4-(4-methoxyphenyl)-6-pentyl-2-phenylpyrimidine | 1356577-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-6-pentyl-2-phenylpyrimidine
• 英文别名: 2-Phenyl-4-(4-methoxyphenyl)-6-pentylpyrimidine
• CAS: 1356577-29-1
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O
• 分子量: 332.445
• InChiKey: RSQPNPXZOZXWRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-6-pentyl-2-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  三甲氧基芳烃作为大气压光电离质谱 (APPI / MS) 反应分析的高度电离标记：杂环合成的探索

  摘要：

  开发了一种质谱 (MS) 方法来快速分析粗反应混合物。该方法依赖于通过大气压光电离 (APPI) 对具有假体三甲氧基芳烃 (TMOA) 残基的分子进行高效电离。在粗反应混合物中，TMOA 标记底物反应产生的产物将被选择性电离，以提供易于阅读的质谱图。有趣的是，我们注意到 TMOA 标记的分子没有碎裂，并给出了首选的 [M + H] + 离子峰。该APPI-MS反应混合物分析方法用于优化杂环合成。通过比较 APPI/MS、GC 和 HPLC 分析获得的结果，似乎可以通过积分 MS 峰强度来实现半定量。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100919

文献信息

• A Sustainable Multicomponent Pyrimidine Synthesis
  作者：Nicklas Deibl、Kevin Ament、Rhett Kempe

  DOI：10.1021/jacs.5b09510

  日期：2015.10.14

  fine chemicals is a central topic of sustainable synthesis. Multicomponent reactions are especially attractive in organic chemistry as they allow the synthesis of large libraries of diversely functionalized products in a short time when run in a combinatorial fashion. Herein, we report a novel, regioselective, iridium-catalyzed multicomponent synthesis of pyrimidines from amidines and up to three (different)

  由于醇可以从难消化的生物质（木质纤维素）中获得，因此开发新型的优先催化反应将醇转化为重要类别的精细化学品是可持续合成的核心主题。多组分反应在有机化学中特别有吸引力，因为它们允许在以组合方式运行时在短时间内合成大量不同功能的产品。在此，我们报告了一种新颖的、区域选择性的、铱催化的多组分合成嘧啶从脒和多达三种（不同的）醇。该反应通过一系列缩合和脱氢步骤进行，从而产生选择性的 CC 和 CN 键形成。虽然缩合步骤使醇组分脱氧，但脱氢导致芳构化。在反应过程中释放出两当量的氢和水。我们实验室最近开发的 PN5P-Ir-钳形复合物可以最有效地催化这种可持续的多组分过程。以高达 93% 的分离产率合成了总共 38 种不同的嘧啶。新协议的优点是其区域选择性，因此可以立即获得用烷基或芳基取代基高度不对称装饰的嘧啶。这种新颖的协议与已建立的将醇转化为腈的方法相结合，现在可以从四个醇构建块和 2 当量的氨中选择
• Manganese‐Catalyzed Multicomponent Synthesis of Pyrimidines from Alcohols and Amidines
  作者：Nicklas Deibl、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/anie.201611318

  日期：2017.2

  and C−N bond formations. β‐Alkylation reactions are used to multiply alkylate secondary alcohols with two different primary alcohols to synthesize fully substituted pyrimidines in a one‐pot process. Our PN5P‐Mn‐pincer complexes efficiently catalyze this multicomponent process. A comparison of our manganese catalysts with related cobalt catalysts indicates that manganese shows a reactivity similar to

  为从醇中合成不同的化合物以节省化石碳原料并减少CO 2排放的催化反应的发展非常重要。同样重要的是用大量可用的3d金属代替稀有贵金属。我们报道了由am和最多三种醇进行的锰络合物催化的嘧啶多组分合成。我们的反应通过缩合和脱氢步骤进行，从而形成选择性的C和C N键。β-烷基化反应用于将仲醇与两种不同的伯醇进行烷基化反应，以一锅法合成完全取代的嘧啶。我们的PN 5P-Mn-钳子复合物有效地催化了这种多组分过程。我们的锰催化剂与相关钴催化剂的比较表明，锰的反应性与铱相似，但与钴不同。该类比可用于进一步发展与锰配合物的（脱氢）反应。
• Trimethoxyarene as a Highly Ionizable Tag for Reaction Analysis by Atmospheric Pressure Photoionization Mass Spectrometry (APPI/MS): Exploration of Heterocyclic Synthesis
  作者：Mathieu Bui The Thuong、Cédric Catala、Cyril Colas、Christine Schaeffer、Alain Van Dorsselaer、André Mann、Alain Wagner

  DOI：10.1002/ejoc.201100919

  日期：2012.1

  A mass spectrometry (MS) method was developed to rapidly analyze crude reaction mixtures. This method relies on highly effective ionization by atmospheric pressure photoionization (APPI) of molecules with a prosthetic trimethoxyarene (TMOA) residue. In a crude reaction mixture, products resulting from the reaction of the TMOA-labeled substrate will be selectively ionized to afford an easily readable

  开发了一种质谱 (MS) 方法来快速分析粗反应混合物。该方法依赖于通过大气压光电离 (APPI) 对具有假体三甲氧基芳烃 (TMOA) 残基的分子进行高效电离。在粗反应混合物中，TMOA 标记底物反应产生的产物将被选择性电离，以提供易于阅读的质谱图。有趣的是，我们注意到 TMOA 标记的分子没有碎裂，并给出了首选的 [M + H] + 离子峰。该APPI-MS反应混合物分析方法用于优化杂环合成。通过比较 APPI/MS、GC 和 HPLC 分析获得的结果，似乎可以通过积分 MS 峰强度来实现半定量。