5-Ammonio-5-desoxy-D-glucitol-1-sulfonat | 19130-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 5-Ammonio-5-desoxy-D-glucitol-1-sulfonat
• 英文别名: 5-amino-5-deoxy-D-glucose hydrogen sulfite；nojirimycin bisulfite；5-Amino-5-desoxy-D-glucose-1-sulfonsaeure；5-Amino-5-desoxy-D-glucose-bisulfit-Addukt；(2R,3S,4R,5R)-5-amino-1,2,3,4,6-pentahydroxyhexane-1-sulfonic acid
• CAS: 19130-95-1
• 化学式: C₆H₁₅NO₈S
• 分子量: 261.253
• InChiKey: QEWZVMKPVMBPAG-GASJEMHNSA-N

物化性质

• 密度：
  1.876±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Ammonio-5-desoxy-D-glucitol-1-sulfonat 在 platinum(IV) oxide Dowex (OH^(1-)) 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 18.75h， 生成 1-脱氧野尻霉素
  参考文献：
  名称：

  全合成冯诺吉霉素

  摘要：

  诺奇霉素的全合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650403
• 作为产物：
  描述：

  5-Benzyloxycarbonylamino-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 palladium on activated charcoal 二氧化硫 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 120.0h， 生成 5-Ammonio-5-desoxy-D-glucitol-1-sulfonat
  参考文献：
  名称：

  全合成冯诺吉霉素

  摘要：

  诺奇霉素的全合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650403

文献信息

• Structure and synthesis of nojirimycin
  作者：S. Inouye、T. Tsuruoka、T. Ito、T. Niida

  DOI：10.1016/0040-4020(68)88115-3

  日期：1968.1

  Nojirimycin, an antibiotic produced by several Streptomyces has been shown to be d-gluco-piperidinose (5-amino-5-deoxy-d-glucopyranose) on the basis of chemical and spectroscopic evidence and synthesis.

  根据化学和光谱学证据及合成，已证明由几种链霉菌产生的诺奇霉素为d-葡萄糖哌啶子糖（5-氨基-5-脱氧-d-吡喃葡萄糖）。
• Totalsynthese von Nojirimycin
  作者：Andrea Vasella、Robert Voeffray

  DOI：10.1002/hlca.19820650403

  日期：1982.6.16

  Total synthesis of Nojirimycin

  诺奇霉素的全合成