dehydrosinefungin V | 1335531-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dehydrosinefungin V
• 英文别名: Dehydrosinefungin V；(2S)-2-[[(2S,5S)-2,5-diamino-6-[(3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-ylidene]hexanoyl]amino]-3-methylbutanoic acid
• CAS: 1335531-92-4
• 化学式: C₂₀H₃₀N₈O₆
• 分子量: 478.508
• InChiKey: UDECQDDIZRDHFH-FSMGVUPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dehydrosinefungin V 在 盐酸 作用下， 反应 18.0h， 生成 L-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  Sinefungin VA and dehydrosinefungin V, new antitrypanosomal antibiotics produced by Streptomyces sp. K05-0178

  摘要：

  用阳离子交换柱色谱法从链霉菌 K05-0178 的培养液中分离并用高效液相色谱法纯化了两种新的核苷酸抗生素，分别命名为正银霉素 VA 和脱氢正银霉素 V，以及已知的抗生素正银霉素、脱氢正银霉素和 KSA-9342。通过光谱研究，包括各种核磁共振和先进的肽化学方法，阐明了这两种新型辛弗宁类似物的结构。辛弗宁 VA 由腺苷和鸟氨酰缬氨酸组成，而脱氢辛弗宁 V 由 4â²,5â²-脱氢腺苷和鸟氨酰缬氨酸组成。辛弗宁 VA 具有很强的抗盘虫活性，体外 IC50 值为 0.0026δ¼gâmlâ1，对 MRC-5 细胞无细胞毒性。去氢银环菌素 V 显示出中等程度的抗盘虫活性（IC50=0.15δ¼gâmlâ1）。

  DOI：

  10.1038/ja.2010.102

文献信息

• Sinefungin VA and dehydrosinefungin V, new antitrypanosomal antibiotics produced by Streptomyces sp. K05-0178
  作者：Megumi Niitsuma、Junko Hashida、Masato Iwatsuki、Mihoko Mori、Aki Ishiyama、Miyuki Namatame、Aki Nishihara-Tsukashima、Atsuko Matsumoto、Yoko Takahashi、Haruki Yamada、Kazuhiko Otoguro、Kazuro Shiomi、Satoshi Ōmura

  DOI：10.1038/ja.2010.102

  日期：2010.11

  Two new nucleotide antibiotics, named sinefungin VA and dehydrosinefungin V, were separated by cation exchange column chromatography and purified by HPLC from the culture broth of Streptomyces sp. K05-0178, together with the known antibiotics, sinefungin, dehydrosinefungin and KSA-9342. The structures of the two novel sinefungin analogs were elucidated by spectroscopic studies, including various NMR and advanced peptide chemical methods. Sinefungin VA consists of adenosine and ornithylvalylalanine, whereas dehydrosinefungin V consists of 4′,5′-dehydroadenosine and ornithylvaline. Sinefungin VA showed potent antitrypanosomal activity with an IC50 value of 0.0026 μg ml−1 in vitro without cytotoxicity against MRC-5 cells. Dehydrosinefungin V showed moderate antitrypanosomal activity (IC50=0.15 μg ml−1).

  用阳离子交换柱色谱法从链霉菌 K05-0178 的培养液中分离并用高效液相色谱法纯化了两种新的核苷酸抗生素，分别命名为正银霉素 VA 和脱氢正银霉素 V，以及已知的抗生素正银霉素、脱氢正银霉素和 KSA-9342。通过光谱研究，包括各种核磁共振和先进的肽化学方法，阐明了这两种新型辛弗宁类似物的结构。辛弗宁 VA 由腺苷和鸟氨酰缬氨酸组成，而脱氢辛弗宁 V 由 4â²,5â²-脱氢腺苷和鸟氨酰缬氨酸组成。辛弗宁 VA 具有很强的抗盘虫活性，体外 IC50 值为 0.0026δ¼gâmlâ1，对 MRC-5 细胞无细胞毒性。去氢银环菌素 V 显示出中等程度的抗盘虫活性（IC50=0.15δ¼gâmlâ1）。