potassium trifluoro(3-oxo-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-1-ynyl)borate | 1402242-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium trifluoro(3-oxo-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-1-ynyl)borate
• 英文别名: potassium trifluoro(3-oxo-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-1-yn-1-yl)borate；Potassium;trifluoro-[3-oxo-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-1-ynyl]boranuide；potassium;trifluoro-[3-oxo-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-1-ynyl]boranuide
• CAS: 1402242-65-2
• 化学式: C₁₀H₄BF₆O*K
• 分子量: 304.041
• InChiKey: STVGFJUNNPKCRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.28
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium trifluoro(3-oxo-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-1-ynyl)borate 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 potassium 5-(1-methyl-3-(4-trifluoromethylphenyl)-4-chloropyrazole)trifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  吡唑5-三氟硼酸酯的合成和模块反应性：制备完全官能化吡唑的中间体

  摘要：

  肼和乙炔酮三氟硼酸酯的区域选择性缩合提供了一系列吡唑5-三氟硼酸酯的入口。硼酸酯单元的稳定性允许杂芳族环的化学选择性卤化，从而提供吡唑支架，该支架允许在C 5和C 4处进行正交官能化。这些中间体的模块化反应性通过交叉偶联反应来举例说明，从而可以进行区域控制的全官能化吡唑的合成衍生品。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02847
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 potassium trifluoro(3-oxo-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-1-ynyl)borate
  参考文献：
  名称：

  三氟硼酸酯对功能化吡唑的合成

  摘要：

  在两锅法中，由炔丙基醇合成了一系列新型的三氟硼酸炔酮。这些炔烃随后已通过与肼的环化作用用于形成一系列吡唑三氟硼酸盐。该产品产生的区域控制水平高，收率高，代表了多种合成中间体。

  DOI：

  10.1021/ol302418b

文献信息

• Pyrimidin‐6‐yl Trifluoroborate Salts as Versatile Templates for Heterocycle Synthesis
  作者：David L. Cousins、Prisca Fricero、Kenji P. M. Kopf、Elliot J. McColl、Werngard Czechtizky、Yee Hwee Lim、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1002/anie.202101297

  日期：2021.4.19

  We report a novel and general method to access a highly under‐studied privileged scaffold—pyrimidines bearing a trifluoroborate at C4, and highlight the broad utility of these intermediates in a rich array of downstream functionalization reactions. This chemistry is underpinned by the unique features of the trifluoroborate group; its robustness provides an opportunity to carry out chemoselective reactions

  我们报告了一种新颖且通用的方法来获得一种尚未得到充分研究的特殊支架——在 C4 处带有三氟硼酸盐的嘧啶，并强调了这些中间体在丰富的下游功能化反应中的广泛用途。这种化学反应以三氟硼酸盐基团的独特特征为基础；它的稳健性提供了在嘧啶上其他位置进行化学选择性反应的机会，同时在适当激活时提供了在 CB 键上进行精细化的途径。
• Acyl-Ethynylbenziodoxolone (acyl-EBX): Access to Ketene Dithioarylacetals
  作者：Pierre Palamini、Julien Borrel、Maël Djaïd、Morgane Delattre、Jerome Waser

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02869

  日期：2023.10.20

  We report the synthesis of ketene dithioarylacetals in 40–97% yield using thiophenols and acyl-EBXs (ethynylbenziodoxolones) generated in situ from a common hypervalent iodine precursor and alkynyl trifluoroborate salts. The products could be further modified to afford functionalized ketene dithioacetals and various S-substituted heterocycles.

  我们报道了使用由常见的高价碘前体和炔基三氟硼酸盐原位生成的苯硫酚和酰基-EBX（乙炔基苯并酮）以 40-97% 的产率合成乙烯酮二硫代芳基缩醛。该产物可以进一步修饰以提供官能化烯酮二硫缩醛和各种S-取代的杂环。
• Synthesis and Modular Reactivity of Pyrazole 5-Trifluoroborates: Intermediates for the Preparation of Fully Functionalized Pyrazoles
  作者：Prisca Fricero、Laurent Bialy、Andrew W. Brown、Werngard Czechtizky、María Méndez、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02847

  日期：2017.2.3

  The regioselective condensation of hydrazines and ynone trifluoroborates provides access to a range of pyrazole 5-trifluoroborates. The stability of the borate unit allows chemoselective halogenation of the heteroaromatic ring, thereby delivering pyrazole scaffolds that allow orthogonal functionalization at C5 and C4. The modular reactivity of these intermediates is exemplified by cross-coupling reactions

  肼和乙炔酮三氟硼酸酯的区域选择性缩合提供了一系列吡唑5-三氟硼酸酯的入口。硼酸酯单元的稳定性允许杂芳族环的化学选择性卤化，从而提供吡唑支架，该支架允许在C 5和C 4处进行正交官能化。这些中间体的模块化反应性通过交叉偶联反应来举例说明，从而可以进行区域控制的全官能化吡唑的合成衍生品。
• Synthesis of Ynone Trifluoroborates toward Functionalized Pyrazoles
  作者：James D. Kirkham、Steven J. Edeson、Stephen Stokes、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/ol302418b

  日期：2012.10.19

  The synthesis of a range of novel ynone trifluoroborates has been achieved, in a two-pot process from propargylic alcohols. These alkynes have been subsequently used in the formation of a range of pyrazole trifluoroborate salts via cyclization with hydrazines. The products are generated with high levels of regiocontrol and in excellent yields and represent versatile synthetic intermediates.

  在两锅法中，由炔丙基醇合成了一系列新型的三氟硼酸炔酮。这些炔烃随后已通过与肼的环化作用用于形成一系列吡唑三氟硼酸盐。该产品产生的区域控制水平高，收率高，代表了多种合成中间体。