balgacyclamide b | 1534369-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: balgacyclamide b
• 英文别名: Balgacyclamide B；(1S,4R,11R,14S,17S,20R)-4-[(2S)-butan-2-yl]-14-[(1R)-1-hydroxyethyl]-11,20-dimethyl-17-propan-2-yl-19-oxa-6-thia-3,10,13,16,21,22-hexazatricyclo[16.2.1.15,8]docosa-5(22),7,18(21)-triene-2,9,12,15-tetrone
• CAS: 1534369-74-8
• 化学式: C₂₅H₃₈N₆O₆S
• 分子量: 550.679
• InChiKey: XRULOHJFZLNAKT-VODSQIEYSA-N

物化性质

• 沸点：
  903.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  balgacyclamide b 在 臭氧 、 盐酸 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 D-别异亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  Balgacyclamides，铜绿微囊藻的抗血浆杂环肽EAWAG 251

  摘要：

  据报道，从铜绿微囊藻EAWAG 251中分离并鉴定了三种新的杂环和大环肽，balgacyclamides A–C 。通过2D-NMR方法和质谱法确定组成，并且在使用臭氧后，通过使用Marfey方法的HPLC-MS方法以及使用真实标准品的GC-MS，进行臭氧分解和水解后，确定构型。Balgacyclamides A和B在低微摩尔范围内对恶性疟原虫K1有活性，同时对大鼠成肌细胞毒性低。

  DOI：

  10.1021/np400814w
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69 %的产率得到balgacyclamide b
  参考文献：
  名称：

  蓝菌素天然产物Balgacyclamide B的全合成

  摘要：

  balgacyclamide B 的合成途径经过 17 个步骤开发，总产率为 2%。该合成途径为最近分离的蓝菌素开辟了一条新途径，特别是对于 balgacyclamide 家族及其类似物。合成途径的高级中间体被用于探索革兰氏阴性细菌中孔蛋白介导的运输。

  DOI：

  10.1002/chem.202303316

文献信息

• Balgacyclamides, Antiplasmodial Heterocyclic Peptides from <i>Microcystis aeruguinosa</i> EAWAG 251
  作者：Cyril Portmann、Simon Sieber、Silvan Wirthensohn、Judith F. Blom、Laeticia Da Silva、Emilie Baudat、Marcel Kaiser、Reto Brun、Karl Gademann

  DOI：10.1021/np400814w

  日期：2014.3.28

  The isolation and structural characterization of three new heterocyclic and macrocyclic peptides, balgacyclamides A–C, from Microcystis aeruginosa EAWAG 251 are reported. The constitutions were determined by 2D-NMR methods and mass spectrometry, and the configurations were assigned after ozonolysis and hydrolysis by HPLC-MS methods using Marfey’s method as well as GC-MS using authentic standards. Balgacyclamides

  据报道，从铜绿微囊藻EAWAG 251中分离并鉴定了三种新的杂环和大环肽，balgacyclamides A–C 。通过2D-NMR方法和质谱法确定组成，并且在使用臭氧后，通过使用Marfey方法的HPLC-MS方法以及使用真实标准品的GC-MS，进行臭氧分解和水解后，确定构型。Balgacyclamides A和B在低微摩尔范围内对恶性疟原虫K1有活性，同时对大鼠成肌细胞毒性低。
• Total Synthesis of Cyanobactin Natural Product Balgacyclamide B
  作者：Arnaldo X. Torres‐Hernandez、Prathibha Desman、Thi Nguyen、Vinh Hoang、Yichao Zhang、Ashley Bartels、Ryan J. Rafferty

  DOI：10.1002/chem.202303316

  日期：2024.1.11

  A synthetic pathway for balgacyclamide B was developed in 17-steps and a 2 % overall yield. The synthetic pathway opens a new route towards recently isolated cyanobactin's, especially for the balgacyclamide family and its analogs. Advanced intermediates from the synthetic pathway are being used to explore porin-mediated transportation in gram-negative bacteria.

  balgacyclamide B 的合成途径经过 17 个步骤开发，总产率为 2%。该合成途径为最近分离的蓝菌素开辟了一条新途径，特别是对于 balgacyclamide 家族及其类似物。合成途径的高级中间体被用于探索革兰氏阴性细菌中孔蛋白介导的运输。