2,3,6-tribromo-4,5-dimethoxybenzyl bromide | 87325-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,6-tribromo-4,5-dimethoxybenzyl bromide
• 英文别名: 1,2,4-Tribromo-3-(bromomethyl)-5,6-dimethoxybenzene；1,2,4-tribromo-3-(bromomethyl)-5,6-dimethoxybenzene
• CAS: 87325-77-7
• 化学式: C₉H₈Br₄O₂
• 分子量: 467.777
• InChiKey: UAFPDKNFWZJOQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-tribromo-4,5-dimethoxybenzyl bromide 在 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3,4,6-tribromo-5-((methylthio)methyl)-1,2-phenylenediacetate
  参考文献：
  名称：

  某些含S的溴酚衍生物（包括天然产物）的首次合成，碳酸酐酶抑制作用和抗胆碱能活性。

  摘要：

  从香草醛开始，合成了已知的四个带有溴的苄基溴。天然产物3,4-二溴-5-（（甲基磺酰基）甲基）苯-1,2-二醇（2）和3,4,6-三溴-5-（（甲基磺酰基）甲基）苯-1的首次合成通过苄基溴化物的去甲基化，乙酰化，氧化和水解反应进行1,2-二醇（3）及其衍生物的合成。此外，还针对一些重要的酶（例如乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶，碳酸酐酶I和II同功酶）对这些化合物进行了测试。新型溴酚对hCA I的Ki值范围为53.75±12.54-234.68±46.76 nM，对hCA II的Ki值范围为42.84±9.36 nM和200.54±57.25 nM，对AChE为0.84±0.12-14.63±3.06 nM和0.93±0.20-18.53 BChE的±5.06 nM。对抑制hCA I，hCA II，AChE和BChE受体。羟基应存在于化合物的芳香环上以抑制酶。在这项研究中报道的部分将有助于设计更有效和选择性的酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.12.012
• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 溴 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,3,6-tribromo-4,5-dimethoxybenzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  用作 α-葡萄糖苷酶抑制剂的新型 N-苄基脱氧野尻霉素衍生物的设计、合成和活性评估

  摘要：

  为了获得高活性的α-葡萄糖苷酶抑制剂，设计并合成了19种NB-DNJD（N-苄基-脱氧野尻霉素衍生物）。结果表明，19种NB-DNJDs在体外对α-葡萄糖苷酶表现出不同的抑制活性。化合物 18a（1-（4-羟基-3-甲氧基苄基）-2-（羟甲基）哌啶-3,4,5-三醇）表现出最高的活性，IC50 值为 0.207 ± 0.11 mM，其次是 18b（1 -（3-溴-4-羟基-5-甲氧基苄基）-2-（羟甲基）哌啶-3,4,5-三醇，IC50：0.276 ± 0.13 mM）。18a 和 18b 的 IC50 值均显着低于阿卡波糖 (IC50: 0.353 ± 0.09 mM)。根据构效分析，苯环上的苄基和溴基团的取代降低了抑制活性，而甲氧基和羟基的取代增加了活性，尤其是羟基取代。分子对接结果表明，化合物18a与α-葡萄糖苷酶活性位点的氨基酸形成了三个氢键。此外，还模拟了化合物 18a 的苯环和

  DOI：

  10.3390/molecules24183309

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel pyrimidinedione derivatives as DPP-4 inhibitors
  作者：Ning Li、Li-Jun Wang、Bo Jiang、Shu-Ju Guo、Xiang-Qian Li、Xue-Chun Chen、Jiao Luo、Chao Li、Yi Wang、Da-Yong Shi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.05.022

  日期：2018.7

  A series of novel pyrimidinedione derivatives were designed and evaluated for in vitro dipeptidyl peptidase-4 (DPP-4) inhibitory activity and in vivo anti-hyperglycemic efficacy. Among them, the representative compounds 11, 15 and 16 showed excellent inhibitory activity of DPP-4 with IC50 values of 64.47 nM, 188.7 nM and 65.36 nM, respectively. Further studies revealed that compound 11 was potent in

  设计并评估了一系列新型嘧啶二酮衍生物的体外二肽基肽酶-4（DPP-4）抑制活性和体内抗高血糖功效。其中，代表性的化合物11，15和16显示DPP-4的优异的抑制活性与IC 50个分别64.47 NM的值，188.7纳米和65.36纳米。进一步的研究表明，化合物11在体内具有有效的降血糖作用。已经讨论了这些嘧啶二酮衍生物的结构-活性关系，这将有助于开发新型DPP-4抑制剂来治疗2型糖尿病。
• The rst synthesis and antioxidant and anticholinergic activities of 1-(4,5-dihydroxybenzyl)pyrrolidin-2-one derivative bromophenols including natural products
  作者：Rezai, Mohsen、Bayrak, Çetin、Taslimi, Parham、Gülçin, Ilhami、Menzek, Abdullah

  DOI：10.3906/kim-1709-34

  日期：——

  We report herein the first synthesis of biologically active natural bromophenols, namely 1-(2,3,6-tribromo-4,5-dihydroxybenzyl)pyrrolidin-2-one (2), 2RS-1-(2,3-dibromo-4,5-dihydroxybenzyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid (3), and 2RS-methyl 1-(2,3-dibromo-4,5-dihydroxybenzyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate (4), along with their different derivatives (6 and 8-18). Among the synthesized compounds, , 4, and their derivatives (8 and 9) are yielded in racemic form. Radical scavenging assays of the synthesized molecules were investigated using various bioanalytical antioxidant methods including 2,2'-azino-bis (3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) (ABTS$^\bullet +})$ and 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH$^\bullet })$. In addition, the reducing power of the novel bromophenols was investigated by Cu$^2+}$-Cu$^+}$ reducing, Fe$^3+}$-Fe$^2+}$ reducing, and [Fe$^3+}$-(TPTZ)$_2}$]$^3+}$-[Fe$^2+}$-(TPTZ)$_2}$]$^2+}$ reducing capacity and ferrous ions (Fe$^2+})$ chelating abilities. The molecules demonstrated powerful antioxidant activities when compared to standard antioxidant compounds of $\alpha $-tocopherol, trolox, butylated hydroxyanisole (BHA), and butylated hydroxytoluene (BHT). Moreover, novel bromophenols were tested against cholinergic enzymes including acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) enzymes in the last part of this study. The presented novel bromophenols showed Ki values in the range of 2.60 $\pm $ 0.75-16.36 $\pm $ 2.67 nM against AChE and 13.10 $\pm $ 3.33-54.47 $\pm $ 13.53 nM against BChE.

  我们在此报告首次合成了具有生物活性的天然溴酚，即 1-(2,3,6-三溴-4,5-二羟基苄基)吡咯烷-2-酮 (2)、2RS-1-(2,3-二溴-4、5-氧代吡咯烷-2-羧酸（3）、2RS-1-(2,3-二溴-4,5-二羟基苄基)-5-氧代吡咯烷-2-羧酸甲酯（4）以及它们的不同衍生物（6 和 8-18）。在合成的化合物中，4 和它们的衍生物（8 和 9）是以外消旋形式产生的。利用各种生物分析抗氧化方法，包括 2,2'-azino-bis (3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) (ABTS$^\bullet +})$ 和 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH$^\bullet })$ ，研究了合成分子的自由基清除能力。此外，还通过 Cu$^2+}$-Cu$^+}$ 还原、Fe$^3+}$-Fe$^2+}$ 还原和[Fe$^3+}$-Fe$^2+}$ 还原研究了新型溴酚的还原能力、和 [Fe$^3+}$-(TPTZ)$_2}$]$^3+}$-[Fe$^2+}$-(TPTZ)$_2}$]$^2+}$ 还原能力以及亚铁离子 (Fe$^2+})$ 螯合能力。与标准抗氧化化合物（$α-生育酚、trolox、丁基羟基茴香醚（BHA）和丁基羟基甲苯（BHT））相比，这些分子具有强大的抗氧化活性。此外，本研究的最后一部分还测试了新型溴酚类化合物对胆碱能酶的作用，包括乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）。所介绍的新型溴苯酚对 AChE 的 Ki 值范围为 2.60 $\pm $ 0.75-16.36 $\pm $ 2.67 nM，对 BChE 的 Ki 值范围为 13.10 $\pm $ 3.33-54.47 $\pm $ 13.53 nM。
• Synthesis and antioxidant activities of benzylic bromophenols inclusive of natural products
  作者：ÇETİN BAYRAK、EDA MEHTAP ÜÇ、MOHSEN REZAEI、İLHAMİ GÜLÇİN、ABDULLAH MENZEK

  DOI：10.55730/1300-0527.3447

  日期：——

  The synthesis of natural products 2-(2,3-dibromo-4,5-dihydroxyphenyl)acetic acid (1) and 2-(2,6-dibromo-3,5-dihydroxyphenyl)acetic acid (2) and as well as their derivatives 25 and 26 were carried out by substitution, hydrolysis and demethylation reactions of the corresponding four benzyl bromides. The antioxidant potentials of benzylic acid-derived bromophenols were, for the first time, appraised by several outstanding bioanalytical methods. Besides these, we estimated the antioxidant effects which were studied using the methods of DPPH·, ABTS·+ scavenging activities, ferric (Fe3+) and cupric (Cu2+) ions and Fe3+-TPTZ reducing capacities. Benzylic acid-derived bromophenols were found as effective DPPH·, and ABTS·+ scavengers. The potential antioxidant activities of bromophenol derivatives 1, 2 and 17-28 were compared to standard antioxidants including BHA, BHT, α-Tocopherol, and Trolox, which is a water-soluble analog of vitamin E. We expect that this innovative work will direct future studies exploring the antioxidant properties of food, medicinal, and industrial applications.

  天然产物2-(2,3-二溴-4,5-二羟基苯基)乙酸（1）和2-(2,6-二溴-3,5-二羟基苯基)乙酸（2）以及它们的衍生物25和26的合成是通过相应的四个溴化苄的取代、水解和脱甲基反应进行的。首次通过几种出色的生物分析方法评估了苄基酸衍生的溴酚的抗氧化潜力。除此之外，我们还评估了使用DPPH·、ABTS·+清除活性、铁（Fe3+）和铜（Cu2+）离子以及Fe3+-TPTZ还原能力等方法研究的抗氧化效果。苄基酸衍生的溴酚被证明是有效的DPPH·和ABTS·+清除剂。将溴酚衍生物1、2和17-28的潜在抗氧化活性与包括BHA、BHT、α-生育酚和Trolox（维生素E的水溶性类似物）在内的标准抗氧化剂进行了比较。我们预计这项创新工作将指导未来探索食品、药物和工业应用中抗氧化特性的研究。
• Mori, Takao; Bando, Hideo; Kanaiwa, Yoshio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 5, p. 1754 - 1756
  作者：Mori, Takao、Bando, Hideo、Kanaiwa, Yoshio、Amiya, Takashi、Kurata, Kazuya

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and carbonic anhydrase inhibitory properties of novel cyclohexanonyl bromophenol derivatives
  作者：Halis T. Balaydın、Murat Şentürk、Abdullah Menzek

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.12.069

  日期：2012.2

  The Naturally occurring novel cyclohexanonyl bromophenol 2(R)-2-(2,3,6-tribromo-4,5-dihydroxybenzyl) cyclohexanone (4) was synthesized as a racemic compound. Cyclohexylphenyl methane derivatives (10-17) with Br, OMe, CO, and OH were also obtained. Inhibition of four human carbonic anhydrase (hCA, EC 4.2.1.1) isozymes I, II, IV, and VI, with compounds 2-4, 8, and 10-26 was investigated. These compounds were found to be promising carbonic anhydrase inhibitors and some of them showed interesting inhibitory activity. Some of the compounds investigated here showed effective hCA inhibitory activity, and might be used as leads for generating novel carbonic anhydrase inhibitors which are valuable drug candidates for the treatment of glaucoma, epilepsy, gastric and duodenal ulcers, neurological disorders, and osteoporosis. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.