4-chloro-1-methyl-1H-benzo[c][1,2]thiazine-3-carbaldehyde 2,2-dioxide | 1000986-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 4-chloro-1-methyl-1H-benzo[c][1,2]thiazine-3-carbaldehyde 2,2-dioxide
• 英文别名: 4-Chloro-1-methyl-2,2-dioxo-2lambda6,1-benzothiazine-3-carbaldehyde；4-chloro-1-methyl-2,2-dioxo-2λ6,1-benzothiazine-3-carbaldehyde
• CAS: 1000986-51-5
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₃S
• 分子量: 257.697
• InChiKey: MSCJWJVPURHGCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1-methyl-1H-benzo[c][1,2]thiazine-3-carbaldehyde 2,2-dioxide 在 盐酸羟胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到N-[(4-chloro-1-methyl-2,2-dioxo-2λ6,1-benzothiazin-3-yl)methylidene]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-4-氯-1 H-苯并[ c ] [1,2]噻嗪-3-甲醛-2,2-二氧化物—新型功能性苯并噻嗪衍生物

  摘要：

  描述了N-烷基-4-氯-1 H-苯并[ c ] [1,2]噻嗪-3-甲醛2-，2-二氧化物的合成。研究了新型β-氯醛的反应活性，合成了许多新型苯并[ c ] [1,2]噻嗪衍生物，并使用1 H，13 C-NMR，MS和元素分析对其进行了表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440627
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-chloro-1-methyl-1H-benzo[c][1,2]thiazine-3-carbaldehyde 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  磺基苯乙烯-喹啉杂化框架的区域选择性无金属合成：实验和计算机制见解

  摘要：

  多环磺内酰胺广泛存在于天然产物和生物活性候选药物中。考虑到它们的合成和药物化学应用，对简便方法的探索仍然有很高的需求。在目前的工作中，已经开发出一种直接、高效且操作简单的方法。 β-氯醛与作为含有NCC片段的双亲核试剂的多种苯胺的偶联被实现，以提供磺基苯乙烯基-喹啉杂化框架。带有各种取代基的目标支架的形成避免了柱色谱纯化的需要，这是与这种转化相关的关键优势之一。密度泛函理论 (DFT) 计算以及单晶 X 射线分析证实了线性四环产物形成相对于有角产物所实现的独特区域选择性。此外，密度泛函理论计算使我们能够理解四环磺基苯乙烯-喹啉杂化骨架的形成，并且与观察到的该反应的区域选择性相当一致。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138894

文献信息

• Regioselective synthesis of pyrimido[5,4-c][2,1]benzothiazines by reactions of β-chloroaldehydes with n-c-n binucleophiles
  作者：Kirill Popov、Tatyana Volovnenko、Alexander Turov、Yulian Volovenko

  DOI：10.1002/jhet.271

  日期：——

  The method of pyrimidine ring fusion at the [c] side of benzothiazines based on the reaction of their chloroaldehyde derivatives with amidines is described. Formation of the structural isomers of reaction products was investigated, and regioselectivity of heterocyclization reactions was shown. A number of novel pyrimidobenzothiazines were synthesized. J. Heterocyclic Chem., 2010.

  描述了基于苯并噻嗪的氯醛衍生物与am的反应在嘧啶环的[ c ]侧进行嘧啶环稠合的方法。研究了反应产物的结构异构体的形成，并显示了杂环化反应的区域选择性。合成了许多新颖的嘧啶并苯并噻嗪。J.杂环化​​学.2010。
• On the functionalization of benzo[<i>e</i>][2,1]thiazine
  作者：Kirill Popov、Tatyana Volovnenko、Julian Volovenko

  DOI：10.3762/bjoc.5.42

  日期：——

  The reactions of benzo[e][2,1]thiazine-4-chloro-3-carbaldehydes 1 and benzo[e][2,1]thiazine-4-chloro-3-carbonitriles 2 with a number of oxidizing and reducing agents are reported. A number of new, highly functionalized benzo[e][2,1]thiazine derivatives having potential biological activity were synthesized and described.

  报道了苯并[e][2,1]噻嗪-4-氯-3-羰基醛1和苯并[e][2,1]噻嗪-4-氯-3-碳腈2与多种氧化剂和还原剂的反应。合成并描述了一系列新的高度功能化的苯并[e][2,1]噻嗪衍生物，具有潜在的生物活性。
• N-alkyl-4-chloro-1H-benzo[c][1,2]thiazine-3-carbaldehyde-2,2-dioxides-New functional benzothiazine derivatives
  作者：Yulian Volovenko、Tatyana Volovnenko、Kirill Popov

  DOI：10.1002/jhet.5570440627

  日期：2007.11

  A synthesis of N-alkyl-4-chloro-1H-benzo[c][1,2]thiazine-3-carbaldehyde-2,2-dioxides is described. Reactivity of new β-chloroaldehydes is investigated, a number of novel benzo[c][1,2]thiazine derivatives are synthesized and characterized using 1H, 13C-NMR, MS and elemental analysis.

  描述了N-烷基-4-氯-1 H-苯并[ c ] [1,2]噻嗪-3-甲醛2-，2-二氧化物的合成。研究了新型β-氯醛的反应活性，合成了许多新型苯并[ c ] [1,2]噻嗪衍生物，并使用1 H，13 C-NMR，MS和元素分析对其进行了表征。
• 10.1016/j.molstruc.2024.138894
  作者：Munir, Rubina、Khan, Imtiaz、Siddiqui, Leena、Javid, Noman、Zia-ur-Rehman, Muhammad、Ali, Hafiz Saqib、Saeed, Memoona、Zaib, Sumera、Awwad, Nasser S.、Ibrahium, Hala A.、Yeow, Colleen Hui Shiuan、White, Jonathan M.、Dera, Ayed A.

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138894

  日期：——

  bis-nucleophile containing NCC fragment was achieved to deliver a sulfostyril-quinoline hybrid framework. The formation of target scaffolds bearing various substituents avoiding the need of column chromatographic purification represents one of the key advantages associated with this transformation. The exclusive regioselectivity achieved for the formation of linear tetracyclic products over angular products

  多环磺内酰胺广泛存在于天然产物和生物活性候选药物中。考虑到它们的合成和药物化学应用，对简便方法的探索仍然有很高的需求。在目前的工作中，已经开发出一种直接、高效且操作简单的方法。 β-氯醛与作为含有NCC片段的双亲核试剂的多种苯胺的偶联被实现，以提供磺基苯乙烯基-喹啉杂化框架。带有各种取代基的目标支架的形成避免了柱色谱纯化的需要，这是与这种转化相关的关键优势之一。密度泛函理论 (DFT) 计算以及单晶 X 射线分析证实了线性四环产物形成相对于有角产物所实现的独特区域选择性。此外，密度泛函理论计算使我们能够理解四环磺基苯乙烯-喹啉杂化骨架的形成，并且与观察到的该反应的区域选择性相当一致。