methyl 1-(4-methoxybenzyl)-2-amino-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate | 1380589-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl 1-(4-methoxybenzyl)-2-amino-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-amino-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]benzimidazole-5-carboxylate；methyl 2-amino-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]benzimidazole-5-carboxylate
• CAS: 1380589-80-9
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₃
• 分子量: 311.34
• InChiKey: OUODUWSZXFEIGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(4-methoxybenzyl)-2-amino-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate 、 环己基异硫氰酸脂 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到methyl (Z)-3-(cyclohexylimino)-9-(4-methoxybenzyl)-3H,9H-benzo[4,5]imidazo[2,1-c][1,2,4]thiadiazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子碘促进的[3 + 2]氧化环化反应合成杂芳烃[1,2,4]噻二唑/硒二唑

  摘要：

  通过碘介导的2-氨基杂芳烃和异硫氰酸酯/异硒氰酸酯的[3 + 2]氧化环化反应，合成了两类新的杂芳烃稠合的[1,2,4]噻二唑和[1,2,4]硒二唑。这种氧化性[3 + 2]环空策略具有高度的区域特异性，可以在2-氨基杂芳烃的内氮上进行选择性的C–N键形成，随后形成分子内的氧化性N–S / N–Se键。这是I 2介导的氮-硒（N-Se）氧化键形成的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00421
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺 在 甲酸铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 methyl 1-(4-methoxybenzyl)-2-amino-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的好氧氧化环化和酮化：一锅合成苯并咪唑并[1,2-a]咪唑啉酮

  摘要：

  在有氧条件下，通过2-氨基苯并咪唑，醛和末端炔的新型5 - exo -dig环化-酮化级联反应，高效合成了苯并咪唑并[1,2- a ]咪唑酮。

  DOI：

  10.1039/c6cc01828a

文献信息

• A facile IL–DMSO assisted synthesis of 5-, 6-, and 7-membered benzo-annelated cyclic guanidines
  作者：Amit Verma、Rajani Giridhar、Pratik Modh、Mange Ram Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.060

  日期：2012.6

  A new and facile IL-DMSO assisted method has been developed for the synthesis of biologically important cyclic guanidines like 2-aminobenzimidazole, 2-imino-4-quinazolinone, and 2-imino-5-benzotriazepinones at ambient temperatures. The desired products could be obtained by microwave irradiation(32) also, but at elevated temperatures. A plausible mechanism for catalysis has been proposed. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.