(E)-N,N-diethyl-2-tosylethenamine | 13894-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N,N-diethyl-2-tosylethenamine
• 英文别名: (E)-N,N-diethyl-2-tosylethen-1-amine；Ethenamine, N,N-diethyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-, (E)-；(E)-N,N-diethyl-2-(4-methylphenyl)sulfonylethenamine
• CAS: 13894-24-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂S
• 分子量: 253.365
• InChiKey: CNLZDGHRCVYRPS-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-ethynylsulfanyl-4-methyl-benzene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-N,N-diethyl-2-tosylethenamine
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of Amine Additions to Acetylenic Sulfones and Carboxylic Esters¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01349a018

文献信息

• Nanosized CdS as a Reusable Photocatalyst: The Study of Different Reaction Pathways between Tertiary Amines and Aryl Sulfonyl Chlorides through Visible-Light-Induced N-Dealkylation and C–H Activation Processes
  作者：Somayeh Firoozi、Mona Hosseini-Sarvari

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02263

  日期：2021.2.5

  It has been found that the final products of the reaction of sulfonyl chlorides and tertiary amines in the presence of cadmium sulfide nanoparticles under visible light irradiation are highly dependent on the applied reaction conditions. Interestingly, with the change of a reaction condition, different pathways were conducted (visible-light-induced N-dealkylation or sp3 and sp2 C–H activation) that

  已经发现，在可见光辐射下，在硫化镉纳米颗粒存在下，磺酰氯和叔胺反应的最终产物高度依赖于所应用的反应条件。有趣的是，随着反应条件的改变，进行了不同的途径（可见光诱导的N-脱烷基或sp 3和sp 2C–H活化）导致产生不同的产物，例如仲胺和各种磺酰基化合物。值得注意的是，所有这些反应都是在可见光辐射下和在没有良性溶剂的情况下在无溶剂或无溶剂条件下的空气气氛下进行的。在这项研究过程中，CdS纳米颗粒作为可负担的，多相的和可回收的光催化剂被设计，成功合成并充分表征并应用于这些方案。在这些研究中，由叔胺氧化产生的中间体在光致电子转移（PET）过程中被捕获。使用可见光辐照作为可再生能源的同时，反应可在各种底物上有效地进行，从而在相对短的时间内以良好至极好的收率得到相应的产物。这些过程中的大多数都是新颖​​的，或者在成本效益，安全性和简化性方面优于已发布的报告。
• I₂/TBHP Mediated C–N and C–H Bond Cleavage of Tertiary Amines toward Selective Synthesis of Sulfonamides and β-Arylsulfonyl Enamines: The Solvent Effect on Reaction
  作者：Junyi Lai、Liming Chang、Gaoqing Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01412

  日期：2016.7.1

  A novel method toward synthesis of sulfonamides and β-arylsulfonyl enamines has been developed via I2/TBHP mediated C–N and C–H bond cleavage of tertiary amines, which features highly selective formation of two different target products depending on the reaction solvent. The experimental results reveal that H2O as the solvent could effectively achieve the C–N bond cleavage to produce sulfonamides due

  通过I 2 / TBHP介导的叔胺的C–N和C–H键裂解，已经开发了一种合成磺酰胺和β-芳基磺酰基烯胺的新方法，该方法具有高选择性地形成两种不同目标产物的特点，具体取决于反应溶剂。实验结果表明，由于H 2 O参与了H 2 O双重作用的反应过程，因此H 2 O作为溶剂可以有效地实现C–N键的裂解，生成磺酰胺。与H 2 O不同，有机溶剂（例如二甲基亚砜）可以促进叔胺的C–H键裂解，从而生成β-芳基磺酰基烯胺。
• 一种苯磺酰肼类衍生物与三乙胺无金属催化 合成苯磺酰烯胺类化合物的方法
  申请人：湖南农业大学

  公开号：CN109438299B

  公开（公告）日：2020-11-03

  一种苯磺酰肼类衍生物与三乙胺无金属催化合成苯磺酰烯胺类化合物的方法，该方法是在空气环境下，以苯磺酰肼类衍生物与三乙胺为底物，含碘化合物作为催化剂，以叔丁基过氧化氢为氧化剂，在溶剂中120℃左右发生C‑S键偶联反应，生成苯磺酰烯胺类化合物。本方法所使用的催化剂简单易得，在空气中稳定，回收简单且无污染，本发明在药物合成及工业生产中都具有广阔的应用前景。
• Eosin Y-Sensitized Photocatalytic Reaction of Tertiary Aliphatic Amines with Arenesulfonyl Chlorides under Visible-Light Irradiation
  作者：Ronghua Zhang、Yuguo Cai、Deli Sun、Song Xu、Qiguang Zhou

  DOI：10.1055/s-0036-1588828

  日期：2017.8

  A mild, practical, and environmentally friendly route to vinyl sulfones and sulfonamides has been developed based on the reaction of aliphatic amines with arenesulfonyl chlorides in the presence of eosin Y as a photocatalyst under visible light. The method permits the selective formation of vinyl sulfones or sulfonamides, depending on the oxidation environment and solvent. A wide range of products

  基于脂肪胺与芳烃磺酰氯在曙红Y作为光催化剂在可见光下的反应，开发了一种温和、实用且环保的乙烯基砜和磺酰胺途径。该方法允许选择性地形成乙烯基砜或磺酰胺，这取决于氧化环境和溶剂。在优化条件下以中等至良好的收率获得了广泛的产品。
• 一种烯砜类化合物的合成方法
  申请人：同济大学

  公开号：CN107176915B

  公开（公告）日：2019-01-25

  本发明涉及一种烯砜类化合物的合成方法，所述的烯砜类化合物的化学分子式为：其中，R1选自H、直链烷基供电子基团、硝基吸电子基团、F、Cl或Br中的一种，R2、R3、R4选自H或直链烷基；所述的合成方法是在有机反应溶剂中，以芳基磺酰氯类化合物和三级胺类化合物为反应底物，在可见光的作用下，以曙红Y为催化剂，加入无机碱，在LED灯照射下，于‑5℃‑5℃反应1‑3小时，待反应结束后，经水洗处理、萃取、干燥，再经减压蒸馏除去有机溶剂，后经薄层色谱、柱色谱分离，即制得所述的烯砜类化合物。与现有技术相比，本发明方法步骤简单，反应条件温和，可控性好，避免了金属络合物的使用，降低了反应成本，且对环境无污染。