3-methylbenzenesulfonyl azide | 13222-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methylbenzenesulfonyl azide
• 英文别名: m-methylbenzenesulfonyl azide；N-diazo-3-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 13222-18-9
• 化学式: C₇H₇N₃O₂S
• 分子量: 197.217
• InChiKey: PVSHYFYUFOBUOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylbenzenesulfonyl azide 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 copper(II) acetate monohydrate 、 2-氨基苯酚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (2R,3S,4R,4aR,7aS)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-phenyl-7-(m-tolylsulfonyl)-2,3,4,4a,7,7a-hexahydropyrano[2,3-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基-1,2,3-三唑的铑催化脱氮环化反应，得到吡咯啉融合的 N-糖苷

  摘要：

  这里描述的是通过铑催化的N-磺酰基-1,2,3-三唑与聚糖的脱氮环化反应选择性合成 2,3-二氢吡咯稠合的N-糖苷。一系列吡咯啉稠合的N-糖苷以中等至极好的收率提供，具有独特的区域选择性和立体选择性。还探索了这种通过氧化加成和环氧化得到的产物的功能应用。值得注意的是，通过 TMSOTf 诱导的开环/乙酰基迁移/闭环反应序列，用 TMSOTf处理吡咯啉稠合的N-糖苷（3a）有效地导致有趣的意外C-核苷（9）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02141
• 作为产物：
  描述：

  间甲苯磺胺 在 3-azidosulfonyl-3H-imidazole-1-ium hydrogen sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以63%的产率得到3-methylbenzenesulfonyl azide
  参考文献：
  名称：

  使用咪唑-1-磺酰基叠氮化物盐通过重氮转移合成磺酰基叠氮化物：范围和15 N NMR标记实验

  摘要：

  咪唑-1-磺酰基叠氮化物硫酸氢盐被认为是由伯磺酰胺合成磺酰基叠氮化物的有效试剂。所描述的方法在实验上简单且产率高，并且不需要添加铜盐。此外，15 N NMR机理研究表明反应是通过重氮转移机理进行的。就冲击稳定性，成本和易于使用而言，咪唑-1-磺酰基叠氮化物硫酸氢盐与现有的重氮转移试剂相比具有明显的优势。

  DOI：

  10.1021/jo500553q

文献信息

• Iridium(III)-Catalyzed Selective and Mild C-H Amidation of Cyclic <i>N</i> -Sulfonyl Ketimines with Organic Azides
  作者：Manikantha Maraswami、Gang Chen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/adsc.201700785

  日期：2018.2.1

  A general protocol for iridium catalyzed direct C−H amidation of cyclic N-sulfonyl ketimines using sulfonyl, acyl and aryl azides as nitrogen source is reported herein. The reaction takes place at room temperature with acyl and aryl azides, while an elevated temperature needed with sulfonyl azides to furnish aminated sultams in excellent yields with complete chemo and regioselectivity, thus providing

  本文报道了使用磺酰基，酰基和芳基叠氮化物作为氮源的铱催化环状N-磺酰基酮亚胺直接CH酰胺化的一般方案。该反应在室温下与酰基和芳基叠氮化物一起进行，而磺酰叠氮化物需要升高的温度以优异的收率提供胺化的磺胺类化合物，具有完全的化学和区域选择性，因此为氨基磺胺类化合物的合成提供了稳健且对环境有益的方法。
• Rh-catalyzed intramolecular cyclization of 1-sulfonyl-1,2,3-triazole and sulfinate. Concise preparation of sulfonylated unsaturated piperidines
  作者：Ayana Furukawa、Takeshi Hata、Masayuki Shigeta、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.01.012

  日期：2019.3

  When 4-[3-(methanesulfinyloxy)propyl]-1-(arenesulfonyl)-1,2,3-triazoles were treated with rhodium catalysts of the type Rh2(RCO2)4, a new intramolecular cyclization took place to afford 2,3-didehydro-1-(arenesulfonyl)-3-(methanesulfonyl)piperidines in good yields. This reaction most likely proceeds via a new reorganization of bonds in the same molecule, consisting of the addition of the sulfur atom

  当用Rh 2（RCO 2）4型铑催化剂处理4- [3-（甲亚磺酰氧基）丙基] -1-（芳烃磺酰基）-1,2,3-三唑时，发生新的分子内环化反应，得到2 ，3-二氢-1-（芳烃磺酰基）-3-（甲磺酰基）哌啶，收率高。该反应很可能是通过同一分子中键的新重组而进行的，包括将亚磺酸酯的硫原子添加到由磺酰基三唑生成的α-（磺酰氨基）卡宾部分中，然后对磺酰氨基氮进行反攻带有亚磺酸酯氧末端的碳。
• Ligand-Free, Quinoline N-Assisted Copper-Catalyzed Nitrene Transfer Reaction To Synthesize 8-Quinolylsulfimides
  作者：Xinsheng Xiao、Sanping Huang、Shanshan Tang、Guokai Jia、Guangchuan Ou、Yangyan Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00281

  日期：2019.6.21

  An efficient copper-catalyzed, quinolyl N-directed nitrene transfer reaction to 8-quinolylsulfides was described. A variety of 8-quinolylsulfimides with different functional groups were synthesized in moderate to high yields. The obtained 8-quinolylsulfimides were proved to be promising novel type of bidentate ligands in Pd(II)-catalyzed allylic alkylation.

  描述了一种有效的铜催化的，喹啉基N定向的腈转移反应生成8-喹啉基硫化物的方法。以中等至高收率合成了具有不同官能团的多种8-喹啉基亚磺酰亚胺。事实证明，在Pd（II）催化的烯丙基烷基化反应中，所获得的8-喹啉硫磺酰亚胺是有前途的新型二齿配体。
• Iridium-catalyzed direct C–H amidation of anilines with sulfonyl azides: easy access to 1,2-diaminobenzenes
  作者：Lianhui Wang、Zi Yang、Mengqi Yang、Rongyi Zhang、Changsheng Kuai、Xiuling Cui

  DOI：10.1039/c7ob01899a

  日期：——

  An Ir(III)-catalyzed regioselective C–H amidation of anilines with sulfonyl azides is described. The developed protocol has good compatibility with diverse functional groups, efficiently providing the monoamidated products with good to excellent yields under mild reaction conditions. Furthermore, the 2-pyrimidyl and sulfonyl moieties in the amidated products can readily be removed, offering the synthetically

  描述了一种Ir（III）催化的苯胺与磺酰叠氮化物的区域选择性CH酰胺化反应。所开发的方案与各种官能团具有良好的相容性，可在温和的反应条件下有效地为单酰胺化产物提供良好或优异的收率。此外，可以容易地除去酰胺化产物中的2-嘧啶基和磺酰基部分，从而提供了合成上有用的1，2-二氨基苯支架。
• Regiospecific Cleavage of S–N Bonds in Sulfonyl Azides: Sulfonyl Donors
  作者：Zhiguo Zhang、Songnan Wang、Yong Zhang、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03046

  日期：2019.4.5

  Sulfonyl azides have been widely used as sulfonamido, diazo, and azido donors, as well as all-nitrogen 1,3-dipoles donors in synthetic chemistry. Here, the sulfonyl azides were used as efficient sulfonyl donors, which is very unusual. Trifluoromethanesulfonic acid-induced formation of the sulfonyl cation reactive species from sulfonyl azides was developed and used for the first time to couple various

  磺酰叠氮化物已被广泛用作合成化学中的磺酰氨基，重氮和叠氮基供体，以及全氮1,3-偶极供体。在这里，磺酰叠氮化物被用作有效的磺酰供体，这是非常不寻常的。研究了三氟甲磺酸诱导的由磺酰叠氮化物形成的磺酰阳离子反应性物质，并首次用于偶联各种灭活的芳烃，从而在环境温度下制备砜。