o-nitrobenzenesulfonyl azide | 6655-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-nitrobenzenesulfonyl azide
• 英文别名: 2-nitrobenzenesulfonyl azide；o-NBSA；(NE)-N-diazo-2-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 6655-31-8
• 化学式: C₆H₄N₄O₄S
• mdl: MFCD11632088
• 分子量: 228.188
• InChiKey: MNMURNLWLUKMSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C(Solv: methanol (67-56-1))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-nitrobenzenesulfonyl azide 在 palladium on activated charcoal 一水合肼 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-methylpiperidylidene-2-(2-aminophenyl)sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Warren, Brent K.; Knaus, Edward E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1413 - 1416

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯磺酸 在 sodium azide 、 三氯乙腈 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到o-nitrobenzenesulfonyl azide
  参考文献：
  名称：

  从磺酸中方便地一锅法合成磺酰叠氮化物

  摘要：

  我们开发了一种通过在室温下用三氯乙腈、三苯基膦和叠氮化钠处理磺酸来制备磺酰叠氮化物的一锅法。在温和条件下以优异的收率合成了多种磺酰叠氮化物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083600
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基-2-丙基2-异亚丙基肼羧酸酯 在 dirhodium tetraacetate 、 o-nitrobenzenesulfonyl azide 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 tert-butyl 4-(morpholine-4-carbonyl)-3-oxo-2-(propan-2-yl)-1,2-diazetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于药物开发的高度取代的1,2-二氮杂丁-3-酮的小环支架的合成

  摘要：

  1,2-Diazetidin-3-ones是易于获得的小型环型支架，在功能化后可能会产生用于药物发现的多种3维结构。因此，对重氮酰肼的处理（由简单的酰肼和丙二酸半酯衍生物制得），然后重氮转移，并催化量的铑铑（II）二聚体会导致分子内类固醇NH插入，从而生成1,2-二氮杂丁-3-那些。尽管四元环的不稳定性可能会阻碍随后的官能化反应，但通过在N-1处脱保护以及随后形成酰胺或尿素，可以获得许多新的衍生物。X射线晶体学证实了四个四元环的结构。该化合物在乳癌细胞中显示出适度的生长抑制活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201801309

文献信息

• Iridium(III)-Catalyzed Selective Sulfonamidation of<i>o</i>-Carborane with Sulfonyl Azide by Carboxylic Acid-Assisted B(4)-H Bond Activation
  作者：Huanhuan Li、Fan Bai、Hong Yan、Changsheng Lu、Vladimir I. Bregadze

  DOI：10.1002/ejoc.201601537

  日期：2017.3.10

  An IrIII‐catalyzed direct cage B(4)–H bond sulfonamidation with carboxylic acid assistance is reported. This reaction proceeds in the absence of both external oxidants and ligands, and shows high yields and good functional group tolerance. In particular, direct cage B(4)–H bond amination was achieved by using aryl and aliphatic azides as nitrenoid sources for the first time.

  据报道，在羧酸的辅助下，Ir III催化的直接笼状B（4）-H键磺酰胺化反应。该反应在不存在外部氧化剂和配体的情况下进行，并且显示出高产率和良好的官能团耐受性。特别是，首次通过使用芳基和脂肪族叠氮化物作为类固醇源来实现直接笼状B（4）-H键胺化。
• Cooperative Effects between Chiral Cp^x-Iridium(III) Catalysts and Chiral Carboxylic Acids in Enantioselective C−H Amidations of Phosphine Oxides
  作者：Yun-Suk Jang、Michael Dieckmann、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201708440

  日期：2017.11.20

  Catalytic handshake: A cooperative effect between a chiral CpxIrIII complex and chiral carboxylic acid enables highly enantioselective C−H amidations of phosphine oxides with up to 99:1 er. Matched–mismatched pairs have a strong influence on the reactivity and selectivity.

  催化握手：手性Cp x Ir III配合物与手性羧酸之间的协同作用可使膦氧化物的高对映选择性CH酰胺化反应的时间高达99：1 er。配对不匹配对对反应性和选择性有很大影响。
• Ru(<scp>ii</scp>)-catalyzed amidation reactions of 8-methylquinolines with azides via C(sp³)–H activation
  作者：Bingxian Liu、Bin Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1039/c5cc06230f

  日期：——

  The Ru(II)-catalyzed amidation reactions of 8-methylquinolines with azides have been developed. It is the first example of [(p-cymene)RuCl2]2-catalyzed C(sp3)-H bond intermolecular amidation reaction which give quinolin-8-ylmethanamines under mild reaction conditions...

  已经开发了Ru（II）催化的8-甲基喹啉与叠氮化物的酰胺化反应。这是[（对-异丙基）RuCl2] 2-催化的C（sp3）-H键分子间酰胺化反应的第一个例子，该反应在温和的反应条件下产生了喹啉-8-基甲胺。
• Mild Reductive Functionalization of Amides into <i>N</i> -Sulfonylformamidines
  作者：Paz Trillo、Tove Slagbrand、Fredrik Tinnis、Hans Adolfsson

  DOI：10.1002/open.201700087

  日期：2017.8

  protocol for the reductive functionalization of amides into N‐sulfonylformamidines is reported. The one‐pot procedure is based on a mild catalytic reduction of tertiary amides into the corresponding enamines by the use of Mo(CO)6 (molybdenum hexacarbonyl) and TMDS (1,1,3,3‐tetramethyldisiloxane). The formed enamines were allowed to react with sulfonyl azides to give the target compounds in moderate to

  据报道已开发出将酰胺还原功能化为N-磺酰基甲am的方案。一锅法是基于使用Mo（CO）6（六羰基钼）和TMDS（1,1,3,3-四甲基二硅氧烷）将叔酰胺轻度催化还原成相应的烯胺。使形成的烯胺与磺酰叠氮化物反应，以中等至良好的产率得到目标化合物。
• Insertion of arylsulfonylnitrene fragments into Pd–Pd bonds. Crystallographic characterization of the novel [Pd2Cl2(μ-dppm)2(μ-NSO2 C6H4NO2-2)] A-frame adduct
  作者：Gábor Besenyei、László Párkányi、Isabella Foch、László I. Simándi、Alajos Kálmán

  DOI：10.1039/a700942i

  日期：——

  The dimeric palladium complex [Pd 2 Cl 2 (µ-dppm) 2 ] reacts with arylsulfonyl azides affording novel arylsulfonylnitrene-bridged dinuclear A-frame complexes, [Pd 2 Cl 2 (µ-dppm) 2 (µ-NSO 2 Ar)].

  二聚钯配合物[Pd2Cl2(μ-dppm)2]与芳磺酰叠氮反应，生成新型芳磺酰亚胺桥连的双核A型框架配合物，[Pd2Cl2(μ-dppm)2(μ-NSO2Ar)]。