triethylammonium (pyridin-4-ylmethyl)dithiocarbamate | 64221-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: triethylammonium (pyridin-4-ylmethyl)dithiocarbamate
• 英文别名: triethylammonium pyridin-4-ylmethylcarbamodithioate；N,N-diethylethanamine; 4-pyridylmethylcarbamodithioic acid；N-(pyridin-4-ylmethyl)carbamodithioate;triethylazanium
• CAS: 64221-16-5
• 化学式: C₆H₁₅N*C₇H₈N₂S₂
• 分子量: 285.478
• InChiKey: RGUPHJRBKJLCPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethylammonium (pyridin-4-ylmethyl)dithiocarbamate 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到4-isothiocyanatomethyl-pyridine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  4-异硫氰基亚甲基-4H-吡啶-1-羧酸乙酯的意外分离作为有机合成中的潜在模板

  摘要：

  摘要 Hasegawa 和 Kotani 以 36% 的产率合成了 4-异硫氰酸根合甲基-吡啶 4（日本专利 49088878，1974 年）促使我们详细研究这种制备方法。除此化合物外，还可以分离出 4-异硫氰基亚甲基-4H-吡啶-1-羧酸乙酯 3。化合物 3 和 4 的合成分别优化为 75% 和 50%。化合物 3 与甲胺反应得到硫脲衍生物 5，与 4-异硫氰酸根合甲基-吡啶 4 与甲胺反应得到的产物相同。我们成功地调整了反应条件以从化合物 3 或异硫氰酸酯衍生物 4 中获得高产率。

  DOI：

  10.1080/00397910500192001
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氨基吡啶 、 二硫化碳 、 三乙胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到triethylammonium (pyridin-4-ylmethyl)dithiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  4-异硫氰基亚甲基-4H-吡啶-1-羧酸乙酯的意外分离作为有机合成中的潜在模板

  摘要：

  摘要 Hasegawa 和 Kotani 以 36% 的产率合成了 4-异硫氰酸根合甲基-吡啶 4（日本专利 49088878，1974 年）促使我们详细研究这种制备方法。除此化合物外，还可以分离出 4-异硫氰基亚甲基-4H-吡啶-1-羧酸乙酯 3。化合物 3 和 4 的合成分别优化为 75% 和 50%。化合物 3 与甲胺反应得到硫脲衍生物 5，与 4-异硫氰酸根合甲基-吡啶 4 与甲胺反应得到的产物相同。我们成功地调整了反应条件以从化合物 3 或异硫氰酸酯衍生物 4 中获得高产率。

  DOI：

  10.1080/00397910500192001

文献信息

• Dithiocarbamates Strongly Inhibit Carbonic Anhydrases and Show Antiglaucoma Action in Vivo
  作者：Fabrizio Carta、Mayank Aggarwal、Alfonso Maresca、Andrea Scozzafava、Robert McKenna、Emanuela Masini、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/jm300031j

  日期：2012.2.23

  with carbon disulfide in the presence of bases. These compounds were tested for the inhibition of four human (h) isoforms of the zinc enzyme carbonic anhydrase, CA (EC 4.2.1.1), hCA I, II, IX, and XII, involved in pathologies such as glaucoma (CA II and XII) or cancer (CA IX). Several low nanomolar inhibitors targeting these CAs were detected. The X-ray crystal structure of the hCA II adduct with morpholine

  在碱存在下，伯胺/仲胺与二硫化碳反应制备了一系列二硫代氨基甲酸酯。测试了这些化合物对锌酶碳酸酐酶 CA (EC 4.2.1.1)、hCA I、II、IX 和 XII 的四种人类 (h) 亚型的抑制作用，这些亚型涉及青光眼（CA II 和 XII）等病理学) 或癌症 (CA IX)。检测到几种针对这些 CA 的低纳摩尔抑制剂。hCA II 与吗啉二硫代氨基甲酸酯的 X 射线晶体结构证明了这些化合物的抑制机制，它们通过二硫代氨基甲酸酯锌结合功能的硫原子与金属离子配位。一些二硫代氨基甲酸盐在葡糖眼动物模型中显示出有效的降低眼内压的活性。
• [EN] CARBONIC ANHYDRASE INHIBITOR COMPRISING A DITHIOCARBAMATE<br/>[FR] INHIBITEURS D'ANHYDRASE CARBONIQUE
  申请人：UNI I OSLO

  公开号：WO2013050426A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  A carbonic anhydrase inhibitor which comprises a compound of general formula: R1R2N-CS2-M+ for use in the treatment of microbial infection, eye disease or cancer; wherein R1 and R2 are each independently selected from H or an organic substituent, or together form a ring, and optionally contain one or more heteroatoms; wherein R and R2 together comprise at least 5 carbon atoms or at least 2 carbon atoms and a heteroatom, or R2 comprises at least 4 carbon atoms; and wherein M+ comprises a monovalent cation.

  一种碳酸酐酶抑制剂，包括通用结构式的化合物：R1R2N-CS2-M+，用于治疗微生物感染、眼部疾病或癌症；其中R1和R2分别独立地选自H或有机取代基，或者一起形成一个环，并且可选地包含一个或多个杂原子；其中R和R2一起至少包含5个碳原子或至少2个碳原子和一个杂原子，或者R2至少包含4个碳原子；M+包括一价阳离子。
• US4129656A
  申请人：——

  公开号：US4129656A

  公开（公告）日：1978-12-12
• Unexpected Isolation of 4‐Isothiocyanatomethylene‐4H‐pyridine‐1‐carboxylic Acid Ethyl Ester as Potential Template in Organic Synthesis
  作者：Aladdin E. Sarhan、Per T. Jørgensen、Erik B. Pedersen

  DOI：10.1080/00397910500192001

  日期：2005.9.1

  Abstract The synthesis of 4‐isothiocyanatomethyl‐pyridine 4 in 36% yield by Hasegawa and Kotani (Japanese patent 49088878, 1974) has spurred us to investigate this preparation in detail. In addition to this compound, 4‐isothiocyanatomethylene‐4H‐pyridine‐1‐carboxylic acid ethyl ester 3 can be isolated. The synthesis of both compounds 3 and 4 were optimized to 75% and 50% yield respectively. Reaction

  摘要 Hasegawa 和 Kotani 以 36% 的产率合成了 4-异硫氰酸根合甲基-吡啶 4（日本专利 49088878，1974 年）促使我们详细研究这种制备方法。除此化合物外，还可以分离出 4-异硫氰基亚甲基-4H-吡啶-1-羧酸乙酯 3。化合物 3 和 4 的合成分别优化为 75% 和 50%。化合物 3 与甲胺反应得到硫脲衍生物 5，与 4-异硫氰酸根合甲基-吡啶 4 与甲胺反应得到的产物相同。我们成功地调整了反应条件以从化合物 3 或异硫氰酸酯衍生物 4 中获得高产率。