hexanoyl-valine | 35418-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: hexanoyl-valine
• 英文别名: N-hexanoyl-L-valine；(2S)-2-(hexanoylamino)-3-methylbutanoic acid
• CAS: 35418-21-4
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃
• 分子量: 215.293
• InChiKey: CIXITHNTRDZSKC-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C
• 沸点：
  400.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexanoyl-valine 在 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过研究广泛的人类肠道细菌生物合成途径发现小分子蛋白酶抑制剂

  摘要：

  来自人类微生物群的天然产物可能介导宿主的健康和疾病。但是，发现产生这些代谢产物的生物合成基因簇的发现远远超过了分子本身的鉴定。在这里，我们使用了一种独立于分离的方法来访问来自丰富的肠道共生细菌布鲁米球菌的非核糖体肽合成酶编码基因簇的可能产物。通过将生物信息学与生物合成酶的体外生化特征相结合，我们预测该途径可能会产生N-酰化的二肽醛（瘤胃肽素）。然后，我们使用化学合成方法来获得公认的反刍肽素支架。这些化合物中的几种抑制金黄色葡萄球菌内蛋白酶GluC（SspA / V8蛋白酶）。这种蛋白酶的同系物存在于肠道共生和机会病原体以及人类肠道的基因组中。总的来说，这项工作揭示了不依赖分离的方法可快速获取生物活性化合物的实用性，并突出了肠道微生物天然产物在靶向肠道微生物蛋白酶方面的潜在作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.043
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸叔丁酯盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 hexanoyl-valine
  参考文献：
  名称：

  Enzyme Inhibition by Hydroamination: Design and Mechanism of a Hybrid Carmaphycin-Syringolin Enone Proteasome Inhibitor

  摘要：

  Hydroamination reactions involving the addition of an amine to an inactivated alkene are entropically prohibited and require strong chemical catalysts. While this synthetic process is efficient at generating substituted amines, there is no equivalent in small molecule-mediated enzyme inhibition. We report an unusual mechanism of proteasome inhibition that involves a hydroamination reaction of alkene derivatives of the epoxyketone natural product carmaphycin. We show that the carmaphycin enone first forms a hemiketal intermediate with the catalytic Thr1 residue of the proteasome before cyclization by an unanticipated intramolecular alkene hydroamination reaction, resulting in a stable six-membered morpholine ring. The carmaphycin enone electrophile, which does not undergo a 1,4-Michael addition as previously observed with vinyl sulfone and alpha,beta-unsaturated amide-based inhibitors, is partially reversible and gives insight into the design of proteasome inhibitors for cancer chemotherapy.

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2014.04.010

文献信息

• Repurposing the 3‐Isocyanobutanoic Acid Adenylation Enzyme SfaB for Versatile Amidation and Thioesterification
  作者：Mengyi Zhu、Lijuan Wang、Jing He

  DOI：10.1002/anie.202010042

  日期：2021.1.25

  molecules with novel skeletons, but also to identify the enzymes that catalyze diverse chemical reactions. Exploring the substrate promiscuity and catalytic mechanism of those biosynthetic enzymes facilitates the development of potential biocatalysts. SfaB is an acyl adenylate‐forming enzyme that adenylates a unique building block, 3‐isocyanobutanoic acid, in the biosynthetic pathway of the diisonitrile

  微生物天然产物的基因组挖掘使化学家不仅能够发现具有新颖骨架的生物活性分子，而且能够识别催化多种化学反应的酶。探索这些生物合成酶的底物混杂性和催化机理有助于开发潜在的生物催化剂。SfaB是一种形成酰基腺苷酸的酶，可在由硫链霉菌产生的二异腈自然产物SF2768的生物合成途径中，对独特的结构单元3-异氰基丁酸进行腺苷酸化。，并且该AMP连接酶被证明可以接受各种短链脂肪酸（SCFA）。在本文中，我们将SfaB重新用于催化那些SCFA与各种胺或硫醇亲核试剂之间的酰胺化或硫酯化反应，从而提供了另一种酶促方法来体外制备相应的酰胺和硫酯。
• [EN] METHODS OF PROMOTING NEURON GROWTH<br/>[FR] PROCÉDÉS DE FAVORISATION DE LA CROISSANCE DE NEURONES
  申请人：UNIV CREIGHTON

  公开号：WO2013009923A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  The present invention provides methods to treat, prevent, reverse and/or ameliorate a neurodegenerative disease or condition by partially or completely inhibiting a chymotrypsin-like protease or a proteasome activity.

  本发明提供了通过部分或完全抑制几丁质蛋白酶样蛋白酶或蛋白酶体活性来治疗、预防、逆转和/或改善神经退行性疾病或症状的方法。
• MOISTURIZER AND COSMETIC CONTAINING SAME
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP3366273A1

  公开（公告）日：2018-08-29

  An object of the present invention is to provide a moisturizer that can sufficiently promote the production of moisturizing-related proteins and can achieve sufficient moisturizing effect. In other words, the present invention provides a moisturizer including an acyl neutral amino acid involving an acyl group having a carbon atom number of 2 to 18 or a salt thereof, and a cosmetic including the moisturizer. The moisturizer and the cosmetic of the present invention can promote the production of one or more moisturizing-related proteins selected from the group consisting of filaggrin, involucrin, transglutaminase 1, keratin 10, and loricrin.

  本发明的目的是提供一种保湿剂，它能充分促进保湿相关蛋白质的生成，并能达到充分的保湿效果。换句话说，本发明提供了一种保湿剂，其中包括一种酰基中性氨基酸，涉及的酰基的碳原子数为 2 至 18 或其盐，以及一种包括该保湿剂的化妆品。本发明的保湿剂和化妆品可以促进一种或多种保湿相关蛋白的产生，这些蛋白选自丝胶蛋白、总纤毛蛋白、转谷氨酰胺酶 1、角蛋白 10 和 loricrin 所组成的组。
• Moisturizer and cosmetic including the same
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US10406086B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  Moisturizers including an acyl neutral amino acid having an acyl group with a carbon atom number of 2 to 18, and salts thereof, and cosmetics containing such a moisturizer promote the production of moisturizing-related proteins, such as filaggrin, involucrin, transglutaminase 1, keratin 10, and loricrin, and provide a moisturizing effect.

  包括具有碳原子数为 2 至 18 的酰基的酰基中性氨基酸及其盐类的保湿剂，以及含有此类保湿剂的化妆品，可促进保湿相关蛋白质（如丝胶蛋白、内含蛋白、转谷氨酰胺酶 1、角蛋白 10 和 loricrin）的生成，并提供保湿效果。
• AN ENZYME-CATALYZED PROCESS FOR PREPARING N-ACYL AMINO ACIDS AND N-ACYL AMINO ACID AMIDES
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0473700A1

  公开（公告）日：1992-03-11