑/噻二唑-2-基氨基]-嘧啶-5-羧酸（四氢-吡喃-2-基氧基）-酰胺系列。设计并合成了基于异羟肟酸的新型组蛋白脱乙酰基酶抑制剂。使用组蛋白脱乙酰基酶抑制试验和MTT试验对化合物的抗增殖活性进行了体外研究。还测试了合成的化合物对瑞士白化病小鼠中艾氏腹水癌细胞的抗肿瘤活性。还努力建立合成化合物之间的构效关系。本研究的结果表明2,5-二取代的1,3

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.022
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲醛 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-amino-5-(4-aminophenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  2,5-二取代-1,3,4-恶二唑/噻二唑作为表面识别部分：新型基于异羟肟酸的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  对组蛋白脱乙酰基酶活性的酶促抑制已经作为治疗癌症的新颖和有效手段而出现。两个新的2- [5-（4-取代苯基）-[1,3,4]-恶二唑/噻二唑-2-基氨基]-嘧啶-5-羧酸（四氢-吡喃-2-基氧基）-酰胺系列。设计并合成了基于异羟肟酸的新型组蛋白脱乙酰基酶抑制剂。使用组蛋白脱乙酰基酶抑制试验和MTT试验对化合物的抗增殖活性进行了体外研究。还测试了合成的化合物对瑞士白化病小鼠中艾氏腹水癌细胞的抗肿瘤活性。还努力建立合成化合物之间的构效关系。本研究的结果表明2,5-二取代的1,3

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.022

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Antimicrobial Activity of New Imides and Schiff Bases Derived from Ethyl -4-Amino Benzoate
  作者：Wurood S. Ahmed、Ammar A. Razzak Mahmood、Redha I. Al-Bayati

  DOI：10.13005/ojc/340533

  日期：2018.10.20

  Candida albicans). Among the synthesized derivatives, compound (15) displayed a moderate to potent antibacterial activity, against different (Gram positive and Gram negative) bacteria, and also showed a slight to moderate antifungal activity. keywords: Antimicrobial, Imides, Schiff base, Synthesis, 1,3,4-Oxadiazole derivatives.

  从原料4-氨基苯甲酸乙酯获得了一系列双取代的1,3,4-恶二唑衍生物，包括：酰亚胺和席夫碱，通过与4-氨基苯甲酰肼（1）反应，将其转化为相应的4-氨基苯并酰肼（1）。在无水乙醇中的水合肼。由（1）合成了两个恶二唑母核，第一个核5-（4-氨基苯基）1,3,4-恶二唑-2-胺（2），第二个是5-（4-氨基苯基）-1 ，3，4-恶二唑-2-硫酮（3）。化合物（2）在室温下将（1）的甲醇溶液与溴化氰（CNBr）和碳酸氢钠（NaHCO3）搅拌得到。尽管在（KOH）存在下通过将（1）与CS 2回流来合成化合物（3），但是所产生的酰肼钾盐通过用10％HCl酸化而进行环化。同时，通过将（2）或（3）与酸酐热熔融合成环酰亚胺衍生物（4-6）和（10-12），而通过以下方法合成Schiffs碱衍生物（7-9）和（13-15）常规方法涉及在酸性介质中（使用冰醋酸）将（2）或（3）与不同的芳族醛回流。新的衍生物已
• 一种含二茂铁基噁二唑基Mannich碱及其制 备方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN106478743B

  公开（公告）日：2019-03-12

  本发明提供了一种含二茂铁基噁二唑基Mannich碱及其制备方法。将A mol含有取代基的氨基噁二唑、B mol醛类化合物、酸性催化剂与溶剂无水乙醇加入到带有回流冷凝管的干燥三口烧瓶中，加入含有C mol溶质的乙酰基二茂铁的无水乙醇溶液，加热回流至反应完全，反应时间为10～14h，A:B:C＝(0.7～1):(5～30):1，反应完后减压蒸除溶剂，经硅胶柱色谱分离即得到含二茂铁基噁二唑基Mannich碱。本发明操作简单，反应条件温和，设备要求低，产品纯度高，所用催化剂廉价易得。本发明制备了一系列全新结构的含二茂铁基噁二唑基Mannich碱，对该类化合物的发展应用提供了有益的帮助。
• 一种含二茂铁基噁二唑基Mannich碱的制备 方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN107216357B

  公开（公告）日：2020-02-21

  本发明提供了一种含二茂铁基噁二唑基Mannich碱的制备方法。将A mol 2‑氨基‑5‑取代‑1,3,4‑噁二唑、B mol取代醛、E mol催化剂与溶剂无水乙醇加入到带有回流冷凝管的干燥三口烧瓶中，加入C mol乙酰基二茂铁的无水乙醇溶液，在室温下进行反应，反应时间为3～6h，其中A:B:C:E＝(0.7～1):(1～45):1:(1.1～1.5)，反应结束后，将反应混合液减压蒸馏蒸除溶剂，经柱色谱即得含二茂铁基噁二唑基Mannich碱。本发明操作简单，反应条件温和，设备要求低，产品纯度高，所用催化剂为硝酸铋，廉价易得。
• Antibacterial Small Molecules That Potently Inhibit <i>Staphylococcus aureus</i> Lipoteichoic Acid Biosynthesis
  作者：George A. Naclerio、Caroline W. Karanja、Clement Opoku‐Temeng、Herman O. Sintim

  DOI：10.1002/cmdc.201900053

  日期：2019.5.17

  The rise of antibiotic resistance, especially in Staphylococcus aureus, and the increasing death rate due to multiresistant bacteria have been well documented. The need for new chemical entities and/or the identification of novel targets for antibacterial drug development is high. Lipoteichoic acid (LTA), a membrane-attached anionic polymer, is important for the growth and virulence of many Gram-positive

  抗生素耐药性的上升，特别是在金黄色葡萄球菌中，以及由于多重耐药细菌导致的死亡率增加已得到了充分的证明。对新的化学实体和/或鉴定用于抗菌药物开发的新靶标的需求很高。脂磷壁酸（LTA）是一种附着在膜上的阴离子聚合物，对许多革兰氏阳性细菌的生长和毒力很重要，人们对LTA生物合成抑制剂的发现也很感兴趣。迄今为止，仅描述了少数LTA生物合成抑制剂对金黄色葡萄球菌具有中等（MIC = 5.34μgmL-1）到低（MIC = 1024μgmL-1）的活性。在本文中，我们描述了有效抑制金黄色葡萄球菌LTA生物合成，表现出令人印象深刻的抗菌活性（MIC低至0的新化合物）的鉴定。25μgmL-1）的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）。在类似的体外测定条件下，这些化合物的抗MRSA活性比万古霉素高4倍，比利奈唑胺高8倍。
• Photocatalytic Oxidative Heterocyclization of Semicarbazones: An Efficient Approach for the Synthesis of 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Lal Yadav、Ritu Kapoorr、Sachchida Singh、Shubhangi Tripathi

  DOI：10.1055/s-0034-1380493

  日期：——

  A highly efficient eosin Y catalyzed oxidative heterocyclization of semicarbazones was established under visible-light photoredox catalysis using CBr4 as a bromine source. The protocol renders a rapid, mild, and efficient access to valuable 5-substituted 2-amino-1,3,4-oxadiazoles in an operationally simple way utilizing visible light and atmospheric oxygen.