10-(ethoxymethyl)anthracene | 86170-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 10-(ethoxymethyl)anthracene
• 英文别名: 9-(ethoxymethyl)anthracene；9-ethoxymethyl anthracene；ethoxymethyl-9 anthracene；9-ethoxymethylanthracene
• CAS: 86170-50-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: DDCFTJRLIQEADE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  386.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  柠康酸酐 、 10-(ethoxymethyl)anthracene 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以82%的产率得到1-(Ethoxymethyl)-15-methyl-17-oxapentacyclo[6.6.5.02,7.09,14.015,19]nonadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-16,18-dione
  参考文献：
  名称：

  9-取代蒽与柠康酸酐的高区域选择性 Diels-Alder 反应

  摘要：

  已经研究了具有释放电子取代基的 9-取代蒽与柠康酸酐在 Diels-Alder 反应中的区域选择性。邻位区域异构体在所有情况下都是优选的，具有良好的产率。该反应在甲苯中的常规加热条件下进行得最好。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340629
• 作为产物：
  描述：

  9-蒽醇 在 硫酸 作用下， 生成 10-(ethoxymethyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  苄基sulf盐的合成和反应性：苯酚和苯硫酚在近中性条件下的苄基化

  摘要：

  从三元体系ArCH 2 OH：H 2 SO 4：Me 2 S或四氢噻吩合成了一系列苄基二甲基ulf盐和相关的硫酸氢盐。所述盐通常是稳定的结晶固体，但是对于9-（蒽甲基）二甲基ulf硫酸氢盐观察到异常高的反应性。在接近中性的两相体系中，已选择的sulf盐分别用于苯酚和硫酚的O-和S-苄基化。还描述了在碱性条件下肟和苯并咪唑的苄基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00137-5

文献信息

• HYBRID BLOCK COPOLYMER MICELLES WITH MIXED STEREOCHEMISTRY FOR ENCAPSULATION OF HYDROPHOBIC AGENTS
  申请人：SILL Kevin N.

  公开号：US20080274173A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The present invention relates to the field of polymer chemistry and more particularly to multiblock copolymers and micelles comprising the same.

  本发明涉及聚合物化学领域，更具体地说是涉及多嵌段共聚物以及包含该共聚物的胶束。
• Tele-substitutions en serie anthracenique—I
  作者：J. Rigaudy、A.M. Seuleiman、Nguyen Kim Cuong

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80050-1

  日期：1982.1

  essentially to a mixture of the expected ether, 9-phenoxy (or alkoxy)-10-methyl anthracene 2, normal substitution product (NSP), and of the isomer ether, 9-phenoxymethyl (or alkoxymethyl)-anthracene 3, tele-substitution product (TSP). It is shown that both ethers must derive from a common unstable intermediate, the 9-bromo-10-methylene-9,10-dihydroanthracene 8, coming from 1 by a prototropic shift and which can

  在偶极非质子溶剂中用碱性酚盐或醇盐处理9-溴-10-甲基蒽1基本上导致预期的醚，9-苯氧基（或烷氧基）-10-甲基蒽2的混合物，这是正常的取代产物（ （NSP），和异构体醚中的9-苯氧甲基（或烷氧甲基）-蒽3，远程取代产物（TSP）。结果表明，这两种醚都必须衍生自一种常见的不稳定中间体9-溴-10-亚甲基-9,10-二氢蒽8，它通过质子转移从1衍生而来，并且可以进行两种取代。
• Effects of CH₃···O Hydrogen Bond on the Rotamer Populations in 9-(Alkoxymethyl)-1,4-dimethyltriptycenes
  作者：Yoshio Tamura、Gaku Yamamoto、Michinori Oki

  DOI：10.1246/bcsj.60.3789

  日期：1987.10

  Rotamer populations in 9-(alkoxymethyl)-1,4-dimethyltriptycenes, where the alkyl is an ethyl, a methyl, or a 2,2,2-trifluoroethyl, were examined by 1H NMR spectra. The populations of the sc isomer decreased as the alkyl group becomes electronegative. The population ratio, sc/ap, of the methyl compound was almost the same with that for 1,4-dimethyl-9-(phenoxymethyl)triptycene to indicate that the populations of the rotamers in this and related series of compounds are determined on a delicate balance of various factors such as van der Waals repulsive and charge-transfer attractive interactions.

  通过 1 H NMR 谱检查了 9-(烷氧基甲基)-1,4-二甲基三蝶烯中的旋转异构体群，其中烷基是乙基、甲基或 2,2,2-三氟乙基。随着烷基变得带负电，sc 异构体的数量减少。甲基化合物的群体比 sc/ap 与 1,4-二甲基-9-(苯氧基甲基)三蝶烯的群体比几乎相同，表明该化合物和相关系列化合物中的旋转异构体的群体是根据各种因素的微妙平衡，例如范德华排斥力和电荷转移吸引相互作用。
• Multiple emitting species and competing intramolecular fluorescence quenching in 9,9′-dianthrylmethanol and model compounds
  作者：C. Cornelissen、W. Rettig、J.-P. Desvergne、H. Bouas-Laurent

  DOI：10.1016/0009-2614(95)00471-f

  日期：1995.6

  structureless long-wavelength fluorescence band, which undergoes a red-shift as well as an increase of its relative intensity with increasing solvent polarity. A parallel intramolecular fluorescence quenching process is investigated by the study of two reference compounds, 9-hydroxymethylanthracene and 9-ethoxymethylanthracene. In spite of the lack of the additional fluorescence band in this case, the quenching

  除了蒽型排放物之外，还有9,9'-二蒽甲醇（A1 OHA）显示了无结构的长波长荧光带，该带经历红移以及其相对强度随溶剂极性的增加而增加。通过研究两种参考化合物9-羟甲基蒽和9-乙氧基甲基蒽，研究了平行的分子内荧光猝灭过程。尽管在这种情况下缺少附加的荧光带，但淬灭仍然持续。它可能是由于分子内非发光激基复合物的形成引起的，但它不能作为观察到的双色化合物的其他红移无结构发射带的来源。后者是由电荷分离过程产生的极性激发态产物引起的。
• ¹H and¹³C NMR assignments for a series of Diels-Alder adducts of anthracene and 9-substituted anthracenes
  作者：Suraj K. Ayer、Elizabeth A. Kimball、Alan Olvera、Honore Djieutedjeu、Jean Fotie、Pierre F. P. Poudeu

  DOI：10.1002/mrc.4268

  日期：2015.7

  Keywords: 1H NMR; 13C NMR; HSQC; HMBC; Diels-Alder reaction; Anthracene derivatives; Crystal structures

  关键词：1H NMR；13C核磁共振；HSQC; HMBC; 狄尔斯-阿尔德反应；蒽衍生物；晶体结构