(Z)-4-phenylthiopent-3-en-2-one | 70769-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-4-phenylthiopent-3-en-2-one
• 英文别名: 4-phenylsulfanylpent-3-en-2-one
• CAS: 70769-79-8
• 化学式: C₁₁H₁₂OS
• 分子量: 192.282
• InChiKey: PXEUZKVKPIPGNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  305.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-phenylthiopent-3-en-2-one 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-Phenylsulfinylpent-3-en-2-on
  参考文献：
  名称：

  Use of .beta.-phenylsulfinyl-.alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl dienophiles in Diels-Alder reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00517a038
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-phenylthio-2-propen-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (Z)-4-phenylthiopent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  还原β-芳硫基或β-烷硫基-αβ-不饱和酮

  摘要：

  研究了用氢化铝锂或硼氢化钠制备和还原β-芳硫基或β-烷硫基-αβ-不饱和酮（1）。用氢化铝锂还原酮（1）得到αβ-不饱和酮（2），其中烯烃（R 1）和羰基（R 2）取代基与起始的αβ-不饱和酮（1）相比是相反的，或者饱和的γ-羟基硫化物（3）。用硼氢化钠还原酮（1）仅得到αβ-不饱和酮（2）。在金属卤化物存在下用硼氢化钠还原（1），得到饱和酮（5）。

  DOI：

  10.1039/p19810000934

文献信息

• Kashima, C.; Tajima, T.; Shimizu, M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1325 - 1328
  作者：Kashima, C.、Tajima, T.、Shimizu, M.、Omote, Y.

  DOI：——

  日期：——
• Haynes, Richard K.; Vonwiller, Simone C.; Stokes, John P., Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 6, p. 881 - 895
  作者：Haynes, Richard K.、Vonwiller, Simone C.、Stokes, John P.、Merlino, Louisa M.

  DOI：——

  日期：——
• Nishio, Takehiko; Tokunaga, Tatsuhiro; Omote, Yoshimori, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 405 - 407
  作者：Nishio, Takehiko、Tokunaga, Tatsuhiro、Omote, Yoshimori

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of thioglycolate with α-fluoro-β-(phenylthio)enones (or -enals): Synthesis of substituted α-carboxy-γ-fluorothiophenes
  作者：Didier F. Andrès、Eliane G. Laurent、Bernard S. Marquet

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02509-9

  日期：1997.2

  A new synthetic method to substituted alpha-carboxy-gamma-fluorothiophenes 2F is reported. They were prepared by the reaction between two equivalents of methyl thioglycolate anion and alpha-fluoro-beta-(phenylthio)enones (or -enals) 1F, in DMSO (70 degrees C) in yields ranging from 41% to 85%. We show from the reaction of (Z)-alpha-fluoro-beta-(phenylthio)but-enone 1aF, that cyclisation to fluorothiophene 2aF occurs via the formation of stable enolates of alpha-fluoro-beta-(dithianyl)butanone. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.
• Fleming, Ian; Goldhill, Jon; Perry, David A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 7, p. 1563 - 1570
  作者：Fleming, Ian、Goldhill, Jon、Perry, David A.

  DOI：——

  日期：——